2,2'-(5',5''-(2,3-diphenylthieno[3,4-b]pyrazine-5,7-diyl)bis(3',4'-diethyl-2,2'-bithien-5',5-diyl))bis(methan-1-yl-1-ylidene)dimalononitrile | 1357600-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 2,2'-(5',5''-(2,3-diphenylthieno[3,4-b]pyrazine-5,7-diyl)bis(3',4'-diethyl-2,2'-bithien-5',5-diyl))bis(methan-1-yl-1-ylidene)dimalononitrile
• 英文别名: 2-[[5-[5-[5-[5-[5-(2,2-Dicyanoethenyl)thiophen-2-yl]-3,4-diethylthiophen-2-yl]-2,3-diphenylthieno[3,4-b]pyrazin-7-yl]-3,4-diethylthiophen-2-yl]thiophen-2-yl]methylidene]propanedinitrile；2-[[5-[5-[5-[5-[5-(2,2-dicyanoethenyl)thiophen-2-yl]-3,4-diethylthiophen-2-yl]-2,3-diphenylthieno[3,4-b]pyrazin-7-yl]-3,4-diethylthiophen-2-yl]thiophen-2-yl]methylidene]propanedinitrile
• CAS: 1357600-04-4
• 化学式: C₅₀H₃₆N₆S₅
• 分子量: 881.206
• InChiKey: GOFLIEOYRVCKAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.1
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  235
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-噻吩基)-1,3-二氧戊环 在 哌啶 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 potassium phosphate 、 正丁基锂 、 水 、 对甲苯磺酸 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 27.67h， 生成 2,2'-(5',5''-(2,3-diphenylthieno[3,4-b]pyrazine-5,7-diyl)bis(3',4'-diethyl-2,2'-bithien-5',5-diyl))bis(methan-1-yl-1-ylidene)dimalononitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterizations of red/near-IR absorbing A–D–A–D–A-type oligothiophenes containing thienothiadiazole and thienopyrazine central units

  摘要：

  一系列π共轭的A–D–A–D–A型寡聚噻吩（1–3）被开发为红/近红外吸收剂，核心为杂环噻吡[3,4-c][1,2,5]噻二唑（TTDA）或噻吡[3,4-b]吡嗪（TP），末端受体基团为二氰乙烯（DCV）或三氟乙酰基（TFA）。所得到的寡聚物通过紫外-可见光光谱、循环伏安法和热分析进行了表征。发现这些寡聚物的低能吸收带在溶液中位于620–707 nm，而在薄膜中则位于695–830 nm。理论研究表明，双环非经典噻吩的插入使得共轭主链产生部分醌式特性，从而降低了带隙。通过电化学测量得到的1–3的HOMO–LUMO能量适合与富勒烯-C60作为受体结合，作为平面异质结太阳能电池中的供体材料，该电池由真空沉积制备。这些包含低带隙寡聚物的器件在空气质量（AM）1.5G照射下，展现出高达0.60的填充因子（FF）以及最高1.3%的功率转换效率。外量子效率（EQE）光谱清晰地显示出低能吸收对整个光电流的贡献。

  DOI：

  10.1039/c2jm13285k