(E)-1,2-bis(6-bromo-9-ethyl-9H-carbazol-3-yl)ethene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-1,2-bis(6-bromo-9-ethyl-9H-carbazol-3-yl)ethene
• 英文别名: (E)-1,2-bis(3-bromo-9-ethylcarbazol-6-yl)ethene；3-bromo-6-[(E)-2-(6-bromo-9-ethylcarbazol-3-yl)ethenyl]-9-ethylcarbazole
• 化学式: C₃₀H₂₄Br₂N₂
• 分子量: 572.342
• InChiKey: COXFWKSIWHPKNQ-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  9.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,2-bis(6-bromo-9-ethyl-9H-carbazol-3-yl)ethene 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (E)-1,2-bis(3-(benzothiazol-2-yl)-9-ethylcarbazol-6-yl)ethene
  参考文献：
  名称：

  具有苯并噻唑单元的咔唑二聚体衍生物的合成，光物理和电化学性质

  摘要：

  一种新颖的A-π-D-π-D-π-A型化合物，包含两个苯并噻唑环作为电子受体和两个N-乙基咔唑基团作为电子供体，（E）-1,2-双（3-（苯并噻唑-合成并通过元素分析，NMR，MS和热重分析对2-yl）-9-乙基咔唑-6-基）乙烯（BBECE）进行了表征。通过循环伏安法研究了化合物BBECE的电化学性能。BBECE的吸收和发射光谱是在几种溶剂中通过实验确定的，并同时使用密度泛函理论（DFT）和随时间变化的密度泛函理论（TDDFT）进行了计算。计算的吸收和发射波长与测量数据一致。最低的吸收光谱可主要归因于分子内电荷转移（ICT），荧光光谱可以主要描述为具有分子内电荷转移（ICT）特性的激发态。还使用密度泛函理论（DFT）研究了化合物BBECE的分子轨道（HOMO和LUMO），电离势（IP），电子亲和力（EA）和重组能。结果表明，化合物BBECE表现出优异的热稳定性和电化学稳定性以及高荧光量子

  DOI：

  10.1016/j.saa.2012.02.087
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-9-乙基咔唑-3-甲醛 在 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以75%的产率得到(E)-1,2-bis(6-bromo-9-ethyl-9H-carbazol-3-yl)ethene
  参考文献：
  名称：

  A boron-containing carbazole dimer: synthesis, photophysical properties and sensing properties

  摘要：

  通过在咔唑二聚体（电子供体）的 3,3′ 位上引入电子受体（二甲基硼基），合成了一种新型含硼 π 共轭化合物 BCCB。BCCB 化合物具有优异的电化学特性和高荧光量子产率。通过对 BCCB 和 [nBu4N]+2[BCCB-(F)2]2- 化合物进行理论计算，结果得到了证实。我们的研究表明，BCCB 可作为一种出色的光电材料用于有机发光二极管设备和比率荧光化学传感器。

  DOI：

  10.1039/c2ob00024e

文献信息

• A boron-containing carbazole dimer: synthesis, photophysical properties and sensing properties
  作者：He-ping Shi、Jian-xin Dai、Lei Xu、Li-wen Shi、Li Fang、Shao-min Shuang、Chuan Dong

  DOI：10.1039/c2ob00024e

  日期：——

  A novel boron-containing π-conjugated compound BCCB has been synthesized by the introduction of electron-acceptors (dimesitylboron groups) at the 3,3′-positions of a carbazole dimer (electron-donor). The compound BCCB possesses excellent electrochemical properties and high fluorescence quantum yields. In addition, BCCB is a sensitive fluorescence sensor with remarkable colour changes and the results could be confirmed through theoretical calculations of the compounds BCCB and [nBu4N]+2[BCCB·(F)2]2−. Our studies indicate that BCCB could be used as an excellent optoelectronic material in OLED devices and a ratiometric fluorescent chemosensor.

  通过在咔唑二聚体（电子供体）的 3,3′ 位上引入电子受体（二甲基硼基），合成了一种新型含硼 π 共轭化合物 BCCB。BCCB 化合物具有优异的电化学特性和高荧光量子产率。通过对 BCCB 和 [nBu4N]+2[BCCB-(F)2]2- 化合物进行理论计算，结果得到了证实。我们的研究表明，BCCB 可作为一种出色的光电材料用于有机发光二极管设备和比率荧光化学传感器。
• Stilbene like carbazole dimer-based electroluminescent materials
  作者：Chih-Hsin Chen、Jiann T. Lin、Ming-Chang P. Yeh

  DOI：10.1016/j.tet.2006.06.067

  日期：2006.9

  Two carbazole dimers (1 and 10) were synthesized from 9-ethyl-9H-carbazole-3-carbaldehyde and 6-bromo-9-ethyl-9H-carbazole-3-carbaldehyde by McMurry C-C coupling reaction. Palladium(0)-catalyzed C-N coupling reactions of 10 and various diarylamines result in the formation of stable carbazole derivatives in good yields. These compounds are fluorescent in blue to yellow region with moderate to good quantum yields. Also, they are thermally stable and capable of hole-transporting due to the presence of the carbazole moieties. The electroluminescent devices fabricated using 1, 2, and 3 as hole-transporters/emitters with a bilayer structure ITO/Cpd/TPBI or Alq(3)/LiF/Al (Cpd=1, 2, and 3) exhibit good performance (e.g., eta(ext)=1.0-2.1%; eta(p)=0.9-1.9 lm/W; eta(c)=2.4-4.8 cd/A at a current density of 100 mA/cm(2)). (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis, photophysical and electrochemical properties of a carbazole dimer-based derivative with benzothiazole units
  作者：He-ping Shi、Jian-xin Dai、Li-wen Shi、Lei Xu、Zhao-bin Zhou、Yan Zhang、Wen Zhou、Chuan Dong

  DOI：10.1016/j.saa.2012.02.087

  日期：2012.7

  the fluorescence spectra can be mainly described as originating from an excited state with intramolecular charge transfer (ICT) character. The molecular orbitals (HOMO and LUMO), the ionization potential (IP), the electron affinity (EA) and reorganization energy of compound BBECE were also investigated using density functional theory (DFT). The results show that compound BBECE exhibited excellent thermal

  一种新颖的A-π-D-π-D-π-A型化合物，包含两个苯并噻唑环作为电子受体和两个N-乙基咔唑基团作为电子供体，（E）-1,2-双（3-（苯并噻唑-合成并通过元素分析，NMR，MS和热重分析对2-yl）-9-乙基咔唑-6-基）乙烯（BBECE）进行了表征。通过循环伏安法研究了化合物BBECE的电化学性能。BBECE的吸收和发射光谱是在几种溶剂中通过实验确定的，并同时使用密度泛函理论（DFT）和随时间变化的密度泛函理论（TDDFT）进行了计算。计算的吸收和发射波长与测量数据一致。最低的吸收光谱可主要归因于分子内电荷转移（ICT），荧光光谱可以主要描述为具有分子内电荷转移（ICT）特性的激发态。还使用密度泛函理论（DFT）研究了化合物BBECE的分子轨道（HOMO和LUMO），电离势（IP），电子亲和力（EA）和重组能。结果表明，化合物BBECE表现出优异的热稳定性和电化学稳定性以及高荧光量子