3-((4E,6E)-9,9-Dibromo-4-methyl-nona-4,6,8-trienyl)-furan | 187458-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 3-((4E,6E)-9,9-Dibromo-4-methyl-nona-4,6,8-trienyl)-furan
• 英文别名: 3-[(4E,6E)-9,9-dibromo-4-methylnona-4,6,8-trienyl]furan
• CAS: 187458-45-3
• 化学式: C₁₄H₁₆Br₂O
• 分子量: 360.088
• InChiKey: FFTCFPZHAAQAJE-AYFNZWQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((4E,6E)-9,9-Dibromo-4-methyl-nona-4,6,8-trienyl)-furan 在 吡啶 、 chromium dichloride 、 4-二甲氨基吡啶 、 甲基镁三丁基锡烷 、 碘 、 sodium carbonate 、 nickel dichloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 19.83h， 生成 (1S,3S,3aR,4S,5R,7aR)-5-[(E)-5-(furan-3-yl)-2-methylpent-1-enyl]-4'-methoxy-3,3',7-trimethyl-1-phenoxycarbothioyloxyspiro[1,2,3,3a,5,7a-hexahydroindene-4,5'-furan]-2'-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Ircinianin and (+)-Wistarin

  摘要：

  (-)-Ircinianin (1)，一种从海海绵（Ircinia属）中分离出的环状糠酸酯倍半萜四烯酸，通过(S)-2-甲基丙烷-1,3-二醇单THP醚(10)和3-糠醛在17步反应中合成。关键步骤涉及在DMSO中，NiCl₂-CrCl₂介导的碘代三烯(9)与手性醛(8)之间的偶联反应，随后在同一锅中进行分子内Diels-Alder反应。这两个反应在室温下进行得非常顺利，最终以60%的收率得到环状产物30A，其具有目标化合物1所需的环状骨架。通过X射线晶体学分析确定了30A的结构。讨论了Diels-Alder反应中7A和另一个非环前体7B的立体化学。通过1和碘醚环的形成以及碘化物33A的氢解，首次完成了(+)-wistarin (2)的全合成，产率为55%。根据33A的¹H NMR光谱中的偶合常数，对报道的结构2A进行了修订，最终结构为2B。

  DOI：

  10.1021/jo961993f
• 作为产物：
  描述：

  3-(pent-4-yn-1-yl)furan 在 palladium diacetate 、 barium permanganate 、 甲基镁三丁基锡烷 、 四丁基氯化铵 、 碘 、 二异丁基氢化铝 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.66h， 生成 3-((4E,6E)-9,9-Dibromo-4-methyl-nona-4,6,8-trienyl)-furan
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Ircinianin and (+)-Wistarin

  摘要：

  (-)-Ircinianin (1)，一种从海海绵（Ircinia属）中分离出的环状糠酸酯倍半萜四烯酸，通过(S)-2-甲基丙烷-1,3-二醇单THP醚(10)和3-糠醛在17步反应中合成。关键步骤涉及在DMSO中，NiCl₂-CrCl₂介导的碘代三烯(9)与手性醛(8)之间的偶联反应，随后在同一锅中进行分子内Diels-Alder反应。这两个反应在室温下进行得非常顺利，最终以60%的收率得到环状产物30A，其具有目标化合物1所需的环状骨架。通过X射线晶体学分析确定了30A的结构。讨论了Diels-Alder反应中7A和另一个非环前体7B的立体化学。通过1和碘醚环的形成以及碘化物33A的氢解，首次完成了(+)-wistarin (2)的全合成，产率为55%。根据33A的¹H NMR光谱中的偶合常数，对报道的结构2A进行了修订，最终结构为2B。

  DOI：

  10.1021/jo961993f