methyl 3,5-anhydro-α-D-xylofuranoside | 192196-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3,5-anhydro-α-D-xylofuranoside
• 英文别名: (1R,3S,4R,5R)-3-methoxy-2,6-dioxabicyclo[3.2.0]heptan-4-ol
• CAS: 192196-75-1
• 化学式: C₆H₁₀O₄
• 分子量: 146.143
• InChiKey: YYECZEQMAQHYGD-ZXXMMSQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,5-anhydro-α-D-xylofuranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 methyl 5-deoxy-2-O-(2-fluorobenzyl)-5-N-(5-nitrouracil-1-yl)-α-D-xylofuranoside
  参考文献：
  名称：

  来自 3,5-ANHYDRO-2-O-(2-FLUOROBYL)-d-XYLOFURANOSIDES 的异核苷的合成和生物学评价

  摘要：

  摘要 通过甲基 3,5-脱水-2-O-(2-氟苄基)-D-呋喃木糖苷的氧杂环丁烷环与甲硅烷基化嘧啶碱基亲核开环制备了新的异核苷 [甲基 5-(1-嘧啶基)呋喃糖苷]。三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯的存在。结构、构型和构象通过核磁共振技术和几种 X 射线衍射分析确定。测试了七种异核苷的细胞毒性和对 HIV、HSV 和其他几种病毒的活性。

  DOI：

  10.1081/ncn-120003290
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 3,5-O-Isopropylidene-α-D-xylofuranoside 在 吡啶 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 methyl 3,5-anhydro-α-D-xylofuranoside
  参考文献：
  名称：

  通过使用Mitsunobu反应方便地制备3,5-脱水-和2,5-脱水戊呋喃糖苷和5,6-脱水-D-葡萄糖呋喃糖。

  摘要：

  通过使用Mitsunobu反应，由2-O-保护的甲基α-D-木呋喃糖苷获得甲基3，5-脱水α-D-木呋喃糖苷，其可以容易地由D-木糖制备。3-N-苄氨基-3-脱氧呋喃糖和3-叠氮基3-脱氧阿拉伯呋喃糖苷的光延反应，由可方便获得的甲基2,3-脱水α-D-和2,3-脱水α-制备通过亲核开环生成-1-呋喃呋喃糖苷，得到相应的甲基2，5-脱水α-D-和2，5-脱水α-1-呋喃糖苷。3，5-脱水-1，2-O-异亚丙基-α-D-木呋喃糖与叠氮化物的开环产生相应的5-叠氮基衍生物。产物的结构和构型通过NMR光谱确认。5,6-脱水-1,2-O-异亚丙基-α-D-葡糖呋喃糖是通过1的Mitsunobu反应形成的 2-O-异亚丙基-α-D-葡萄糖呋喃糖。通过单晶X射线衍射分析验证了其结构。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2004.12.027

文献信息

• SYNTHESIS AND BIOLOGICAL EVALUATION OF ISONUCLEOSIDES DERIVED FROM METHYL 3,5-ANHYDRO-2-<i>O</i>-(2-FLUOROBENZYL)-<scp>d</scp>-XYLOFURANOSIDES
  作者：Jörn Wirsching、Oliver Schulze、Jürgen Voss、Anja Giesler、Jürgen Kopf、Gunadi Adiwidjaja、Jan Balzarini、Erik De Clercq

  DOI：10.1081/ncn-120003290

  日期：2002.4.15

  Abstract New isonucleosides [methyl 5-(1-pyrimidinyl)furanosides] are prepared by nucleophilic opening of the oxetane ring of methyl 3,5-anhydro-2-O-(2-fluorobenzyl)-D-xylofuranoside with silylated pyrimidine bases in the presence of trimethylsilyl triflate. Structures, configurations and conformations were determined by NMR techniques and several X-ray diffraction analyses. seven of the isonucleosides

  摘要 通过甲基 3,5-脱水-2-O-(2-氟苄基)-D-呋喃木糖苷的氧杂环丁烷环与甲硅烷基化嘧啶碱基亲核开环制备了新的异核苷 [甲基 5-(1-嘧啶基)呋喃糖苷]。三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯的存在。结构、构型和构象通过核磁共振技术和几种 X 射线衍射分析确定。测试了七种异核苷的细胞毒性和对 HIV、HSV 和其他几种病毒的活性。
• Convenient preparation of 3,5-anhydro- and 2,5-anhydropentofuranosides, and 5,6-anhydro-d-glucofuranose by use of the Mitsunobu reaction
  作者：Oliver Schulze、Jürgen Voss、Gunadi Adiwidjaja

  DOI：10.1016/j.carres.2004.12.027

  日期：2005.3

  osides are obtained by use of the Mitsunobu reaction from 2-O-protected methyl alpha-D-xylofuranosides, which are easily prepared from D-xylose. The Mitsunobu reaction of methyl 3-N-benzylamino-3-deoxy- and 3-azido-3-deoxyarabinofuranosides, which are prepared from the conveniently available methyl 2,3-anhydro-alpha-D- and 2,3-anhydro-alpha-l-lyxofuranosides by nucleophilic ring opening, yields the

  通过使用Mitsunobu反应，由2-O-保护的甲基α-D-木呋喃糖苷获得甲基3，5-脱水α-D-木呋喃糖苷，其可以容易地由D-木糖制备。3-N-苄氨基-3-脱氧呋喃糖和3-叠氮基3-脱氧阿拉伯呋喃糖苷的光延反应，由可方便获得的甲基2,3-脱水α-D-和2,3-脱水α-制备通过亲核开环生成-1-呋喃呋喃糖苷，得到相应的甲基2，5-脱水α-D-和2，5-脱水α-1-呋喃糖苷。3，5-脱水-1，2-O-异亚丙基-α-D-木呋喃糖与叠氮化物的开环产生相应的5-叠氮基衍生物。产物的结构和构型通过NMR光谱确认。5,6-脱水-1,2-O-异亚丙基-α-D-葡糖呋喃糖是通过1的Mitsunobu反应形成的 2-O-异亚丙基-α-D-葡萄糖呋喃糖。通过单晶X射线衍射分析验证了其结构。