6-溴-9-乙基咔唑-3-甲醛 | 24301-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 6-溴-9-乙基咔唑-3-甲醛
• 英文名称: 6-bromo-9-ethyl-9H-carbazole-3-carbaldehyde
• 英文别名: 3-bromo-9-ethylcarbazole-6-carboxaldehyde；6-bromo-9-ethylcarbazole-3-carbaldehyde；6-bromo-9-ethycarbazole-3-carbaldehyde；6-bromo-9-ethylcarbazole-3-aldehyde；3-formyl-6-bromo-9-ethyl-carbazole；6-bromo-9-ethyl-carbazole-3-carbaldehyde；9H-Carbazole-3-carboxaldehyde, 6-bromo-9-ethyl-
• CAS: 24301-72-2
• 化学式: C₁₅H₁₂BrNO
• 分子量: 302.17
• InChiKey: AHDFNBLZEFXYOG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  131.4-132.2 °C
• 沸点：
  395.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴-9-乙基咔唑-3-甲醛 在 potassium permanganate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 6-bromo-9-ethylcarbazole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Pd(II)-catalyzed, directing group-aided C-H arylation, alkylation, benzylation and methoxylation of carbazole-3-carboxamides toward C2,C3,C4 functionalized carbazoles

  摘要：

  我们报告了钯(II)催化的双臂定向基团 8-氨基喹啉或 2-(甲硫基)苯胺辅助的 β-C-H 芳基化、烷基化、苄基化和甲氧基化咔唑-3-甲酰胺、咔唑-2-甲酰胺底物以及 C2、C3、C4 功能化咔唑基团的构建。尝试使用不同的指导基团，如 8-氨基喹啉、2-（甲硫基）苯胺、4-氨基-2,1,3-苯并噻二唑、4-甲氧基喹啉-8-胺和丁-1-胺，来催化 β-C-H 芳基化反应。通过优化反应，发现 8-氨基喹啉和 2-（甲硫基）苯胺是合适的指导基团，尤其是 2-（甲硫基）苯胺在钯(II)催化的咔唑-3-甲酰胺和咔唑-2-甲酰胺底物的β-C-H 芳基化、烷基化、甲氧基化反应中是一个有效的指导基团。合成了大量 β-C-H 芳基化、烷基化、苄基化和甲氧基化的咔唑-3-甲酰胺。代表性的 β-C(2)-H 芳基化咔唑和 β-C(2)-H 甲氧基化咔唑基团的结构已通过单晶 X 射线结构分析得到明确证实。鉴于咔唑在化学、材料科学和药物化学中的广泛应用，人们一直在努力开发新方法和合成功能化咔唑。这项研究通过 Pd(II)- 催化定向基团辅助的咔唑-3-羧酰胺的位点选择性 β-C-H 活化和功能化，为扩展 C2、C3、C4 功能化咔唑基团库做出了贡献。

  DOI：

  10.1055/a-2056-2363
• 作为产物：
  描述：

  N-乙基咔唑 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氯氧磷 作用下， 反应 12.0h， 生成 6-溴-9-乙基咔唑-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  内消旋咔唑连接的 Bis-BODIPY：设计、合成、结构和性能

  摘要：

  在本研究中，通过6-溴-9-乙基-9H-咔唑-3-甲醛3与2,4的酸催化缩合反应，成功合成了中间位带有咔唑环系统的BODIPY 4作为关键结构单元。 -二甲基吡咯一步完成。随后将 Suzuki 和 Stille 偶联合成策略应用于化合物4 ，通过引入苯基和联噻吩作为两个N-乙基咔唑单元之间的连接基，构建具有扩展 π 共轭的新型双 BODIPY 5和6 。通过质量、 1 H 和13鉴定了新化合物4-6的结构13 C NMR 光谱以及单晶 X 射线衍射技术。通过在不同极性溶剂中的吸收和荧光光谱研究了目标 BODIPY 的光物理特征。光物理研究揭示了溶液状态下咔唑和 BODIPY 之间的重要转变，这可以通过溶剂极性来控制。DFT 计算支持分子的晶体几何形状和光学带隙。还研究了合成化合物的电化学和原位光谱电化学性质，以揭示目标材料的电聚合性质和电致变色电位。结果表明化合物5和6可以作为一系列电化学研究领域的有用材料。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2023.133666

文献信息

• Synthesis, Anticancer and Antioxidant Activity of Novel 2,4-Disubstituted Thiazoles
  作者：Nguyen Minh An Tran、Mungara Anil Kumar、Seung Hyun Chang、Mi Yeong Kim、Jung-Ae Kim、Kap Duk Lee

  DOI：10.5012/bkcs.2014.35.6.1619

  日期：2014.6.20

  A new series of carbazole based 2,4-disubstituted thiazole derivatives were synthesized. All the synthesized compounds were tested for their cytotoxicity against three different cancer cell lines A549, MCF-7, and HT29. Some of these compounds showed good cytotoxicity. These compounds were also evaluated for antioxidant activity. Compounds 3a, 3b, 3d-f and 3i showed higher antioxidant activity than standard BHT.

  合成了一系列基于咔唑的2,4-二取代噻唑衍生物。所有合成的化合物均对三种不同癌细胞系A549、MCF-7和HT29进行了细胞毒性测试。其中一些化合物显示出良好的细胞毒性。同时，这些化合物也被评估了抗氧化活性。化合物3a、3b、3d-f和3i表现出比标准BHT更高的抗氧化活性。
• [EN] SMALL MOLECULE INHIBITORS OF SCL15A4 WITH ANTI-INFLAMMATORY ACTIVITY<br/>[FR] INHIBITEURS À PETITES MOLÉCULES DE SCL15A4 PRÉSENTANT UNE ACTIVITÉ ANTI-INFLAMMATOIRE
  申请人：SCRIPPS RESEARCH INST

  公开号：WO2021174023A1

  公开（公告）日：2021-09-02

  Disclosed are small molecule inhibitors of SLC15A4, and methods of using them to treat pDC-mediated diseases and conditions.

  揭示了SLC15A4的小分子抑制剂，以及使用它们治疗pDC介导的疾病和病况的方法。
• <i>p</i>-TsOH-mediated, Versatile, and Efficient Approach for the Synthesis of Triazolyl-Carbazoles from Nitrovinylcarbazoles and Azide via 1, 3-Dipolar Cycloaddition
  作者：Vijay Kumar Reddy Avula、Swetha Vallela、Jaya Shree Anireddy、Naga Raju Chamarthi

  DOI：10.1002/jhet.2715

  日期：2017.3

  An efficient method for the synthesis of N‐alkylated 3‐(1‐benzyl‐1H‐1,2,3‐triazole‐4‐yl)‐9H‐carbazoles (5, 6, 7, 8, 9, 10) and 9‐ethyl‐3,6‐di(1H‐1,2,3‐triazole‐4‐yl)‐9H‐carbazole (13) has been developed from nitroolefines. The effects of catalyst and solvent on these reactions have been investigated. p‐TsOH‐THF was found to be the best system for this reaction. Various triazolyl‐carbazoles were prepared

  用于合成的有效方法Ñ烷基化3-（1-苄基1 ħ 1,2,3-三唑-4-基）-9- ħ -carbazoles（5，6，7，8，9，10）和9-乙基-3,6-二（1 H -1,2,3-三唑-4-基）-9 H-咔唑（13）由硝基烯烃开发而成。已经研究了催化剂和溶剂对这些反应的影响。已发现对-TsOH-THF是该反应的最佳体系。制备了各种三唑基咔唑，收率良好至优异。
• Facilitated interfacial charge separation using triphenylamine-zinc porphyrin dyad-sensitized TiO2 nanoparticles for photocatalysis
  作者：Yan Chen、Zhao Mo、Xingtong Zhu、Qingxiang Xu、Zhaoli Xue、Henan Li、Hui Xu、Long Zhao

  DOI：10.1016/j.jallcom.2021.161795

  日期：2021.12

  techniques. XZP2/TiO2 exhibits the smallest charge transfer resistance and the longest electron lifetime among the investigated composites. The same catalyst performs the highest efficiency in photodegradation of both acid black (AB1) and tetracycline (TC) polluted water samples. Electronic paramagnetic resonance and radical quenching experiments reveal that the priority reactive species are superoxide radicals

  合理设计了三个三苯胺（TPA）取代的二发色锌卟啉XZP1-3和一个锌卟啉ZP1来构建染料敏化的TiO 2纳米粒子，以探索二发色染料设计用于光催化的可行性。TPA、N,N-二苯基-(1,1'-联苯基)-4-胺和咔唑-二苯基苯胺衍生物作为第二生色团连接到卟啉核的中间位。通过密度泛函理论 (DFT) 计算研究卟啉的电子结构，并使用光谱和电化学技术对染料敏化复合材料进行研究。XZP2/TiO 2在所研究的复合材料中表现出最小的电荷转移电阻和最长的电子寿命。相同的催化剂对酸性黑 (AB1) 和四环素 (TC) 污染水样的光降解效率最高。电子顺磁共振和自由基猝灭实验表明，优先反应物种是超氧自由基（•O 2 -）和空穴（h +），表明在卟啉敏化的TiO 2界面处进行了有效的电荷分离。这项工作证明了使用二发色染料敏化半导体颗粒进行光降解可以促进界面电荷分离，并且这些见解应该有助于光催化应用的二元组设计。
• 一种咔唑类有机染料及其制备方法、染料敏化二氧化钛复合催化剂及其制备方法和应用
  申请人：江苏大学

  公开号：CN112898799B

  公开（公告）日：2022-07-15

  本发明属于光催化处理废水技术领域，尤其涉及一种咔唑类有机染料及其制备方法、染料敏化二氧化钛复合催化剂及其制备方法和应用。本发明提供的咔唑类有机染料含有三苯胺基团和咔唑基团，该染料分子带有锚定基团，可提高有机染料在载体表面的吸附强度，拓宽光响应范围，减缓空穴电子对复合，进而能够增强染料敏化二氧化钛复合催化剂对污染物的降解效果。将本发明的染料分子用于制备染料敏化二氧化钛复合催化剂，所得催化剂中，染料吸附在二氧化钛表面，颗粒分布均匀，拓宽了二氧化钛半导体的可见光响应范围，催化效果良好，提高了对废水的处理效率，延长了光催化颗粒寿命。