1-(2-nitrophenyl)perfluorooctan-1-one | 884845-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-nitrophenyl)perfluorooctan-1-one
• 英文别名: 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-Pentadecafluoro-1-(2-nitrophenyl)octan-1-one；2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-pentadecafluoro-1-(2-nitrophenyl)octan-1-one
• CAS: 884845-05-0
• 化学式: C₁₄H₄F₁₅NO₃
• 分子量: 519.167
• InChiKey: DPTROPCZRVNEJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-nitrophenyl)perfluorooctan-1-one 在 palladium on activated charcoal lithium (S)-1-phenylethoxide 、 氢气 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (R)-1H-1-(2-aminophenyl)perfluorooctan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  手性锂醇盐不对称还原全氟烷基酮

  摘要：

  用手性烷醇锂还原全氟烷基酮得到高对映体过量的手性α-全氟烷基醇。有趣的是，2,2,2-三氟苯乙酮（1）与（S）-1-苯基乙氧基锂（2）反应生成（S）-2,2,2,2-三氟-1-苯乙醇（3），而相同的反应将全氟辛烷-1-酮（7）与2进行反应，得到（R）-1 H -1-苯基全氟辛醇（8）。根据机理推测，该反应的空间效应顺序为C 7 F 15  >取代苯基> CF 3。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.02.078
• 作为产物：
  描述：

  十五氟辛酸甲酯 、 1-溴-2-硝基苯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以51%的产率得到1-(2-nitrophenyl)perfluorooctan-1-one
  参考文献：
  名称：

  手性锂醇盐不对称还原全氟烷基酮

  摘要：

  用手性烷醇锂还原全氟烷基酮得到高对映体过量的手性α-全氟烷基醇。有趣的是，2,2,2-三氟苯乙酮（1）与（S）-1-苯基乙氧基锂（2）反应生成（S）-2,2,2,2-三氟-1-苯乙醇（3），而相同的反应将全氟辛烷-1-酮（7）与2进行反应，得到（R）-1 H -1-苯基全氟辛醇（8）。根据机理推测，该反应的空间效应顺序为C 7 F 15  >取代苯基> CF 3。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.02.078