6-溴-8-甲氧基-3-硝基-2-苯基-2H-1-苯并吡喃 | 57543-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 6-溴-8-甲氧基-3-硝基-2-苯基-2H-1-苯并吡喃
• 英文名称: 6-bromo-8-methoxy-3-nitro-2-phenyl-2H-chromene
• 英文别名: 6-bromo-8-methoxy-3-nitro-2-phenyl-2H-chromene；6-Brom-8-methoxy-3-nitro-2-phenyl-Δ³-chromen；6-Bromo-8-methoxy-3-nitro-2-phenyl-2H-1-benzopyran
• CAS: 57543-90-5
• 化学式: C₁₆H₁₂BrNO₄
• 分子量: 362.18
• InChiKey: VWXJLDUSNSBUFE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  485.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.59±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基香豆素 、 6-溴-8-甲氧基-3-硝基-2-苯基-2H-1-苯并吡喃 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到6'-bromo-4-hydroxy-8'-methoxy-3'-nitro-2'-phenyl-2H,2'H-[3,4'-bichromen]-2-one
  参考文献：
  名称：

  One-pot Michael addition–oxidation reaction for the synthesis of coumarin–chromene hybrid compounds from 4-hydroxycoumarin and 3-nitro-2-phenyl-2H-chromene

  摘要：

  开发了一种有效且温和的香豆素-色烯杂化化合物的方法，涉及 4-羟基香豆素与 3-硝基-2-苯基-2H-色烯的迈克尔加成，然后进行空气氧化。在为上述反应筛选的几种碱中，有几种以中等至良好的收率提供了所需的化合物。通过易于处理的非水后处理程序，无需色谱分离，获得了 4-羟基香豆素和 3-硝基-2-苯基-2H-色烯的几种杂化物。

  DOI：

  10.1007/s11164-014-1860-x
• 作为产物：
  描述：

  反式硝基苯乙烯 、 5-溴-2-羟基-3-甲氧基苯甲醛 在 三乙烯二胺 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 6-溴-8-甲氧基-3-硝基-2-苯基-2H-1-苯并吡喃
  参考文献：
  名称：

  微波辅助的多组分反应快速高效合成苯并二甲基吡咯衍生物，并通过分子对接研究评估其抗菌活性

  摘要：

  当前的研究旨在确定FeCl 3催化取代2 H-色烯稠合的吡咯衍生物多组分合成的新策略。在微波辐射下，通过在甲苯中使用一系列3-硝基-2 H-苯甲基，苯胺和乙酰丙酮制备了一系列基于苯甲基的吡咯。使用FeCl 3作为快速催化剂，并通过微波辐射合成2 H色烯-融合的吡咯基序可显着缩短反应时间，并有助于提高收率（83％-95％）。通过光谱分析分析所有合成化合物的结构。单罐反应，较短的反应时间和简单的实验程序是与此协议相关的令人着迷的特性。评估了整个系列对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌的体外抗菌活性。在所有化合物中，15b和15h相对于参考庆大霉素，它显示出对两种细菌菌株的最优异的效力。通过对接研究确定了DNA促旋酶与色烯融合的吡咯类似物的活性位点的可能结合方向。对接结果表明，化合物15b和15h具有更高的结合亲和力，能量为-8.00和-8.80 kcal / mol。这些结果阐明了结合过程的模式，并为设

  DOI：

  10.1002/jhet.3773

文献信息

• Green Synthesis of Spirooxindole-pyrrolidine/Piperidine Fused Nitrochromane: One Pot Three Component Stereo and Regioselective Cycloaddition
  作者：Sabita Nayak、Sambita K. Mishra、Sujitlal Bhakta、Pravati Panda、Nilofar Baral、Seetaram Mohapatra、Chandra S. Purohit、Pardhasaradhi Satha

  DOI：10.2174/1570178612666151030213735

  日期：2015.12.2

  spirooxindolepyrrolidine/ piperidine fused nitrochromanes via one pot three component 1,3-dipolar cycloaddition reaction in nontoxic solvent in a shorter time. It offers several advantages such as regio/stereoselective synthesis of spirooxindolepyrrolidine/ piperidine fused nitrochromanes, shorter reaction time, mild reaction conditions, simple and environmentally friendly operational procedure.

  背景：如今，多组分反应的绿色合成是构建五元/六元杂环系统的强大工具。1，3-偶极环加成反应通过生态友好方法合成的区域和立体选择性复杂的建筑图案已得到广泛报道。基于吡咯烷/哌啶的杂环的合成由于其明显的生物活性而成为吸引的中心。 方法：本方法论是基于靛红的甲亚胺叶立德和取代的亚硝基苯的一锅三组分环加成反应，在回流的乙醇中在2小时内合成了新的螺并吲哚-吡咯烷/哌啶融合的硝基苯并吡喃的硝基苯。 结果：通过一锅三组分环加成反应，以良好至极佳的收率（78-89％）合成了一系列新的螺并氧杂吲哚-吡咯烷/哌啶稠合的硝基苯并二氢吡喃。通过简单过滤以高收率分离得到的产物。所有合成的化合物均具有良好的特征（1 H，13 C，质量和MP）。通过X射线晶体学研究确定区域/立体化学结果。 结论：我们已经开发出一种环保的方法，可以在无毒溶剂中，通过一锅三组分1,3-偶极环加成反应，在较短的时间内合成十二种新的和新颖的螺
• Microwave‐assisted One‐pot, Three‐component Regiospecific and Sterospecific Synthesis of Spiro Indanone Pyrrolidine/Piperidine Fused Nitrochromene Derivatives Through 1,3‐Dipolar Cycloaddition Reactions
  作者：Sabita Nayak、Pravati Panda、Seetaram Mohapatra、Bishnuprasad Raiguru、Nilofar Baral

  DOI：10.1002/jhet.3534

  日期：2019.6

  for the synthesis of spiro indanone pyrrolidine/piperidine fused nitrochromene derivatives is described. The synthesis of a new series of spirocyclic molecules has been expediently accomplished via a one‐pot, three component 1,3‐dipolar cycloaddition reaction. 2‐Phenyl‐nitrochromene dipolarophiles were reacted with azomethine ylides, generated in situ by the condensation of dicarbonyl compound indane‐1

  描述了一种简单，直接且通用的用于合成螺茚满酮吡咯烷/哌啶稠合的亚硝基苯衍生物的方案。合宜地通过以下途径完成了一系列螺环分子的合成：一锅三组分1,3-偶极环加成反应。使2-苯基-亚硝基苯并二氮杂萘与偶氮甲亚胺反应，后者是由二羰基化合物茚满-1,3-二酮与仲氨基酸（L-脯氨酸/哌酸）缩合原位生成的，以高收率生产相应的环加合物（ 85–90％）在传统辐射以及微波辐射下。发现环加成反应是高度区域特异性和非对映体特异性的。环加成反应的区域化学和立体化学结果由2D NMR（COSY和NOESY）研究确定。
• One pot, three component synthesis of spiroindenoquinoxaline pyrrolidine fused nitrochromene derivatives following 1,3-dipolar cycloaddition
  作者：Sabita Nayak、Priyabrata Pattanaik、Seetaram Mohapatra、Deepak Ranjan Mishra、Pravati Panda、Bishnuprasad Raiguru、Nilima Priyadarshini Mishra、Subhrakant Jena、Himansu Sekhar Biswal

  DOI：10.1080/00397911.2019.1606919

  日期：2019.7.18

  Abstract An expedient one-pot sequential three-component synthesis of a series of diverse spiroindenoquinoxaline pyrrolidine fused nitrochromene derivatives following 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides generated in situ by the condensation of indenoquinoxalone and α-amino acids (L-proline and L-phenyl alanine) with 3-nitrochromenes as dipolarophile under classical as well as microwave irradiation

  摘要 通过茚并喹喔啉和 α-氨基酸（L-脯氨酸和 L -苯基丙氨酸）与 3-硝基色烯作为偶极剂在经典和微波辐射下进行了描述。该协议提供了温和的反应条件、产品的高产率、高区域选择性和操作简单性，可在单次操作中组装复杂的结构实体，并具有良好的收率。环加成反应的区域和立体化学结果通过光谱和单晶 X 射线分析确定。图形概要
• Catalyst and base free aza-Michael addition reaction: Synthesis of poly-substituted 4-pyrazole based benzopyrans
  作者：Tapaswini Das、Seetaram Mohapatra、Nilima Priyadarsini Mishra、Sabita Nayak

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.153762

  日期：2022.4

  An efficient and catalyst free protocol has been disclosed for aza-Michael addition reaction of pyrazoles with 2-aryl-3-nitro-2H-chromene derivatives, which provides synthetically important 4-pyrazole-3-nitrobenzopyrans at room temperature. In this one-pot transformation, good to excellent yield of the products up to 84% were obtained and generated a new CN bond. The relative configuration of the product

  已经公开了一种有效且无催化剂的方案，用于吡唑与 2-芳基-3-硝基-2 H-色烯衍生物的氮杂迈克尔加成反应，其在室温下提供了合成重要的 4-吡唑-3-硝基苯并吡喃。在这种一锅法转化中，获得了高达 84% 的产品产率，并产生了新的 C N 键。产品的相对构型通过单晶 X 射线晶体学进行表征。该协议广泛适用于广泛的底物范围、高产率、易于访问以及无碱和无催化剂条件。
• Synthesis of Highly Substituted 1,2,4-Triazole-Based 3-Nitrochromanes through Aza-Michael Addition Reaction under Catalyst- and Base-Free Conditions
  作者：Seetaram Mohapatra、Tapaswini Das、Sonali Priyadarshini Parida、Sabita Nayak

  DOI：10.1055/s-0042-1751636

  日期：2024.1

  A simple and efficient aza-Michael addition reaction of 1,2,4-triazoles to functionalized 2-aryl-3-nitro-2H-chromenes has been demonstrated under catalyst- and base-free conditions. In this transformation, one intermolecular C–N bond formation is achieved at room temperature. A series of highly substituted 1,2,4-triazole-based 3-nitrochromanes were produced in good to excellent yields, up to 86%. The

  1,2,4-三唑与官能化2-芳基-3-硝基-2H-色烯的简单而有效的氮杂迈克尔加成反应已在无催化剂和无碱条件下得到证实。在这一转变中，在室温下形成一个分子间 C-N 键。一系列高度取代的 1,2,4-三唑基 3-硝基苯并二氢吡喃类化合物的产率从良好到优异，高达 86%。迈克尔加合物的相对构型通过X射线晶体学分析得到证实。高产率、易于获得和多种官能团耐受性是这种氮杂迈克尔加成反应的关键特征。