4-(4-chlorophenyl)-1,2-diphenylbutane-1,4-dione | 65690-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 4-(4-chlorophenyl)-1,2-diphenylbutane-1,4-dione
• 英文别名: 1,4-Butanedione, 4-(4-chlorophenyl)-1,2-diphenyl-
• CAS: 65690-99-5
• 化学式: C₂₂H₁₇ClO₂
• 分子量: 348.829
• InChiKey: LXWRMHZVTZOYTG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  111-112 °C(Solv: isopropanol (67-63-0))
• 沸点：
  521.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.216±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 4-(4-chlorophenyl)-1,2-diphenylbutane-1,4-dione 、 tetraphosphorus decasulfide 、 硫化氢 、 sodium hydroxide 在 Ice-acetone 、 crude product 、 甲苯 、 乙醇 作用下， 以 乙醇 、 邻二甲苯 为溶剂， 155.0~178.0 ℃ 、1851.96 MPa 条件下， 反应 3.33h， 以gave 47.2 g (61.9%) of pure 2,3-diphenyl-5-p-chlorophenylthiophene, m.p. 121°-122° C.的产率得到苯螨噻
  参考文献：
  名称：

  Thiophenes useful in control of acarids

  摘要：

  以下公式中的取代噻吩对于控制某些害虫特别是螨类有用，其中一些是新化合物：##STR1## 其中A、Y和Z是各种取代基，例如苯基和取代苯基。

  公开号：

  US04174405A1
• 作为产物：
  描述：

  1,1-diphenylprop-2-en-1-ol 、 4-氯苯甲醛 在 过氧化苯甲酸叔丁酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到4-(4-chlorophenyl)-1,2-diphenylbutane-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  α，α-二芳基烯丙醇的氧化酰化反应：1,2,4-三芳基丁烷-1,4-二酮的合成

  摘要：

  提出了无金属介导的α，α-二芳基烯丙基醇与简单的芳香醛的氧化酰化反应，用于合成1,2,4-三苯基丁烷-1,4-二酮。在TBPB（过氧苯甲酸叔丁酯）存在下，以28个实例获得了所需产品，收率良好或优异。该协议具有高区域选择性，宽泛的官能团耐受性和原子经济性的特点。

  DOI：

  10.1002/aoc.4407

文献信息

• Radical 1,2-Alkylarylation/Acylarylation of Allylic Alcohols with Aldehydes via Neophyl Rearrangement
  作者：Changduo Pan、Qingting Ni、Yu Fu、Jin-Tao Yu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01255

  日期：2017.7.21

  A metal-free 1,2-alkylarylation of allylic alcohols with aliphatic aldehydes through concomitant radical neophyl rearrangement was developed, providing 1,2-diphenyl-3-alkyl propanones in moderate to good yields. Moreover, when cyclopropanecarbaldehyde and aryl carbaldehydes were concerned, acylarylation was involved leading to 1,4-dicarbonyl compounds.

  通过伴随的自由基新生物重排，开发了烯丙基醇与脂族醛的无金属1,2-烷基芳基化反应，从而以中等至良好的产率提供了1,2-二苯基-3-烷基丙烷。此外，当涉及环丙烷甲醛和芳基甲醛时，涉及到酰基芳基化反应，从而生成1，4-二羰基化合物。
• <b>N-Heterocyclic Carbene-Photocatalyzed Tricomponent Regioselective 1,2-Diacylation of Alkenes Illuminates the Mechanistic Details of the Electron Donor–Acceptor Complex-Mediated Radical Relay Processes</b>
  作者：Shengfei Jin、Xianwei Sui、Graham C. Haug、Viet D. Nguyen、Hang T. Dang、Hadi D. Arman、Oleg V. Larionov

  DOI：10.1021/acscatal.1c04594

  日期：2022.1.7

  establishing direct, tricomponent access to 1,4-diketones, key intermediates in heterocyclic and medicinal chemistry. The studies revealed the central role of the electron donor–acceptor complex formed from an N-heterocyclic carbene (NHC) catalyst-derived intermediate and an acyl transfer reagent, providing a detailed description of the structural and electronic factors determining the characteristics of

  光催化反应的发展需要详细了解支持观察到的反应性的机制，但许多光催化系统的机制细节，特别是那些涉及电子供体-受体复合物的系统，仍然难以捉摸。我们在此报告了光催化烯烃 1,2-二酰化的发展以及联合机理和计算研究，该研究能够区域选择性安装两个不同的酰基，建立直接的三组分访问 1,4-二酮，杂环和药物化学中的关键中间体. 研究揭示了由N形成的电子供体 - 受体复合物的核心作用-杂环卡宾 (NHC) 催化剂衍生的中间体和酰基转移试剂，详细描述了决定介导光催化转化的光诱导电荷转移过程特征的结构和电子因素。深入研究还阐明了其他自由基中间体和电子供体在自由基反应中与N-杂环卡宾的催化活性相关的作用。
• Thiazolium-Catalyzed Additions of Acylsilanes:  A General Strategy for Acyl Anion Addition Reactions
  作者：Anita E. Mattson、Ashwin R. Bharadwaj、Andrea M. Zuhl、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1021/jo060699c

  日期：2006.7.1

  utilizing N-heterocyclic carbenes (NHCs) derived from thiazolium salts has been developed for the generation of carbonyl anions from acylsilanes. Synthetically useful 1,4-diketones and N-phosphinoyl-α-aminoketones have been prepared in good to excellent yields via NHC-catalyzed additions of acylsilanes to the corresponding α,β-unsaturated systems and N-phosphinoylimines. These organocatalytic reactions

  已经开发出一种利用衍生自噻唑鎓盐的N-杂环卡宾（NHC）的策略，用于从酰基硅烷生成羰基阴离子。合成有用的1,4-二酮和N-膦酰基-α-氨基酮是通过NHC催化将酰基硅烷添加到相应的α，β-不饱和体系和N中来制备的，具有良好至优异的收率-膦基嘧啶。这些有机催化反应是耐空气和耐水的方法，可进行稳健的羰基阴离子加成反应。另外，已经使用该羰基阴离子方法以一锅法有效地合成了多取代的芳族呋喃和吡咯。向反应中加入醇使该过程在噻唑鎓盐中具有催化作用。为了沿着提出的反应途径合成潜在的中间体，已经确定甲硅烷基化的噻唑鎓甲醇在适当的亲电试剂存在下经受标准反应条件时可以提供高收率的羰基阴离子加成产物。
• The Thiazolium-Catalyzed Sila-Stetter Reaction:  Conjugate Addition of Acylsilanes to Unsaturated Esters and Ketones
  作者：Anita E. Mattson、Ashwin R. Bharadwaj、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1021/ja0318380

  日期：2004.3.3

  A new acyl anion addition reaction between acylsilanes and alpha,beta-unsaturated conjugate acceptors promoted by a nucleophilic organic catalyst has been disclosed. The 1,4-dicarbonyl products produced in this reaction are highly useful synthons. Neutral carbenes (or zwitterions) generated in situ from commercial thiazolium salts are used as effective catalysts for the reaction which is in contrast

  已经公开了由亲核有机催化剂促进的酰基硅烷和α，β-不饱和共轭受体之间的新酰基阴离子加成反应。该反应中产生的 1,4-二羰基产物是非常有用的合成子。商业噻唑鎓盐原位生成的中性卡宾（或两性离子）用作反应的有效催化剂，这与通常用于促进所需布鲁克重排（1,2-甲硅烷基从碳到氧的转变）的已建立的阴离子催化剂形成对比在报道的反应中。该过程成功地利用酰基硅烷作为可调节的酰基阴离子前体，并且可以容忍酰基硅烷或共轭受体上的广泛结构多样性。
• US4174405A
  申请人：——

  公开号：US4174405A

  公开（公告）日：1979-11-13