2-<2,3-O-isopropylidene-5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-β-ribofuranosyl>furan | 168431-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-<2,3-O-isopropylidene-5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-β-ribofuranosyl>furan
• 英文别名: [(3aS,4S,6R,6aR)-4-(furan-3-yl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methoxy-tert-butyl-diphenylsilane
• CAS: 168431-55-8
• 化学式: C₂₈H₃₄O₅Si
• 分子量: 478.66
• InChiKey: XQVCQEKVKULIJX-ZJSPYRCASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.82
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<2,3-O-isopropylidene-5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-β-ribofuranosyl>furan 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以50%的产率得到2-<2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl>furan
  参考文献：
  名称：

  C-Glycosidation of pyridyl thioglycosides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00300a036
• 作为产物：
  描述：

  丙酮 、 (2S,3R,4S,5R)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2,3,4,5-tetrahydro-[2,3']bifuranyl-3,4-diol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以91%的产率得到2-<2,3-O-isopropylidene-5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-β-ribofuranosyl>furan
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of D-(+)-showdomycin from syn-2,5-disubstituted tetrahydrofuran

  摘要：

  D-(+)-Showdomycin, first isolated from Streptomyces showdoensis, has been synthesized starting from syn-2,5-disubstituted dihydrofuran 3. The key conversion was the functionalization of 2-thiophenylfuranyl group in 13 into maleic acid moiety in 12.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00722-o

文献信息

• A stereocontrolled synthesis of D-(+)-showdomycin
  作者：Sung Ho Kang、Sung Bae Lee

  DOI：10.1039/c39950001017

  日期：——

  Total synthesis of D-(+)-showdomycin 1 is accomplished starting from the enantiomerically pure syn-2,5-disubstituted dihydrofuran 2.

  D-(+)-Showdomycin 1 的全合成是从对映体纯的 syn-2,5-二取代二氢呋喃 2 开始的。
• C-Glycosidation of pyridyl thioglycosides
  作者：Andrew O. Stewart、Robert M. Williams

  DOI：10.1021/ja00300a036

  日期：1985.7
• Total synthesis of D-(+)-showdomycin from syn-2,5-disubstituted tetrahydrofuran
  作者：Sung Ho Kang、Sung Bae Lee

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00722-o

  日期：1995.6

  D-(+)-Showdomycin, first isolated from Streptomyces showdoensis, has been synthesized starting from syn-2,5-disubstituted dihydrofuran 3. The key conversion was the functionalization of 2-thiophenylfuranyl group in 13 into maleic acid moiety in 12.