6-溴-8-甲氧基-3-苯甲酰香豆素 | 101439-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 6-溴-8-甲氧基-3-苯甲酰香豆素
• 英文名称: 6-bromo-8-methoxy-3-benzoylcoumarin
• 英文别名: 3-benzoyl-6-bromo-8-methoxy-coumarin；3-Benzoyl-6-brom-8-methoxy-cumarin；3-Benzoyl-6-bromo-8-methoxychromen-2-one
• CAS: 101439-20-7
• 化学式: C₁₇H₁₁BrO₄
• 分子量: 359.176
• InChiKey: ISONRFMPKQQJNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴-8-甲氧基-3-苯甲酰香豆素 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以98%的产率得到3-benzoyl-6-bromo-8-hydroxycoumarin
  参考文献：
  名称：

  MAO抑制活性调节：3-苯基香豆素对3-苯甲酰基香豆素

  摘要：

  与找到的结构特征为人类MAO抑制活性和选择性，在本通信我们报告的合成，药理学评估和一系列新的3-苯基香豆素的比较研究（化合物的目的1 - 4）和3- benzoylcoumarins （化合物5 – 8）。在这些支架中分别在香豆素部分的六个和八个位置处引入了溴原子和甲氧基/羟基取代基。合成的化合物1-8以R-（-）-异戊二烯基和异烟肼为参比化合物，将其评估为MAO-A和B抑制剂。香豆素和苯基取代基之间在3个位置上分别存在或不存在羰基说明MAO-A或MAO-B抑制活性。一些新化合物在低纳摩尔范围内显示出MAO-B抑制活性。化合物2（IC 50  = 1.35 nM）表现出比R-（-）-异戊二烯基（IC 50  = 19.60 nM）更高的抑制活性和更高的MAO-B选择性，相对于MAO-一个亚型。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.05.074
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-羟基-3-甲氧基苯甲醛 、 苯甲酰乙酸乙酯 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以49%的产率得到6-溴-8-甲氧基-3-苯甲酰香豆素
  参考文献：
  名称：

  MAO抑制活性调节：3-苯基香豆素对3-苯甲酰基香豆素

  摘要：

  与找到的结构特征为人类MAO抑制活性和选择性，在本通信我们报告的合成，药理学评估和一系列新的3-苯基香豆素的比较研究（化合物的目的1 - 4）和3- benzoylcoumarins （化合物5 – 8）。在这些支架中分别在香豆素部分的六个和八个位置处引入了溴原子和甲氧基/羟基取代基。合成的化合物1-8以R-（-）-异戊二烯基和异烟肼为参比化合物，将其评估为MAO-A和B抑制剂。香豆素和苯基取代基之间在3个位置上分别存在或不存在羰基说明MAO-A或MAO-B抑制活性。一些新化合物在低纳摩尔范围内显示出MAO-B抑制活性。化合物2（IC 50  = 1.35 nM）表现出比R-（-）-异戊二烯基（IC 50  = 19.60 nM）更高的抑制活性和更高的MAO-B选择性，相对于MAO-一个亚型。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.05.074

文献信息

• Organocatalytic Asymmetric Cyclopropanation of 3-Acylcoumarins with 3-Halooxindoles: Access to Spirooxindole-cyclopropa[<i>c</i>]coumarin Compounds
  作者：Wei-Cheng Yuan、Chuan-Wen Lei、Jian-Qiang Zhao、Zhen-Hua Wang、Yong You

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02653

  日期：2021.2.5

  diastereo- and enantioselective cyclopropanation reaction of 3-acylcoumarins with 3-halooxindoles catalyzed by an organocatalyst through a [2 + 1] Michael/intramolecular cyclization process was developed. This scenario provides a facile strategy to access spirooxindole-cyclopropa[c]coumarin compounds bearing three continuous stereocenters, including two vicinal quaternary all-carbon stereocenters with high

  通过[2 + 1] Michael /分子内环化过程，开发了3-酰基香豆素与3-卤代新多酚的高度非对映和对映选择性的环丙烷化反应。此方案提供了一种简便的策略，可访问带有三个连续立体中心（包括两个邻位季铵全碳立体中心，具有高到极好的非对映和对映选择性的螺环吲哚-环丙烷[ c ]香豆素化合物）。HRMS研究表明，叶立铵中间体在催化过程中至关重要。
• Dihydropyrazole-Carbohydrazide Derivatives with Dual Activity as Antioxidant and Anti-Proliferative Drugs on Breast Cancer Targeting the HDAC6
  作者：Irving Balbuena-Rebolledo、Astrid M. Rivera-Antonio、Yudibeth Sixto-López、José Correa-Basurto、Martha C. Rosales-Hernández、Jessica Elena Mendieta-Wejebe、Francisco J. Martínez-Martínez、Ivonne María Olivares-Corichi、José Rubén García-Sánchez、Juan Alberto Guevara-Salazar、Martiniano Bello、Itzia I. Padilla-Martínez

  DOI：10.3390/ph15060690

  日期：——

  Computational chemistry approaches were employed to rationalize the design and evaluate their physicochemical and toxic-biological properties. The new family of nine DPCH was synthesized and characterized. Compounds exhibited optimal physicochemical and toxicobiological properties for potential application as drugs to be used in humans. The in silico studies showed that compounds with –Br, –Cl, and –OH

  乳腺癌 (BC) 是最常被诊断出的癌症，也是全球女性第二大常见死因。正因为如此，寻找治疗 BC 的新药和靶向疗法是一项紧迫的全球需求。组蛋白去乙酰化酶 6 (HDAC6) 是一种很有前途的抗 BC 药物靶点，与其发展和进展有关。在目前的工作中，提出了专注于 HDAC6 抑制活性的二氢吡唑-甲酰肼衍生物 (DPCH) 衍生物的新家族的设计和合成。计算化学方法用于合理化设计并评估其物理化学和毒理学特性。合成并表征了九个DPCH的新家族。化合物表现出最佳的物理化学和毒理学特性，可作为人类药物的潜在应用。计算机研究表明，与参考化合物一样，具有 -Br、-Cl 和 -OH 取代基的化合物与 HDAC6 的催化域 2 具有良好的亲和力。在 MCF-7 和 MDA-MB-231 BC 细胞系上测定了九种 DPCH 衍生物，显示出具有 IC 的抗增殖活性在微米范围内为50 。在体外，化合物2b对人 HDAC6
• Buu-Hoi et al., Journal of the Chemical Society, 1957, p. 2593,2596
  作者：Buu-Hoi et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Electrochemical and Biological Studies of Novel Coumarin–Chalcone Hybrid Compounds
  作者：Fernanda Pérez-Cruz、Saleta Vazquez-Rodriguez、Maria João Matos、Alejandra Herrera-Morales、Frederick A. Villamena、Amlan Das、Bhavani Gopalakrishnan、Claudio Olea-Azar、Lourdes Santana、Eugenio Uriarte

  DOI：10.1021/jm400546y

  日期：2013.8.8

  A series of novel hydroxy-coumarin chalcone hybrid compounds 2a-i has been synthesized by employing a simple and efficient methodology. An electrochemical characterization using cyclic voltammetry and ESR spectroscopy were carried out to characterize the oxidation mechanism for the target compounds. The antioxidant capacity and reactivity were determined by ORAC and ESR assays, respectively. Biological assays were assessed to evaluate the cytotoxicity and cytoprotection capacity against ROS/RNS on BAEC. The results revealed that all tested compounds present ORAC values that are much higher than other well-known antioxidant compounds such as quercetin and catechin. Compound 2e showed the highest ORAC value (14.1) and also presented a low oxidation potential, good scavenging capacity against hydroxyl radicals, low cytotoxicity, and high cytoprotective activity.