ethyl 2-(2-chlorobenzoyl)-3-oxobutanoate | 74476-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-(2-chlorobenzoyl)-3-oxobutanoate
• CAS: 74476-71-4
• 化学式: C₁₃H₁₃ClO₄
• 分子量: 268.697
• InChiKey: GMCHTQGFWAMRBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(2-chlorobenzoyl)-3-oxobutanoate 在 ammonium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 水 、 氯化铵 作用下， 反应 3.0h， 以53%的产率得到(2-氯苯甲酰)乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Sicker, Dieter; Mann, Gerhard, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1988, vol. 53, # 4, p. 839 - 850

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲酸 在 氯化亚砜 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl 2-(2-chlorobenzoyl)-3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  通过基于对接的虚拟筛选和结构修饰鉴定 3-芳基-5-甲基-异恶唑-4-甲酰胺衍生物和类似物作为新型 HIF-2α 激动剂

  摘要：

  缺氧诱导因子 2 (HIF-2) 是细胞对低氧水平反应的关键转录因子，特别是在调节促红细胞生成素 (EPO) 产生方面。对 HIF-2α 抑制剂晶体结构进行基于对接的虚拟筛选，意外地发现 3-苯基-5-甲基-异恶唑-4-甲酰胺衍生物是 HIF-2α 激动剂的热门药物。化合物的进一步结构优化导致一系列具有新型支架的 HIF-2α 激动剂的发现。最有前途的化合物 和 表现出有效的 HIF-2α 激动活性，EC 值分别为 2.29 μM 和 1.78 μM。分子动力学模拟揭示了它们变构增强 HIF-2 二聚化的能力，这揭示了它们的作用机制。此外，该化合物表现出良好的药代动力学 (PK) 特征，口服生物利用度高达 68.71%。这些发现强烈表明该化合物是治疗肾性贫血的有利先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2024.116227

文献信息

• 酰胺类化合物及其作为TGR5激动剂的应用
  申请人：山东轩竹医药科技有限公司

  公开号：CN106316975A

  公开（公告）日：2017-01-11

  本发明属于医药技术领域，具体涉及式(I)所示的酰胺类TGR5激动剂化合物、其药学上可接受的盐、其酯、其立体异构体、其溶剂化合物或前药，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、X、Y、Z和环A如说明书中所定义；本发明还涉及这些化合物的制备方法、药物制剂、药物组合物以及这些化合物在制备治疗和/或预防与TGR5活性调节有关的疾病中的用途。
• Claisen-Haase rearrangement of enol esters
  作者：F. Gogan、A.E. O'Briain、E.M. Philbin、N.S. O'Connor、R.F. Timoney、T.S. Wheeler

  DOI：10.1016/0040-4020(58)80005-8

  日期：1958.1

  The Claisen-Haase rearrangement of β-acyloxyacrylates, RC(O·COR′) : CH·CO2Et, into the isomeric diacylacetates, RCO·CH(COR′)·CO2Et, is subject to base and acid catalysis. The reaction is intermolecular when base-catalysed and probably intramolecular when acid-catalysed.

  β-酰氧基丙烯酸酯RC（O·COR'）：CH·CO 2 Et的Claisen-Haase重排成异构的二酰乙酸酯RCO·CH（COR'）·CO 2 Et，需要进行碱和酸催化。当被碱催化时，该反应是分子间的，而当被酸催化时，该反应可能是分子内的。
• Design, Synthesis, and in Vitro Biological Evaluation of 1<i>H</i>-1,2,3-Triazole-4-carboxamide Derivatives as New Anti-influenza A Agents Targeting Virus Nucleoprotein
  作者：Huimin Cheng、Junting Wan、Meng-I Lin、Yingxue Liu、Xiaoyun Lu、Jinsong Liu、Yong Xu、Jianxin Chen、Zhengchao Tu、Yih-Shyun E. Cheng、Ke Ding

  DOI：10.1021/jm2013503

  日期：2012.3.8

  The influenza virus nucleoprotein (NP) is an emerging target for anti-influenza drug development. Nucleozin (1) and its closely related derivatives had been identified as NP inhibitors displaying anti-influenza activity. Utilizing 1 as a lead molecule, we successfully designed and synthesized a series of 1H-1,2,3-triazole-4-carboxamide derivatives as new anti-influenza A agents. One of the most potent compounds, 3b, inhibited the replication of various H3N2 and H1N1 influenza A virus strains with IC50 values ranging from 0.5 to 4.6 mu M. Compound 3b also strongly inhibited the replication of H5N1 (RG14), amantidine-resistant A/WSN/33 (H1N1), and oseltamivir-resistant A/WSN/1933 (H1N1, 274Y) virus strains with IC50 values in sub-mu M ranges. Further computational studies and mechanism investigation suggested that 3b might directly target influenza virus A nucleoprotein to inhibit its nuclear accumulation.
• 1112. Derivatives of 6-aminopenicillanic acid. Part VI. Penicillins from 3- and 5-phenylisoxazole-4-carboxylic acids and their alkyl and halogen derivatives
  作者：F. P. Doyle、J. C. Hanson、A. A. W. Long、J. H. C. Nayler、E. R. Stove

  DOI：10.1039/jr9630005838

  日期：——
• SICKER, DIETER;MANN, GERHARD, COLLECT. CZECHOSL. CHEM. COMMUN., 53,(1988) N 4, 839-850
  作者：SICKER, DIETER、MANN, GERHARD

  DOI：——

  日期：——