6-溴-9-甲基-1,2,3,4-四氢咔唑 | 78863-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 6-溴-9-甲基-1,2,3,4-四氢咔唑
• 英文名称: 6-bromo-9-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole
• 英文别名: 6-bromo-1,2,3,4-tetrahydro-9-methylcarbazole；6-bromo-9-methyl-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole
• CAS: 78863-96-4
• 化学式: C₁₃H₁₄BrN
• 分子量: 264.165
• InChiKey: YWIPKRNFMHVJMY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73-74 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  390.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴-9-甲基-1,2,3,4-四氢咔唑 在 六甲基二硅烷 、 氘代乙腈 、 potassium methanolate 作用下， 反应 6.0h， 以61%的产率得到6-deutero-N-methyl-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole
  参考文献：
  名称：

  (杂)芳基卤化物的一般和实用KOMe/乙硅烷介导的脱卤氘化

  摘要：

  在此，我们描述了一种通过甲醇钾/六甲基乙硅烷介导的芳基卤化物脱卤来掺入氘的通用、温和且可扩展的方法。以 CD3CN 作为氘源，广泛存在于药物中并具有不同官能团的杂芳烃被标记为具有优异的氘掺入（> 60 个例子）。这种方法的 ipso 选择性提供了对氘代吲哚和喹啉库的精确访问。我们方法的合成效用已通过将氘掺入复杂的天然和类药物化合物中得到证明。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b07597
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯肼 在 copper(l) iodide 、 sodium 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基乙二胺 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 62.5h， 生成 6-溴-9-甲基-1,2,3,4-四氢咔唑
  参考文献：
  名称：

  通过苯肼与乙烯基卤化物的偶联形成中间体肼肼：进入费歇尔吲哚合成

  摘要：

  追逐目标：直接形成烯肼（Fischer吲哚经典合成中的中间体）可解决与吲哚化有关的区域选择性问题。这种方法不仅通过卤乙烯的适当选择实现吲哚的选择性合成，而且导致快速施工desoxyeseroline和esermethole的，以及在关键结构基序Akuammiline生物碱vincorine。

  DOI：

  10.1002/anie.201207173
• 作为试剂：
  描述：

  6-溴-2,3,4,9-四氢-1H-咔唑 、 、 碘甲烷 在 6-溴-9-甲基-1,2,3,4-四氢咔唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以to give the desired product (1.443 g, 5.463 mmol, 91%) as an off-white solid, mp 70-73° C的产率得到6-溴-9-甲基-1,2,3,4-四氢咔唑
  参考文献：
  名称：

  Substituted phenyl indoles

  摘要：

  本发明涉及替代苯基吲哚化合物及其使用方法，例如作为PAI-1抑制剂。

  公开号：

  US07582773B2

文献信息

• An Electrophilic Bromine Redox Catalysis for the Synthesis of Indole Alkaloid Building Blocks by Selective Aliphatic C−H Amination
  作者：Julien Bergès、Belén García、Kilian Muñiz

  DOI：10.1002/anie.201808939

  日期：2018.11.26

  A new homogeneous bromine(−I/I) redox catalysis is described, which is based on monomeric bromine(I) compounds containing transferable phthalimidato groups. These catalysts enable intermolecular C−H amination reactions at previously unaccessible aliphatic positions and thus enlarge the synthetic potential of direct C−N bond formation, including its application in the synthesis of alkaloid building

  描述了一种新的均相溴（-I / I）氧化还原催化，其基于含有可转移邻苯二甲酰亚胺基的单体溴（I）化合物。这些催化剂能够在以前无法接近的脂肪族位置进行分子间CH氨化反应，从而扩大了直接CN键形成的合成潜力，包括其在生物碱结构单元合成中的应用。这方面通过一种新的合成方法来证明。除了开发催化剂体系外，还充分阐明了所涉及的溴（I）关键催化剂的结构，包括通过X射线分析得出的结果。
• 一种氘代芳香类有机化合物的制备方法
  申请人：武汉大学

  公开号：CN106928117B

  公开（公告）日：2019-10-11

  本发明提供了一种氘代芳香化合物的制备方法。本发明先将卤代芳香化合物和碱金属盐MA一起溶于氘代溶剂或氘代溶剂与常规溶剂的混合溶剂中，然后滴加有机硅试剂，在–40℃到150℃下搅拌反应，反应后分离提纯，即得到氘代芳香化合物；该方法不需要过渡金属或者金属锡试剂的参与，可以高效、经济、绿色的制备氘代芳香化合物，所制备的氘代产物中氘代率大于95%。该方法条件温和，底物普适性好，产率高，所制备的氘代化合物广泛地应用在药物化学和有机化学领域。
• Iodine-Catalyzed C–H Amidation and Imination at the 2α-Position of 2,3-Disubstituted Indoles with Chloramine Salts
  作者：Xiaozu Liu、Yuxiang Zhou、Zhongqin Yang、Qin Li、Liang Zhao、Peijun Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00286

  日期：2018.4.20

  A novel iodine-catalyzed amidation and imination at the 2α-position of 2,3-disubstituted indoles in the presence of chloramine salts with high regioselectivity has been achieved. The protocol is applicable to a wide range of substrates to deliver the corresponding 2α-nitrogen-containing indole derivatives. Furthermore, to demonstrate the synthetic value of this established transformation, a concise

  在氯胺盐存在下具有高区域选择性的新型碘催化酰胺化和2,3-二取代的吲哚在2α-位的胺化反应。该方案适用于多种底物，以递送相应的含2α-氮的吲哚衍生物。此外，为证明此确定的转化的合成价值，已从5个步骤中完成了由2α酰胺化产物制成的akuammiline生物碱的桥接四环骨架的简洁组装。
• Concise Synthesis of Polycyclic Indoline Scaffolds through an In^III -Catalyzed Formal [4+2] Annulation of 2,3-Disubstituted Indoles with <i>o</i> -Aminobenzyl Alcohols
  作者：Mupeng Luo、Jianxin Chen、Linqian Yu、Wanguo Wei

  DOI：10.1002/ejoc.201700432

  日期：2017.5.10

  in situ generated aza-ortho-quinone methides (aza-oQMs) were efficiently trapped by diverse carbazoles in a formal [4+2] cycloaddition reaction catalyzed by indium(III) triflate, which provided rapid access to bridged polycyclic indoline alkaloid skeletons.

  据报道，用铟（III）催化的2,3-二取代的吲哚与邻氨基苄醇的环化反应。原位生成的氮杂-邻-醌甲基化物（氮杂-o QMs）在三氟甲磺酸铟（III）催化下，在正式的[4 + 2]环加成反应中被多种咔唑有效地捕获，从而可以快速进入桥联的多环二氢吲哚类生物碱骨架。 。
• [EN] ANTIBACTERIAL COMPOUNDS AND METHODS FOR USE<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIBACTÉRIENS ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：PTC THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2013033258A1

  公开（公告）日：2013-03-07

  The present description relates to compounds and forms and pharmaceutical compositions thereof and methods for use thereof to treat or ameliorate bacterial infections caused by wild-type and multi-drug resistant Gram-negative and Gram-positive pathogens.

  本文描述了化合物、形式及其制药组合物以及使用方法，用于治疗或缓解由野生型和多重耐药革兰氏阴性和革兰氏阳性病原体引起的细菌感染。