Acetic acid (2aR,3S,5R,5aR,10aR,10bR)-10b-hydroxy-2,2,5,8,8,10a-hexamethyl-decahydro-7,9-dioxa-cycloocta[cd]inden-3-yl ester | 503858-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (2aR,3S,5R,5aR,10aR,10bR)-10b-hydroxy-2,2,5,8,8,10a-hexamethyl-decahydro-7,9-dioxa-cycloocta[cd]inden-3-yl ester
• 英文别名: [(1R,4R,5S,7R,8R,14R)-14-hydroxy-1,3,3,7,11,11-hexamethyl-10,12-dioxatricyclo[6.5.1.04,14]tetradecan-5-yl] acetate
• CAS: 503858-57-9
• 化学式: C₂₀H₃₄O₅
• 分子量: 354.487
• InChiKey: AZMXAQQEABPMCX-JNJCUVBRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2aR,3S,5R,5aR,10aR,10bR)-10b-hydroxy-2,2,5,8,8,10a-hexamethyl-decahydro-7,9-dioxa-cycloocta[cd]inden-3-yl ester 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 反应 1.0h， 以50%的产率得到Acetic acid (1S,4S,6R,7S)-1,7-bis-hydroxymethyl-1,3,3,6-tetramethyl-2,3,4,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  硼烷骨架上的化学转化。对细胞毒活性的影响。

  摘要：

  通过从灰葡萄孢菌中对各种毒素进行化学转化，已经获得了十八种具有硼烷骨架的化合物。在这些转化过程中，发现了硼烷骨架的C-10碳对氧化剂和还原剂表现出令人感兴趣的高区域选择性。此外，在体外确定了27种硼烷衍生物对Hs578T，MDA-MB-231，HT-1080，U87-MG，IMR-90和HUVEC细胞系的细胞毒性。这项研究的结果证实，葡萄球菌（1）及其衍生物的细胞毒性与1,5-二醛官能团的存在有关。

  DOI：

  10.1021/np020392i
• 作为产物：
  描述：

  dihydrobotrydial 在 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 Acetic acid (2aR,3S,5R,5aR,10aR,10bR)-10b-hydroxy-2,2,5,8,8,10a-hexamethyl-decahydro-7,9-dioxa-cycloocta[cd]inden-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  硼烷骨架上的化学转化。对细胞毒活性的影响。

  摘要：

  通过从灰葡萄孢菌中对各种毒素进行化学转化，已经获得了十八种具有硼烷骨架的化合物。在这些转化过程中，发现了硼烷骨架的C-10碳对氧化剂和还原剂表现出令人感兴趣的高区域选择性。此外，在体外确定了27种硼烷衍生物对Hs578T，MDA-MB-231，HT-1080，U87-MG，IMR-90和HUVEC细胞系的细胞毒性。这项研究的结果证实，葡萄球菌（1）及其衍生物的细胞毒性与1,5-二醛官能团的存在有关。

  DOI：

  10.1021/np020392i