ethyl 2,3-di-O-benzyl-β-D-galactofuranoside | 76696-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2,3-di-O-benzyl-β-D-galactofuranoside
• 英文别名: (1R)-1-[(2S,3S,4R,5R)-5-ethoxy-3,4-bis(phenylmethoxy)oxolan-2-yl]ethane-1,2-diol
• CAS: 76696-18-9
• 化学式: C₂₂H₂₈O₆
• 分子量: 388.461
• InChiKey: XWHYOOHSPJCQPH-CDJZJNNCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,3-di-O-benzyl-β-D-galactofuranoside 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 二正丁基氧化锡 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 Ethyl-6-desoxy-5-O-methyl-β-D-galactofuranosid
  参考文献：
  名称：

  由碳水化合物前体合成色霉素侧链

  摘要：

  分别从D-阿拉伯糖和D-半乳糖开始制备合适的D-苏式构型的二噻吩衍生物。它们的二价阴离子用于模型醛的亲核加成，因此包括色霉素的复杂侧链的合成。与以前的报道相反，不能确定由二噻吩嵌段的α，β-二羟基醛的三价阴离子形成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(80)80238-3
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl-5,6-O-isopropyliden-β-D-galactofuranosid 在 氢气 作用下， 生成 ethyl 2,3-di-O-benzyl-β-D-galactofuranoside
  参考文献：
  名称：

  由碳水化合物前体合成色霉素侧链

  摘要：

  分别从D-阿拉伯糖和D-半乳糖开始制备合适的D-苏式构型的二噻吩衍生物。它们的二价阴离子用于模型醛的亲核加成，因此包括色霉素的复杂侧链的合成。与以前的报道相反，不能确定由二噻吩嵌段的α，β-二羟基醛的三价阴离子形成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(80)80238-3

文献信息

• Syntheses of the chromomycinone side chain from carbohydrate precursors
  作者：Joachim Thiem、Hans-Peter Wessel

  DOI：10.1016/0040-4039(80)80238-3

  日期：1980.1

  derivatives of D-threo configuration were prepared starting with D-arabinose and D-galactose, respectively. Their dianions served for nucleophilic additions to model aldehydes, thus comprising syntheses of the complex side chain of chromomycinone. In contrast to former reports a trianion formation of a dithiane-blocked α,β-dihydroxy aldehyde could not be confirmed.

  分别从D-阿拉伯糖和D-半乳糖开始制备合适的D-苏式构型的二噻吩衍生物。它们的二价阴离子用于模型醛的亲核加成，因此包括色霉素的复杂侧链的合成。与以前的报道相反，不能确定由二噻吩嵌段的α，β-二羟基醛的三价阴离子形成。
• Synthesis of Ethyl 5-<i>O</i>-(α-<scp>d</scp>-arabinofuranosyl)-6-<i>O</i>- (β-<scp>d</scp>-galactofuranosyl)-β-<scp>d</scp>-galactofuranoside Present in Motif E of the <i>Mycobacterium t</i><i>uberculosis</i> Cell Wall
  作者：Mukund K. Gurjar、L. Krishnakanth Reddy、Srinivas Hotha

  DOI：10.1021/ol0002976

  日期：2001.2.1

  [figure: see text] The stereocontrolled synthesis of the trisaccharide ethyl 5-O-(alpha-D-arabinofuranosyl)-6-O-(beta-D-galactofuranosyl)- beta-D-galactofuranoside present in motif E of the Mycobacterium tuberculosis cell wall is described.

  [图：见正文]结核分枝杆菌基序E中存在的三糖乙基5-O-（α-D-阿拉伯呋喃糖基）-6-O-（β-D-半乳糖呋喃糖基）-β-D-半呋喃糖苷的立体控制合成描述了细胞壁。
• Synthesis of Oligosaccharides of Motifs D and E of Arabinogalactan Present in <i>Mycobacterium </i><i>t</i><i>uberculosis</i>
  作者：Mukund K. Gurjar、L. Krishnakanth Reddy、Srinivas Hotha

  DOI：10.1021/jo010180a

  日期：2001.6.1

  Syntheses of the ethyl glycosides of 5-O-(beta -D-galactofuranosyl)-beta -D-galactofuranose and 5-O-(alpha -D-arabinofuranosyl)-6-O-(beta -D-galactofuranosyl)-beta -D-galactofuranose present in motifs D and E of Mycobacterium tuberculosis arabinogalactan, respectively, have been presented. The pentenyl-mediated O-glycosylation reaction was utilized to obtain the disaccharide of motif D. The first coupling reaction to prepare the inner disaccharide portion of motif E was accomplished by trichloroacetamidate method while the installation of the terminal sugar by pentenyl glycosylation approach was successful.
• BAER, HANS H.;ZAMKANEI, MOHEBULLAH, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 20, C. 4786-4789
  作者：BAER, HANS H.、ZAMKANEI, MOHEBULLAH

  DOI：——

  日期：——
• Thiem, Joachim; Wessel, Hans-Peter, Liebigs Annalen der Chemie, 1983, # 12, p. 2173 - 2184
  作者：Thiem, Joachim、Wessel, Hans-Peter

  DOI：——

  日期：——