[(3R,4S,5R,6R)-3-fluoro-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl] dihydrogen phosphate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(3R,4S,5R,6R)-3-fluoro-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl] dihydrogen phosphate
• 化学式: C₆H₁₂FO₈P
• 分子量: 262.129
• InChiKey: LXEHNDWFCMGWAY-GASJEMHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium,[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl [hydroxy-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyphosphoryl] phosphate 、 [(3R,4S,5R,6R)-3-fluoro-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl] dihydrogen phosphate 在 氢氧化钾 、 无机焦磷酸酶 、 galactose-1-phosphate uridyl transferase 、 uridine-5'-diphosphoglucose pyrophosphorylase 、 uridine 5'-triphosphate trisodium salt 、 magnesium chloride 、 manganese(ll) chloride 、 1,4-二巯基-2,3-丁二醇 作用下， 反应 72.0h， 生成 uridine 5'-(2-deoxy-2-fluoro-α-D-galactopyranosyl diphosphate)
  参考文献：
  名称：

  UDP-（2-脱氧-2-氟）-半乳糖的化学酶法合成及其与半乳糖基转移酶的相互作用的评估。

  摘要：

  发现尿苷5'-二磷酸-（2-脱氧-2-氟）半乳糖（UDP-2FGal）首次通过化学酶法制备和鉴定，是竞争性的β-1,4-半乳糖基转移酶抑制剂，具有Ki值为149 microM。这项研究支持糖基转移酶反应机制通过在异头中心形成的具有sp2特征的糖苷裂解过渡态来进行。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(96)00263-5
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-2-fluoro-D-galactose 在 2(1H)-喹啉酮,1-丙基- 、 pyruvate kinase 、 DL-半胱氨酸 、 HEPES buffer 、 potassium chloride 、 phosphoenolpyruvate trisodium salt 、 adenosine 5'-triphosphate disodium salt 、 magnesium chloride 、 manganese(ll) chloride 、 1,4-二巯基-2,3-丁二醇 作用下， 反应 96.0h， 生成 [(3R,4S,5R,6R)-3-fluoro-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl] dihydrogen phosphate
  参考文献：
  名称：

  UDP-（2-脱氧-2-氟）-半乳糖的化学酶法合成及其与半乳糖基转移酶的相互作用的评估。

  摘要：

  发现尿苷5'-二磷酸-（2-脱氧-2-氟）半乳糖（UDP-2FGal）首次通过化学酶法制备和鉴定，是竞争性的β-1,4-半乳糖基转移酶抑制剂，具有Ki值为149 microM。这项研究支持糖基转移酶反应机制通过在异头中心形成的具有sp2特征的糖苷裂解过渡态来进行。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(96)00263-5