6-溴-9-乙基咔唑-3-甲腈 | 764654-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 6-溴-9-乙基咔唑-3-甲腈
• 英文名称: 6-bromo-9-ethyl-9H-carbazole-3-carbonitrile
• 英文别名: 6-Bromo-9-ethyl-9H-carbazole-3-carbonitrile；6-bromo-9-ethylcarbazole-3-carbonitrile
• CAS: 764654-67-3
• 化学式: C₁₅H₁₁BrN₂
• 分子量: 299.17
• InChiKey: YUGVKKCMLFHOEK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.6±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴-9-乙基咔唑-3-甲腈 在 palladium diacetate 、 三叔丁基膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 6-(N-[(2',7'-di-tert-butyl)-9,9'-spirobifluoren-2-yl]-N-(naphthalen-1-yl)amino)-9-ethyl-9H-carbazole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  High Tg blue emitting materials for electroluminescent devices

  摘要：

  合成了一系列包含芳胺的2′,7′-二叔丁基-9,9′-螺双氟苯衍生物（flu），这些化合物在2位和/或7位上具有芳胺。它们具有高玻璃转变温度，范围从135到215°C。发现引入螺双氟苯有利于提高分子的玻璃转变温度（Tg）。大多数化合物发出蓝光，并具有良好的溶液量子产率。使用这些材料作为载流子传输层和发光层，并将TPBI（1,3,5-三(N-苯基苯并咪唑-2-基)苯）作为电子传输层，构建了窄半高宽（fwhm < 68 nm）的蓝光发射双层器件（设备I）。在配置为ITO/flu（40 nm）/Alq3（40 nm）/Mg:Ag（Alq3 = 三（8-羟基喹啉）铝） 的双层器件（设备II）中，flu主要作为孔传输层，检测到Alq3的绿色光特性。两种类型I的器件表现出非常有前景的性能，其中一种发出纯蓝光（CIE (x,y) = (0.15, 0.09)）。发现其中一种化合物是一种高效的孔注入材料。

  DOI：

  10.1039/b501819f
• 作为产物：
  描述：

  3,6-二溴-9-乙基咔唑 、 copper(l) cyanide 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 6-溴-9-乙基咔唑-3-甲腈
  参考文献：
  名称：

  Simple bipolar host materials incorporating CN group for highly efficient blue electrophosphorescence with slow efficiency roll-off

  摘要：

  这项研究设计和合成了一组小分子化合物,用作蓝光磷光有机发光二极管(PhOLEDs)的主体材料。这些化合物包括: 1. m-CzCzCN (6-(3-(9H-咔唑-9-基)苯基)-9-乙基-9H-咔唑-3-腈) 2. o-CzCzCN (6-(2-(9H-咔唑-9-基)苯基)-9-乙基-9H-咔唑-3-腈) 3. mCPCzCN (6-(3,5-二(9H-咔唑-9-基)苯基)-9-乙基-9H-咔唑-3-腈) 4. m-CzOCN (8-(3-(9H-咔唑-9-基)苯基)二苯并[b,d]呋喃-2-腈) 5. m-CzSCN (8-(3-(9H-咔唑-9-基)苯基)二苯并[b,d]噻吩-2-腈) 主要研究发现: - 这些材料将p型咔唑和n型氰基修饰的咔唑、二苯并呋喃或二苯并噻吩单元结合到苯撑桥的间位或邻位 - 单载流子器件的理论计算和实验结果证实了其双极性特征 - 使用FIrpic作为掺杂发光体时,这些材料在蓝光磷光OLED中表现出优异性能 - 邻位取代的o-CzCzCN比间位取代的m-CzCzCN具有更高的器件效率,最大外量子效率达21.0%,电流效率达43.9 cd A−1 - m-CzSCN主体的器件也展现出显著高效率:23.3%和46.1 cd A−1 - 这些蓝光PhOLEDs的效率衰减缓慢,在高亮度(10,000 cd m−2)下,o-CzCzCN主体器件仍保持13.6%和28.5 cd A−1的高效率 这是一项将CN基团引入咔唑、二苯并呋喃和二苯并噻吩以开发高三重态能量双极性主体材料用于OLED应用的系统研究。

  DOI：

  10.1039/c3tc31893a