(R)-3-<(benzyloxycarbonyl)oxy>-2,2-(difluoro)tetradecanoic acid | 141507-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-3-<(benzyloxycarbonyl)oxy>-2,2-(difluoro)tetradecanoic acid
• 英文别名: (3R)-2,2-difluoro-3-phenylmethoxycarbonyloxytetradecanoic acid
• CAS: 141507-38-2
• 化学式: C₂₂H₃₂F₂O₅
• 分子量: 414.49
• InChiKey: MCQXMCNAQMRQHY-LJQANCHMSA-N

物化性质

• 沸点：
  497.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.122±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-di-O-benzyl-2,3-dideoxy-α-D-threo-hexopyranoside 在 palladium dihydroxide 、 palladium on activated charcoal chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 二乙胺基三氟化硫 、 硫酸 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 75.17h， 生成 (R)-3-<(benzyloxycarbonyl)oxy>-2,2-(difluoro)tetradecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  （S）-和（R）-3-[（苄氧羰基）氧基] -2,2-二氟十四烷酸的合成

  摘要：

  由3,4,6-三-O-乙酰基-D-葡糖醛酸和甲基吡喃半乳糖苷合成旋光的3-[（苄氧基羰基）氧基] -2,2-二氟十四烷酸（S）-11和（R）-22分别通过4和15。4和15与辛基三苯基磷烷反应，然后进行醇的琼斯氧化，用DAST处理，双键催化加氢和苄基脱保护基，得到2,2-二氟-1,3-二羟基十四烷（S）-7和（R）-18，从中（S）-通过四个步骤分别获得11和（R）-22。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80289-x

文献信息

• Biochemical Reduction of 3-Oxoalkanoic Esters by a Bottom-fermentation Yeast,<i>Saccharomyces cerevisiae</i>IFO 0565
  作者：Naoki Mochizuki、Takeshi Sugai、Hiromichi Ohta

  DOI：10.1271/bbb.58.1666

  日期：1994.1

  The scope and limitation of a bottom-fermentation yeast (Saccharomyces cerevisiae IFO 0565) toward the reduction of 3-oxoalkanoic esters were examined. The substrate specificity of this microorganism for various kinds of 3-oxoalkanoic esters was studied. This microorganism was distinct from converntional bakers’ yeast in terms of its selectivity in the reduction and its high expression of a hydrolytic enzyme. 3-Oxoalkanoic ester with an aromatic substituent, a halogen substituted 3-oxoalkanoic ester, an aliphatic longer-chain 3-oxoalkanoic ester and its α,α-difluoro analog were also accepted by this microorganism. The products are useful intermediates in the synthesis of physiologically active compounds.

  研究了底发酵酵母（酿酒酵母 Saccharomyces cerevisiae IFO 0565）在还原3-氧杂烷酸酯方面的范围和局限性。对该微生物对各种3-氧杂烷酸酯的底物特异性进行了研究。该微生物在还原选择性以及水解酶的高表达方面明显不同于传统的烘焙酵母。具有芳香取代基的3-氧杂烷酸酯、卤代3-氧杂烷酸酯、脂肪族长链3-氧杂烷酸酯及其α,α-二氟类似物也被该微生物接受。这些产品是合成生理活性化合物的有用中间体。
• US5792840A
  申请人：——

  公开号：US5792840A

  公开（公告）日：1998-08-11
• Synthesis of (S)- and (R)-3-[(benzyloxycarbonyl)oxy]-2,2-difluorotetradecanoic acid
  作者：Masao Shiozaki、Yoshiyuki Kobayashi

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80289-x

  日期：1992.1

  Optically active 3-[(benzyloxycarbonyl)oxy]-2,2-difluorotetradecanoic acids, (S)-11 and (R)-22 were synthesized from 3,4,6-tri-O-acetyl-D-glucal and methyl galactopyranoside via 4 and 15, respectively. Reaction of 4 and 15 with octylidene triphenylphosphorane followed by Jones oxidation of the alcohols, treatment with DAST, catalytic hydrogenation of double bond and deprotection of benzyl groups yielded

  由3,4,6-三-O-乙酰基-D-葡糖醛酸和甲基吡喃半乳糖苷合成旋光的3-[（苄氧基羰基）氧基] -2,2-二氟十四烷酸（S）-11和（R）-22分别通过4和15。4和15与辛基三苯基磷烷反应，然后进行醇的琼斯氧化，用DAST处理，双键催化加氢和苄基脱保护基，得到2,2-二氟-1,3-二羟基十四烷（S）-7和（R）-18，从中（S）-通过四个步骤分别获得11和（R）-22。