trans-3,5-bis(4-chlorophenyl)-3-(1H-imidazol-1-ylmethyl)-2-methylisoxazolidine | 113614-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: trans-3,5-bis(4-chlorophenyl)-3-(1H-imidazol-1-ylmethyl)-2-methylisoxazolidine
• 英文别名: (3S,5R)-3,5-bis(4-chlorophenyl)-3-(imidazol-1-ylmethyl)-2-methyl-1,2-oxazolidine
• CAS: 113614-51-0
• 化学式: C₂₀H₁₉Cl₂N₃O
• 分子量: 388.296
• InChiKey: JQNRGBCRWDMIDS-WOJBJXKFSA-N

物化性质

• 熔点：
  137-140 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  545.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  30.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)-2-(1H-咪唑-1-基)-1-乙酮 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 trans-3,5-bis(4-chlorophenyl)-3-(1H-imidazol-1-ylmethyl)-2-methylisoxazolidine
  参考文献：
  名称：

  抗真菌剂的研究。23.新的取代的3，5-二苯基-3-（1H-咪唑-1-基甲基）-2-烷基异恶唑烷衍生物。

  摘要：

  描述了一系列新的取代的3,5-二苯基-3-（1H-咪唑-1-基甲基）-2-烷基异恶唑烷衍生物（15-30）的合成和抗真菌活性。标题化合物的合成通过α-取代的酮硝酮与适当的苯乙烯前体的1，3-偶极环加成反应完成。当在固体琼脂培养物中进行体外测试时，这些化合物对多种酵母和全身性真菌病和皮肤真菌，尤其是毛癣菌和小孢子菌，絮状表皮菌和恒星假丝酵母具有非常有效的抗真菌活性。烟曲霉和白色念珠菌的体外活性中等至强。总体而言，两个双（4-氯苯基）类似物18和19是最有效的体外化合物，其MIC值介于0.2和7.0微克/毫升之间，与酮康唑的0.2-20.0微克/ mL相比，后者在所有测定中均用作阳性标准。当在大鼠阴道念珠菌病模型中进行体内测试时，衍生物18尽管与对照组相比显示出显着的抗真菌活性，但其效果不如酮康唑。标题3，5-取代的异恶唑烷化合物代表一类新型的有效抗真菌剂。

  DOI：

  10.1021/jm00118a027

文献信息

• Mullen, George B.; Bennett, Grace A.; Swift, Patricia A., Liebigs Annalen der Chemie, 1990, # 1, p. 105 - 107
  作者：Mullen, George B.、Bennett, Grace A.、Swift, Patricia A.、Marinyak, David M.、Dormer, Peter G.、Georgiev, Vassil St.

  DOI：——

  日期：——
• Studies on antifungal agents. 23. Novel substituted 3,5-diphenyl-3-(1H-imidazol-1-ylmethyl)-2-alkylisoxazolidine derivatives
  作者：George B. Mullen、Thomas R. DeCory、Jeffrey T. Mitchell、Stanley D. Allen、C. Richard Kinsolving、Vassil S. Georgiev

  DOI：10.1021/jm00118a027

  日期：1988.10

  The synthesis and antifungal activity of a novel series of substituted 3,5-diphenyl-3-(1H-imidazol-1-ylmethyl)-2-alkylisoxazolidine derivatives (15-30) are described. The synthesis of the title compounds was accomplished via a 1,3-dipolar cycloaddition reaction of alpha-substituted ketonitrones with appropriate styrene precursors. The compounds when tested in vitro in solid agar cultures exerted a

  描述了一系列新的取代的3,5-二苯基-3-（1H-咪唑-1-基甲基）-2-烷基异恶唑烷衍生物（15-30）的合成和抗真菌活性。标题化合物的合成通过α-取代的酮硝酮与适当的苯乙烯前体的1，3-偶极环加成反应完成。当在固体琼脂培养物中进行体外测试时，这些化合物对多种酵母和全身性真菌病和皮肤真菌，尤其是毛癣菌和小孢子菌，絮状表皮菌和恒星假丝酵母具有非常有效的抗真菌活性。烟曲霉和白色念珠菌的体外活性中等至强。总体而言，两个双（4-氯苯基）类似物18和19是最有效的体外化合物，其MIC值介于0.2和7.0微克/毫升之间，与酮康唑的0.2-20.0微克/ mL相比，后者在所有测定中均用作阳性标准。当在大鼠阴道念珠菌病模型中进行体内测试时，衍生物18尽管与对照组相比显示出显着的抗真菌活性，但其效果不如酮康唑。标题3，5-取代的异恶唑烷化合物代表一类新型的有效抗真菌剂。