1-(2,4-dichlorophenyl)-3-(2-imidazolyl)-1-propanone | 168907-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2,4-dichlorophenyl)-3-(2-imidazolyl)-1-propanone
• 英文别名: 1-(2,4-dichlorophenyl)-3-(1H-imidazol-2-yl)propan-1-one
• CAS: 168907-60-6
• 化学式: C₁₂H₁₀Cl₂N₂O
• 分子量: 269.13
• InChiKey: IBFKWOQAVFWKJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4-dichlorophenyl)-3-(2-imidazolyl)-1-propanone 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 锌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF ATP SYNTHASE - COSMETIC AND THERAPEUTIC USES
  [FR] INHIBITEURS D'UTILISATIONS COSMÉTIQUES ET THÉRAPEUTIQUES D'ATP SYNTHASE

  摘要：

  本公开教导了IF1蛋白活性是寿命的分子决定因素，通过支持实验数据解释了不同物种具有不同最大寿命的原因。本公开教导了使用IF1蛋白/片段（或其序列变体）或其融合蛋白作为减缓/延迟/减少受试者衰老的药剂，可选作为化妆品组分，可选用于治疗与年龄相关的疾病/失调。此外，本公开还教导了其他F1F0 ATP水解抑制剂，包括多种不同支架的小分子，用于此目的。此外，通过支持实验数据，本公开还教导了减缓ATP合成酶的ATP水解模式的化合物对于治疗各种疾病和失调的有用性，包括癌症，特别是利用Warburg效应的癌症。

  公开号：

  WO2022157548A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,4-dichlorophenyl)-3-(1-trityl-2-imidazolyl)-2-propen-1-one 在 platinum on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、241.32 kPa 条件下， 反应 5.5h， 生成 1-(2,4-dichlorophenyl)-3-(2-imidazolyl)-1-propanone
  参考文献：
  名称：

  Abdelaal, Salma M.; Kim, Jang-Woo; Bauer, Ludwig, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1995, vol. 32, # 3, p. 903 - 906

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ketalizations of aryl ω-(2-imidazolyl)alkyl ketones by glycerol and 3-mercapto-1,2-propanediol. synthesis and characterization of<i>cis-</i>and<i>trans-</i>{2-aryl-2-[ω-(2-imidazolyl)alkyl](1,3-dioxolan-4-yl and 1,3-oxathiolan-5-yl)}methanols
  作者：Jang-Woo Kim、Frank S. Davis、Liang-Fu Huang、Salma M. Abdelaal、Subhash P. Upadhyaya、Jae Jeong Lee、Ludwig Bauer

  DOI：10.1002/jhet.5570330112

  日期：1996.1

  Aryl 2-[(2-imidazolyl)ethyl or 3-(2-imidazolyl)propyl]ketones were ketalized by glycerol or 3-mercapto-1,2-propanediol in boiling benzene in the presence of 4-toluenesulfonic acid to provide the title compounds. The aryl substituents are 4-chloro-, 4-bromo-, 4-fluoro-, or 2,4-dichlorophenyl. While aryl (2-imidazolyl)methyl ketones condensed with glycerol to form cis- and trans-2-aryl-2-[(2-imidaz

  在4-甲苯磺酸存在下，在沸腾的苯中，通过甘油或3-巯基-1,2-丙二醇，将甘油2-[（2-咪唑基）乙基或3-（2-咪唑基）丙基]酮缩酮化以提供标题化合物。芳基取代基是4-氯-，4-溴-，4-氟-或2,4-二氯苯基。而芳基（2-咪唑基）甲基酮与甘油缩合形成顺式和反式-2-芳基-2-[（（咪唑基）甲基] -4-（羟甲基）}-1,3-二氧戊环，相关的缩合反应在类似或更严格的反应条件下，用3-巯基1,2-丙二醇制得的1，3-氧杂硫杂环戊烷类似物不产生，回收了起始的酮。这些外消旋顺式和反式的分离和结构测定描述了异构体产物。这些立体异构体的结构是通过1 H和13 C nmr相关性以及nOe实验建立的。用一个当量的氢化钠和甲基碘将N-未取代的2-咪唑基醇选择性甲基化，从而以优异的收率提供了相应的N-甲基醇。首先用过量的苯甲酰氯将N-未取代的2-咪唑基醇转化为O，N-二苯甲酸酯，然后用乙醇中的氢氧化铵将N-苯甲酰基容易地裂解成苯甲酸酯。
• Abdelaal, Salma M.; Kim, Jang-Woo; Bauer, Ludwig, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1995, vol. 32, # 3, p. 903 - 906
  作者：Abdelaal, Salma M.、Kim, Jang-Woo、Bauer, Ludwig

  DOI：——

  日期：——
• [EN] INHIBITORS OF ATP SYNTHASE - COSMETIC AND THERAPEUTIC USES<br/>[FR] INHIBITEURS D'UTILISATIONS COSMÉTIQUES ET THÉRAPEUTIQUES D'ATP SYNTHASE
  申请人：FORREST MICHAEL DAVID

  公开号：WO2022157548A1

  公开（公告）日：2022-07-28

  With supporting experimental data, this disclosure teaches that IF1 protein activity is a molecular determinant of lifespan, therein explaining why different species have different maximal lifespans, and it teaches a IF1 protein/fragment (or sequence variant thereof), or a fusion protein thereof, optionally a fusion protein comprising a Cell Penetrating Peptide (CPP) sequence, as an agent to slow/delay/reduce aging in a subject, optionally as a component of a cosmetic, optionally to treat an age-correlated disease/disorder. Moreover it teaches other inhibitors of F1F0 ATP hydrolysis, including small molecules, of a number of different scaffolds, for this purpose. Furthermore, with supporting experimental data, it teaches that compounds that slow the ATP-hydrolysing mode of ATP synthase are useful for treating various diseases and disorders, including cancer, particularly cancers that utilise the Warburg effect.

  本公开教导了IF1蛋白活性是寿命的分子决定因素，通过支持实验数据解释了不同物种具有不同最大寿命的原因。本公开教导了使用IF1蛋白/片段（或其序列变体）或其融合蛋白作为减缓/延迟/减少受试者衰老的药剂，可选作为化妆品组分，可选用于治疗与年龄相关的疾病/失调。此外，本公开还教导了其他F1F0 ATP水解抑制剂，包括多种不同支架的小分子，用于此目的。此外，通过支持实验数据，本公开还教导了减缓ATP合成酶的ATP水解模式的化合物对于治疗各种疾病和失调的有用性，包括癌症，特别是利用Warburg效应的癌症。