(S)-4-(trifluoromethyl)-4-hydroxy-6-(p-nitrophenyl)hex-5-en-2-one | 1017536-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (S)-4-(trifluoromethyl)-4-hydroxy-6-(p-nitrophenyl)hex-5-en-2-one
• 英文别名: (E,4S)-4-hydroxy-6-(4-nitrophenyl)-4-(trifluoromethyl)hex-5-en-2-one
• CAS: 1017536-06-9
• 化学式: C₁₃H₁₂F₃NO₄
• 分子量: 303.238
• InChiKey: BADNRHNJGHRDKW-NNNHXZLVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-1,1,1-trifluoro-4-(4-nitrophenyl)but-3-en-2-one 、 丙酮 在 (4R)-4-tris(trimethylsilyl)silyloxy-L-proline 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (S)-4-(trifluoromethyl)-4-hydroxy-6-(p-nitrophenyl)hex-5-en-2-one 、 (R)-4-(trifluoromethyl)-4-hydroxy-6-(p-nitrophenyl)hex-5-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  l-脯氨酸衍生物催化的α，β-不饱和三氟甲基酮的对映选择性亲核加成

  摘要：

  描述了丙酮与1-脯氨酸衍生物催化的α，β-不饱和三氟甲基酮的意外的对映选择性1,2-醛醇缩合反应。基于单晶X射线衍射分析确定所得手性产物的绝对构型。简要讨论了该有机催化体系的结构反应性研究。暂时假定了反应机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.12.035