methyl 1,3-dihydroazuleno[1,2-c]thiophene-9-carboxylate | 88498-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: methyl 1,3-dihydroazuleno[1,2-c]thiophene-9-carboxylate
• CAS: 88498-74-2
• 化学式: C₁₄H₁₂O₂S
• 分子量: 244.314
• InChiKey: JFLLCKKBHLKSCA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  174-175 °C
• 沸点：
  447.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.285±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1,3-dihydroazuleno[1,2-c]thiophene-9-carboxylate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到Methyl 2,2-dioxo-1,3-dihydroazuleno[1,2-c]thiophene-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Formation and Trapping of 1,2-Dimethyleneazulene

  摘要：

  1,2-Dimethyleneazulenes, an o-xylylene type reactive intermediate, have been generated by the heating of 1,3-dihydroazuleno[1,2-c]thiophene dioxides. The reactive intermediates were efficiently trapped by dienophiles, such as N-phenylmaleimide and diethyl azodicarboxylate, to form [4+2] cycloaddition products in high yields.

  DOI：

  10.3987/com-97-7933
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 四氢噻吩-3-酮 、 3-(甲氧羰基)-2H-环庚[b]呋喃-2-酮 生成 methyl 1,2-dihydroazuleno<1,2-b>thiophene-9-carboxylate 、 methyl 1,3-dihydroazuleno[1,2-c]thiophene-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF AZULENO[1,2-b]- AND AZULENO[1,2-c]THIOPHENES BY THE REACTIONS OF 2H-CYCLOHEPTA[b]FURAN-2-ONES WITH ENAMINES OF 3-OXOTETRAHYDROTHIOPHENES

  摘要：

  新型杂环化合物，蓝烯[1,2-b]和蓝烯[1,2-c]硫烯，通过3-甲氧基羧基-2H-环庚[b]呋喃-2-酮与3-氧代四氢噻吩的莫非林烯胺反应合成，随后将所得的二氢化合物用2,3-二氯-5,6-二氰基-p-苯醌进行脱氢处理。

  DOI：

  10.1246/cl.1983.1721

文献信息

• FUJIMORI, KUNIHIDE;FUJITA, TAKEFUMI;YAMANE, KAMEJI;YASUNAMI, MASAFUMI;TAK+, CHEM. LETT., 1983, N 11, 1721-1724
  作者：FUJIMORI, KUNIHIDE、FUJITA, TAKEFUMI、YAMANE, KAMEJI、YASUNAMI, MASAFUMI、TAK+

  DOI：——

  日期：——
• SYNTHESIS OF AZULENO[1,2-<i>b</i>]- AND AZULENO[1,2-<i>c</i>]THIOPHENES BY THE REACTIONS OF 2<i>H</i>-CYCLOHEPTA[<i>b</i>]FURAN-2-ONES WITH ENAMINES OF 3-OXOTETRAHYDROTHIOPHENES
  作者：Kunihide Fujimori、Takefumi Fujita、Kameji Yamane、Masafumi Yasunami、Kahei Takase

  DOI：10.1246/cl.1983.1721

  日期：1983.11.5

  New heterocyclic compounds, azuleno[1,2-b]- and azuleno[1,2-c]thiophene, are synthesized by the reaction of 3-methoxycarbonyl-2H-cyclohepta[b]furan-2-one with morpholino enamines of 3-oxotetrahydrothiophene, followed by dehydrogenation of resulting dihydrocompounds with 2,3-dichloro-5,6-dicyano-p-benzoquinone.

  新型杂环化合物，蓝烯[1,2-b]和蓝烯[1,2-c]硫烯，通过3-甲氧基羧基-2H-环庚[b]呋喃-2-酮与3-氧代四氢噻吩的莫非林烯胺反应合成，随后将所得的二氢化合物用2,3-二氯-5,6-二氰基-p-苯醌进行脱氢处理。
• Formation and Trapping of 1,2-Dimethyleneazulene
  作者：Kunihide Fujimori、Kameji Yamane、Masafumi Yasunami、Kahei Takase

  DOI：10.3987/com-97-7933

  日期：——

  1,2-Dimethyleneazulenes, an o-xylylene type reactive intermediate, have been generated by the heating of 1,3-dihydroazuleno[1,2-c]thiophene dioxides. The reactive intermediates were efficiently trapped by dienophiles, such as N-phenylmaleimide and diethyl azodicarboxylate, to form [4+2] cycloaddition products in high yields.