2-(pent-4-en-1-yloxy)aniline | 107195-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(pent-4-en-1-yloxy)aniline
• 英文别名: 2-Pent-4-enoxyaniline
• CAS: 107195-50-6
• 化学式: C₁₁H₁₅NO
• 分子量: 177.246
• InChiKey: ZBCAVLFSZZQEGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(pent-4-en-1-yloxy)aniline 在 sodium hydroxide 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 2-<2'-(4"-Pentenyloxy)anilino>-2-phenylessigsaeure
  参考文献：
  名称：

  分子内1,3-偶极环加成胺和烯基取代3,4-二芳基sydnonen † ‡

  摘要：

  烯基取代的3,4-二芳基丁酮的分子内1,3-偶极环加成反应

  DOI：

  10.1002/hlca.19860690421
• 作为产物：
  描述：

  1-nitro-2-(pent-4-en-1-yloxy)benzene 在 盐酸 、 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以76%的产率得到2-(pent-4-en-1-yloxy)aniline
  参考文献：
  名称：

  芳基胺的环化自由基碳碘化，碳基化和碳氨化

  摘要：

  报道了各种芳基胺的自由基碳碘化。由相应的芳基胺原位生成的芳基重氮盐与Bu 4 NI反应生成相应的芳基，这些芳基经过5-exo或6-exo环化。碘的提取最终以良好或优异的收率提供了碳碘化产品。如果添加TEMPO，则级联反应会提供环化的氨基碳酰化产物。在PhTeTePh存在下进行反应可得到苯基碲化的环化产物。

  DOI：

  10.1002/anie.201403968

文献信息

• Non-Natural Macrocyclic Inhibitors of Histone Deacetylases: Design, Synthesis, and Activity
  作者：Luciana Auzzas、Andreas Larsson、Riccardo Matera、Annamaria Baraldi、Benoît Deschênes-Simard、Giuseppe Giannini、Walter Cabri、Gianfranco Battistuzzi、Grazia Gallo、Andrea Ciacci、Loredana Vesci、Claudio Pisano、Stephen Hanessian

  DOI：10.1021/jm101092u

  日期：2010.12.9

  inhibitory profile was observed for several compounds, which was comparable, if not superior, to that of 2. A promising cytotoxic activity was found for selected macrocycles against lung and colon cancer cell lines. Further elaboration of selected candidates led to compounds with an improved selectivity against HDAC6 over the other isozymes. Pair-fitting analysis was used to compare one of the best

  非肽手性大环化合物是基于辛二酰苯胺异羟肟酸（2）（SAHA，vorinostat）的类似物设计的，并针对11种组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）同工型进行了评估。HDACs帽区域中高度保守的关键氨基酸残基的鉴定指导了基于亚油酰基的大环的设计，预计这些大环具有靶向整个HDAC面板所需的最大通用亚结构。观察到了几种化合物的纳摩尔HDAC抑制谱，即使不是更好，也可与2种相比。。发现针对肺癌和结肠癌细胞系的选定大环化合物有希望的细胞毒性活性。进一步精制选定的候选物，使得化合物对HDAC6的选择性优于其他同工酶。使用配对拟合分析将最佳候选之一与天然四肽阿匹西丁进行比较，以定义一种通用药效团，该药效团可能在设计肽类大环化合物的替代物时作为有效的和同工型选择性抑制剂。
• Copper-catalyzed carbochlorination or carbobromination via radical cyclization of aryl amines
  作者：Jianing Ouyang、Xiaolong Su、Yu Chen、Yaofeng Yuan、Yi Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.02.054

  日期：2016.3

  A copper-catalyzed radical carbochlorination or carbobromination is reported. Intramolecular cyclization occurred through aryl radicals generated in situ from bench-stable aryl amines with aqueous hydrogen halides as the halogen sources. A variety of (3-halomethyl)-1,2-dihydrobenzofuran derivatives were prepared in up to 92% yield through this one-pot protocol utilizing widely available starting materials

  据报道，铜催化的自由基碳氯化或碳溴化。分子内环化是通过由稳定的芳基胺在卤化氢水溶液作为卤素源的情况下原位产生的芳基发生的。通过这种一锅法，使用广泛可得的起始原料制备了多种（3-卤甲基）-1，2-二氢苯并呋喃衍生物，产率高达92％。
• 一种合成3-卤甲基-2,3-二氢苯并呋喃类化合 物的方法
  申请人：福州大学

  公开号：CN105017188B

  公开（公告）日：2019-03-05

  本发明提供了由2‑烯丙氧基苯胺类化合物一种合成3‑卤甲基‑2,3‑二氢苯并呋喃类化合物的方法。与现有方法相比，该方法可适底物范围广，催化剂方便易得，反应条件温和，操作简便，而且反应效率高。
• WO2008/110583
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Iododediazoniation of arenediazonium salts accompanied by aryl radical ring closure
  作者：Athelstan L. J. Beckwith、Gordon F. Meijs

  DOI：10.1021/jo00386a007

  日期：1987.5