(E)-1,1,1-trifluoro-4-(4-nitrophenyl)but-3-en-2-one | 96107-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-1,1,1-trifluoro-4-(4-nitrophenyl)but-3-en-2-one
• 英文别名: (E)-4-(4-nitrophenyl)-1,1,1-trifluorobut-3-en-2-one；1,1,1-trifluoro-4-(4-nitrophenyl)but-3-en-2-one
• CAS: 96107-03-8
• 化学式: C₁₀H₆F₃NO₃
• 分子量: 245.158
• InChiKey: PYICRJZNLGYQMK-ZZXKWVIFSA-N

物化性质

• 熔点：
  46 °C(mixture of isomers)
• 沸点：
  253.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.423±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,1,1-trifluoro-4-(4-nitrophenyl)but-3-en-2-one 在 吡啶 、 silica gel 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-Methyl-4-(4-nitro-phenyl)-6-trifluoromethyl-1,4-dihydro-pyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  A Convenient One-Pot Synthesis of 6-Trifluoromethylpyridines

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-98-8102
• 作为产物：
  描述：

  [(E)-3-(4-Nitro-phenyl)-1-trifluoromethyl-prop-2-en-(E)-ylidene]-phenyl-amine 在 盐酸 作用下， 反应 4.0h， 生成 (E)-1,1,1-trifluoro-4-(4-nitrophenyl)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Huang, Wei Sheng; Yuan, Cheng Ye, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 7, p. 741 - 742

  摘要：

  DOI：

文献信息

• One-pot Preparation of 2,6-Disubstituted 4-(Trifluoromethyl)pyrimidines <i>via</i> the Tandem Cyclization, Dehydration, and Oxidation Reaction of α,β-Unsaturated Trifluoromethyl Ketones Using POCl₃-Pyridine-Silica Gel and MnO₂ Systems
  作者：Kazumasa Funabiki、Hiroko Nakamura、Masaki Matsui、Katsuyoshi Shibata

  DOI：10.1055/s-1999-2741

  日期：1999.6

  The treatment of α,β-unsaturated trifluoromethyl ketones with amidines in acetonitrile gave the corresponding 4-hydroxy-4-(trifluoromethyl)-3,5,6-trihydropyrimidines, followed by successive dehydration with phosphorus oxychloride-pyridine-silica gel and oxidation with manganese(IV) oxide, producing 2,6-disubstituted 4-(trifluoromethyl)pyrimidines in good to excellent yields.

  在乙腈中，以酰胺处理α,β-不饱和三氟甲基酮，得到了相应的4-羟基-4-(三氟甲基)-3,5,6-三氢嘧啶，随后通过磷酰氯-吡啶-硅胶依次脱水，再以二氧化锰氧化，在优良至极佳的产率下生成2,6-二取代4-(三氟甲基)嘧啶。
• Reactions of CF3-Haloenones with 1,3-Dicarbonyl Compounds: Chemo- and Stereoselective Assembly of Fluorinated Dihydrofurans
  作者：Alexander V. Popov、Alexander V. Mareev、Valentina A. Kobelevskaya、Sergei V. Zinchenko、Alexander V. Vashchenko、Alexander Yu. Rulev

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2021.109819

  日期：2021.8

  3-diketones and β-keto esters). The reaction was generally found to proceed in moderate to good yield and excellent selectivity. The mechanism of the assembly of these heterocycles is discussed in terms of multi-step processes involving formation of Michael adduct followed by cyclization through the classical intramolecular halogen nucleophilic substitution at sp3 carbon atom.

  开发了功能化三氟甲基化 4,5-二氢呋喃的化学和立体选择性一锅法合成。它包括用 1,3-二羰基化合物（1,3-二酮和β-酮酯）处理氟化 2-卤烯酮。通常发现该反应以中等至良好的产率和极好的选择性进行。这些杂环的组装机制是根据多步过程讨论的，涉及形成迈克尔加合物，然后通过sp 3碳原子上的经典分子内卤素亲核取代环化。
• An enantioselective nucleophilic addition of α,β-unsaturated trifluoromethylketones catalyzed by l-proline derivatives
  作者：Dehui Zhang、Chengye Yuan

  DOI：10.1016/j.tet.2007.12.035

  日期：2008.3

  unexpected enantioselective 1,2-aldol reaction of acetone with α,β-unsaturated trifluoromethylketone catalyzed by l-proline derivative was described. The absolute configuration of the resulting chiral product was assigned based on a single crystal X-ray diffraction analysis. Structure–reactivity study of this organocatalytic system was briefly discussed. A reaction mechanism was tentatively postulated

  描述了丙酮与1-脯氨酸衍生物催化的α，β-不饱和三氟甲基酮的意外的对映选择性1,2-醛醇缩合反应。基于单晶X射线衍射分析确定所得手性产物的绝对构型。简要讨论了该有机催化体系的结构反应性研究。暂时假定了反应机理。
• Reaction of 1,2-Unsaturated Trifluoromethyl Ketones and Their Conversion to 1-(Trifluoromethyl)furan Derivatives
  作者：Dehui Zhang、Chengye Yuan

  DOI：10.1002/ejoc.200700280

  日期：2007.8

  to 1-(trifluoromethyl)furan derivatives is reported. 4-Aryl-1,1,1-trifluorobut-3-en-2-one was iodinated and subsequently reduced to give the corresponding alcohol. The resultant iodo compound was then subjected to coupling with phenylacetylene to furnish an (E)-3-aryl-2-(2-phenylethynyl)-1-(trifluoromethyl)allyl alcohol, which could be cyclized by means of AgOTf to furnish a 2-(trifluoromethyl)furan

  报道了一种导致 1-(三氟甲基) 呋喃衍生物的新型合成方法。将 4-Aryl-1,1,1-trifluorobut-3-en-2-one 碘化并随后还原得到相应的醇。然后将所得碘化合物与苯乙炔偶联以提供 (E)-3-芳基-2-(2-苯基乙炔基)-1-(三氟甲基)烯丙醇，其可通过 AgOTf 环化以提供 2 -（三氟甲基）呋喃，收率一般。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Isothiourea-Mediated One-Pot Synthesis of Trifluoromethyl Substituted 2-Pyrones
  作者：Pei-Pei Yeh、David S. B. Daniels、David B. Cordes、Alexandra M. Z. Slawin、Andrew D. Smith

  DOI：10.1021/ol403697h

  日期：2014.2.7

  A one-pot isothiourea-mediated Michael addition/lactonization/thiol elimination cascade sequence for the formation of 4,6-disubstituted and 3,4,6-trisubstituted 2-pyrones from (phenylthio)acetic acids and α,β-unsaturated trifluoromethyl ketones is described. The synthesis of a COX-2 inhibitor and the wide-ranging derivatization of the 2-pyrone moiety to trifluoromethyl substituted aromatics and heteroaromatics

  一锅异硫脲介导的迈克尔加成/内酯化/巯基消除级联序列，用于由（苯硫基）乙酸和α，β-不饱和三氟甲基酮形成4,6-二取代和3,4,6-三取代2-吡喃酮描述。还公开了COX-2抑制剂的合成以及2-吡喃酮部分广泛衍生为三氟甲基取代的芳族化合物和杂芳族化合物。