6-溴-9-乙基咔唑-3-甲腈 | 764654-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 6-溴-9-乙基咔唑-3-甲腈
• 英文名称: 6-bromo-9-ethyl-9H-carbazole-3-carbonitrile
• 英文别名: 6-Bromo-9-ethyl-9H-carbazole-3-carbonitrile；6-bromo-9-ethylcarbazole-3-carbonitrile
• CAS: 764654-67-3
• 化学式: C₁₅H₁₁BrN₂
• 分子量: 299.17
• InChiKey: YUGVKKCMLFHOEK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.6±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴-9-乙基咔唑-3-甲腈 在 palladium diacetate 、 三叔丁基膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 6-(N-[(2',7'-di-tert-butyl)-9,9'-spirobifluoren-2-yl]-N-(naphthalen-1-yl)amino)-9-ethyl-9H-carbazole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  High Tg blue emitting materials for electroluminescent devices

  摘要：

  合成了一系列包含芳胺的2′,7′-二叔丁基-9,9′-螺双氟苯衍生物（flu），这些化合物在2位和/或7位上具有芳胺。它们具有高玻璃转变温度，范围从135到215°C。发现引入螺双氟苯有利于提高分子的玻璃转变温度（Tg）。大多数化合物发出蓝光，并具有良好的溶液量子产率。使用这些材料作为载流子传输层和发光层，并将TPBI（1,3,5-三(N-苯基苯并咪唑-2-基)苯）作为电子传输层，构建了窄半高宽（fwhm < 68 nm）的蓝光发射双层器件（设备I）。在配置为ITO/flu（40 nm）/Alq3（40 nm）/Mg:Ag（Alq3 = 三（8-羟基喹啉）铝） 的双层器件（设备II）中，flu主要作为孔传输层，检测到Alq3的绿色光特性。两种类型I的器件表现出非常有前景的性能，其中一种发出纯蓝光（CIE (x,y) = (0.15, 0.09)）。发现其中一种化合物是一种高效的孔注入材料。

  DOI：

  10.1039/b501819f
• 作为产物：
  描述：

  3,6-二溴-9-乙基咔唑 、 copper(l) cyanide 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 6-溴-9-乙基咔唑-3-甲腈
  参考文献：
  名称：

  Simple bipolar host materials incorporating CN group for highly efficient blue electrophosphorescence with slow efficiency roll-off

  摘要：

  这项研究设计和合成了一组小分子化合物,用作蓝光磷光有机发光二极管(PhOLEDs)的主体材料。这些化合物包括: 1. m-CzCzCN (6-(3-(9H-咔唑-9-基)苯基)-9-乙基-9H-咔唑-3-腈) 2. o-CzCzCN (6-(2-(9H-咔唑-9-基)苯基)-9-乙基-9H-咔唑-3-腈) 3. mCPCzCN (6-(3,5-二(9H-咔唑-9-基)苯基)-9-乙基-9H-咔唑-3-腈) 4. m-CzOCN (8-(3-(9H-咔唑-9-基)苯基)二苯并[b,d]呋喃-2-腈) 5. m-CzSCN (8-(3-(9H-咔唑-9-基)苯基)二苯并[b,d]噻吩-2-腈) 主要研究发现: - 这些材料将p型咔唑和n型氰基修饰的咔唑、二苯并呋喃或二苯并噻吩单元结合到苯撑桥的间位或邻位 - 单载流子器件的理论计算和实验结果证实了其双极性特征 - 使用FIrpic作为掺杂发光体时,这些材料在蓝光磷光OLED中表现出优异性能 - 邻位取代的o-CzCzCN比间位取代的m-CzCzCN具有更高的器件效率,最大外量子效率达21.0%,电流效率达43.9 cd A−1 - m-CzSCN主体的器件也展现出显著高效率:23.3%和46.1 cd A−1 - 这些蓝光PhOLEDs的效率衰减缓慢,在高亮度(10,000 cd m−2)下,o-CzCzCN主体器件仍保持13.6%和28.5 cd A−1的高效率 这是一项将CN基团引入咔唑、二苯并呋喃和二苯并噻吩以开发高三重态能量双极性主体材料用于OLED应用的系统研究。

  DOI：

  10.1039/c3tc31893a

文献信息

• High Tg blue emitting materials for electroluminescent devices
  作者：Jiun Yi Shen、Chung Ying Lee、Tai-Hsiang Huang、Jiann T. Lin、Yu-Tai Tao、Chin-Hsiung Chien、Chiitang Tsai

  DOI：10.1039/b501819f

  日期：——

  A series of 2′,7′-di-tert-butyl-9,9′-spirobifluorene derivatives (flu) incorporating arylamines at the 2- and/or 7-positions were synthesized. These compounds possess a high glass transition temperature ranging from 135 to 215 °C. Incorporation of spirobifluorene was found to be beneficial for raising the glass transition temperature (Tg) of the molecules. Most of the compounds are blue emitting with good solution quantum yields. Blue-emitting double-layer devices with narrow full width at half-maximum (fwhm < 68 nm) were constructed using these materials as the hole-transporting and emitting layer, and TPBI (1,3,5-tris(N-phenylbenzimidazol-2-yl)benzene) as the electron-transporting layer (device I). In double-layer devices of the configuration ITO/flu (40 nm)/Alq3 (40 nm)/Mg : Ag (Alq3 = tris(8-hydroxyquinoline)aluminium) (device II), flu functioned mainly as a hole-transporting layer, and the green light characteristic of Alq3 was detected. Two of the devices of type I have very promising performance, and one of them emits pure blue light (CIE (x,y) = (0.15, 0.09)). One of the compounds was found to be an efficient hole-injection material.

  合成了一系列包含芳胺的2′,7′-二叔丁基-9,9′-螺双氟苯衍生物（flu），这些化合物在2位和/或7位上具有芳胺。它们具有高玻璃转变温度，范围从135到215°C。发现引入螺双氟苯有利于提高分子的玻璃转变温度（Tg）。大多数化合物发出蓝光，并具有良好的溶液量子产率。使用这些材料作为载流子传输层和发光层，并将TPBI（1,3,5-三(N-苯基苯并咪唑-2-基)苯）作为电子传输层，构建了窄半高宽（fwhm < 68 nm）的蓝光发射双层器件（设备I）。在配置为ITO/flu（40 nm）/Alq3（40 nm）/Mg:Ag（Alq3 = 三（8-羟基喹啉）铝） 的双层器件（设备II）中，flu主要作为孔传输层，检测到Alq3的绿色光特性。两种类型I的器件表现出非常有前景的性能，其中一种发出纯蓝光（CIE (x,y) = (0.15, 0.09)）。发现其中一种化合物是一种高效的孔注入材料。
• Simple bipolar host materials incorporating CN group for highly efficient blue electrophosphorescence with slow efficiency roll-off
  作者：Lijun Deng、Jiuyan Li、Ge-Xia Wang、Li-Zhu Wu

  DOI：10.1039/c3tc31893a

  日期：——

  A group of small-molecular compounds, namely 6-(3-(9H-carbazol-9-yl)phenyl)-9-ethyl-9H-carbazole-3-carbonitrile (m-CzCzCN), 6-(2-(9H-carbazol-9-yl)phenyl)-9-ethyl-9H-carbazole-3-carbonitrile (o-CzCzCN), 6-(3,5-di(9H-carbazol-9-yl)phenyl)-9-ethyl-9H-carbazole-3-carbonitrile (mCPCzCN), 8-(3-(9H-carbazol-9-yl)phenyl)dibenzo[b,d]furan-2-carbonitrile (m-CzOCN), 8-(3-(9H-carbazol-9-yl)phenyl)dibenzo[b,d]thiophene-2-carbonitrile (m-CzSCN), are designed and synthesized for use as host materials in blue phosphorescent organic light-emitting diodes (PhOLEDs). The p-type carbazole and the n-type cyano-decorated carbazole, dibenzofuran or dibenzothiophene unit are incorporated, to either the meta- or ortho-positions of the phenylene bridge. The bipolar feature was confirmed by theoretical calculation and experimental results of the single-carrier devices. These materials exhibit an excellent performance in their hosted blue phosphorescent OLEDs with iridium(III)bis(4,6-(difluorophenyl)pyridinato-N,C2′)picolinate (Firpic) as the doped emitter. The ortho-substituted o-CzCzCN realizes higher device efficiencies than the meta-substituted isomer m-CzCzCN, with a maximum external quantum efficiency of 21.0% and a current efficiency of 43.9 cd A−1. The device hosted by m-CzSCN also exhibits remarkably high efficiencies of 23.3% and 46.1 cd A−1. Furthermore, these blue PhOLEDs are characterized by a slow efficiency roll-off. Even at a high brightness of 10 000 cd m−2, the o-CzCzCN hosted device still retain high efficiencies of 13.6% and 28.5 cd A−1. This is a systematic study of incorporating the CN group onto carbazole, dibenzofuran and dibenzothiophene, to develop high-triplet-energy bipolar hosts for OLED applications.

  这项研究设计和合成了一组小分子化合物,用作蓝光磷光有机发光二极管(PhOLEDs)的主体材料。这些化合物包括: 1. m-CzCzCN (6-(3-(9H-咔唑-9-基)苯基)-9-乙基-9H-咔唑-3-腈) 2. o-CzCzCN (6-(2-(9H-咔唑-9-基)苯基)-9-乙基-9H-咔唑-3-腈) 3. mCPCzCN (6-(3,5-二(9H-咔唑-9-基)苯基)-9-乙基-9H-咔唑-3-腈) 4. m-CzOCN (8-(3-(9H-咔唑-9-基)苯基)二苯并[b,d]呋喃-2-腈) 5. m-CzSCN (8-(3-(9H-咔唑-9-基)苯基)二苯并[b,d]噻吩-2-腈) 主要研究发现: - 这些材料将p型咔唑和n型氰基修饰的咔唑、二苯并呋喃或二苯并噻吩单元结合到苯撑桥的间位或邻位 - 单载流子器件的理论计算和实验结果证实了其双极性特征 - 使用FIrpic作为掺杂发光体时,这些材料在蓝光磷光OLED中表现出优异性能 - 邻位取代的o-CzCzCN比间位取代的m-CzCzCN具有更高的器件效率,最大外量子效率达21.0%,电流效率达43.9 cd A−1 - m-CzSCN主体的器件也展现出显著高效率:23.3%和46.1 cd A−1 - 这些蓝光PhOLEDs的效率衰减缓慢,在高亮度(10,000 cd m−2)下,o-CzCzCN主体器件仍保持13.6%和28.5 cd A−1的高效率 这是一项将CN基团引入咔唑、二苯并呋喃和二苯并噻吩以开发高三重态能量双极性主体材料用于OLED应用的系统研究。