(2S,3R,4S,5R)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2,3,4,5-tetrahydro-[2,3']bifuranyl-3,4-diol | 170590-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,4S,5R)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2,3,4,5-tetrahydro-[2,3']bifuranyl-3,4-diol
• 英文别名: (2R,3S,4R,5S)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-5-(furan-3-yl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 170590-25-7
• 化学式: C₂₅H₃₀O₅Si
• 分子量: 438.596
• InChiKey: VBIJHZVMWJOKJQ-YCAMKHIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙酮 、 (2S,3R,4S,5R)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2,3,4,5-tetrahydro-[2,3']bifuranyl-3,4-diol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以91%的产率得到2-<2,3-O-isopropylidene-5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-β-ribofuranosyl>furan
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of D-(+)-showdomycin from syn-2,5-disubstituted tetrahydrofuran

  摘要：

  D-(+)-Showdomycin, first isolated from Streptomyces showdoensis, has been synthesized starting from syn-2,5-disubstituted dihydrofuran 3. The key conversion was the functionalization of 2-thiophenylfuranyl group in 13 into maleic acid moiety in 12.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00722-o
• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyl-[(2R,5S)-1-(2,5-dihydro-[2,3']bifuranyl-5-yl)methoxy]-diphenyl-silane 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以91%的产率得到(2S,3R,4S,5R)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2,3,4,5-tetrahydro-[2,3']bifuranyl-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of D-(+)-showdomycin from syn-2,5-disubstituted tetrahydrofuran

  摘要：

  D-(+)-Showdomycin, first isolated from Streptomyces showdoensis, has been synthesized starting from syn-2,5-disubstituted dihydrofuran 3. The key conversion was the functionalization of 2-thiophenylfuranyl group in 13 into maleic acid moiety in 12.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00722-o

文献信息

• A stereocontrolled synthesis of D-(+)-showdomycin
  作者：Sung Ho Kang、Sung Bae Lee

  DOI：10.1039/c39950001017

  日期：——

  Total synthesis of D-(+)-showdomycin 1 is accomplished starting from the enantiomerically pure syn-2,5-disubstituted dihydrofuran 2.

  D-(+)-Showdomycin 1 的全合成是从对映体纯的 syn-2,5-二取代二氢呋喃 2 开始的。