(S)-2-(allyl-tert-butoxycarbonylamino)octanedioic acid 8-methyl ester | 1057664-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-(allyl-tert-butoxycarbonylamino)octanedioic acid 8-methyl ester
• 英文别名: 2-(S)-(allyl-tert-butoxycarbonylamino)octanedioic acid 8-methyl ester；(2S)-8-methoxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl-prop-2-enylamino]-8-oxooctanoic acid
• CAS: 1057664-62-6
• 化学式: C₁₇H₂₉NO₆
• 分子量: 343.42
• InChiKey: MEMQVNLBTBMHPY-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(allyl-tert-butoxycarbonylamino)octanedioic acid 8-methyl ester 、 2-(pent-4-en-1-yloxy)aniline 在 N,N-二异丙基乙胺 、 3-(二乙氧基邻酰氧基)-1,2,3-苯并三嗪-4-酮 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.5h， 以65%的产率得到7-(S)-allyl-tert-butoxycarbonylamino-7-(2-pent-4-enyloxyphenylcarbamoyl)heptanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  WO2008/110583

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  7-(S)-tert-butoxycarbonylamino-8-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)octanoic acid methyl ester 在 Jones reagent 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 26.92h， 生成 (S)-2-(allyl-tert-butoxycarbonylamino)octanedioic acid 8-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  WO2008/110583

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Non-Natural Macrocyclic Inhibitors of Histone Deacetylases: Design, Synthesis, and Activity
  作者：Luciana Auzzas、Andreas Larsson、Riccardo Matera、Annamaria Baraldi、Benoît Deschênes-Simard、Giuseppe Giannini、Walter Cabri、Gianfranco Battistuzzi、Grazia Gallo、Andrea Ciacci、Loredana Vesci、Claudio Pisano、Stephen Hanessian

  DOI：10.1021/jm101092u

  日期：2010.12.9

  inhibitory profile was observed for several compounds, which was comparable, if not superior, to that of 2. A promising cytotoxic activity was found for selected macrocycles against lung and colon cancer cell lines. Further elaboration of selected candidates led to compounds with an improved selectivity against HDAC6 over the other isozymes. Pair-fitting analysis was used to compare one of the best

  非肽手性大环化合物是基于辛二酰苯胺异羟肟酸（2）（SAHA，vorinostat）的类似物设计的，并针对11种组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）同工型进行了评估。HDACs帽区域中高度保守的关键氨基酸残基的鉴定指导了基于亚油酰基的大环的设计，预计这些大环具有靶向整个HDAC面板所需的最大通用亚结构。观察到了几种化合物的纳摩尔HDAC抑制谱，即使不是更好，也可与2种相比。。发现针对肺癌和结肠癌细胞系的选定大环化合物有希望的细胞毒性活性。进一步精制选定的候选物，使得化合物对HDAC6的选择性优于其他同工酶。使用配对拟合分析将最佳候选之一与天然四肽阿匹西丁进行比较，以定义一种通用药效团，该药效团可能在设计肽类大环化合物的替代物时作为有效的和同工型选择性抑制剂。
• AMIDE COMPOUNDS AND THEIR USE AS ANTITUMOR AGENTS
  申请人：Hanessian Stephan

  公开号：US20100113504A1

  公开（公告）日：2010-05-06

  The present invention relates to a compound of Formula (I), its geometrical isomers, in an optically active form as enantiomers, diastereomers, as well as in the form of racemate, as well as pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R is selected from CONHOH, CONHCH 2 SH, CONHCH 2 SCOCH 3 , SH, SCOCH 3 , SCH 3 , N(OH)COH, COCONHCH 3 and CF 3 for the preparation of a medicament, in particular for selectively inducing terminal differentiation of neoplastic cells and thereby inhibiting proliferation of such cells, for inducing differentiation of tumor cells in a tumor, for inhibiting the activity of histone deacetylase and for the treatment of primary cancer or secondary cancer.

  本发明涉及一种公式(I)的化合物，其几何异构体，以光学活性形式作为对映体，对映异构体，以及盐的形式，其中R选自CONHOH，CONHCH2SH，CONHCH2SCOCH3，SH，SCOCH3，SCH3，N（OH）COH，COCONHCH3和CF3，用于制备药物，特别是用于选择性诱导肿瘤细胞的终端分化，从而抑制这些细胞的增殖，诱导肿瘤中肿瘤细胞的分化，抑制组蛋白去乙酰化酶的活性以及治疗原发性癌症或转移性癌症。
• [EN] AMIDE COMPOUNDS AND THEIR USE AS ANTITUMOR AGENTS<br/>[FR] COMPOSÉS AMIDES ET LEUR UTILISATION COMME AGENTS ANTI-TUMORAUX
  申请人：SIGMA TAU IND FARMACEUTI

  公开号：WO2008110583A1

  公开（公告）日：2008-09-18

  [EN] The present invention relates to a compound of Formula (I), its geometrical isomers, in an optically active form as enantiomers, diastereomers, as well as in the form of racemate, as well as pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R is selected from CONHOH, CONHCH₂SH, CONHCH₂SCOCH₃, SH, SCOCH₃, SCH₃, N(OH)COH, COCONHCH₃ and CF₃for the preparation of a medicament, in particular for for selectively inducing terminal differentiation of neoplastic cells and thereby inhibiting proliferation of such cells, for inducing differentiation of tumor cells in a tumor, for inhibiting the activity of histone deacetylase and for the treatment of primary cancer or secondary cancer.
  [FR] La présente invention porte sur un composé de Formule (I), sur ses isomères géométriques, dans une forme optiquement active comme énantiomères, diastéréisomères ainsi que dans la forme de racémates, ainsi que sur leurs sels pharmaceutiquement acceptables. Dans la formule, R est choisi parmi CONHOH, CONHCH₂SH, CONHCH₂SCOCH₃, SH, SCOCH₃, SCH₃, N(OH)COH, COCONHCH₃ et CF₃ pour la préparation d'un médicament, en particulier pour induire de façon sélective une différenciation terminale de cellules néoplasiques et, de ce fait, pour inhiber la prolifération de telles cellules, pour induire une différenciation de cellules tumorales dans une tumeur, pour inhiber l'activité de l'histone désacétylase et pour le traitement d'un cancer primaire ou d'un cancer secondaire.
• WO2008/110583
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——