ethyl 2,4-dimethyl-5-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxylate | 3274-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: ethyl 2,4-dimethyl-5-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
• 英文别名: 3-Ethoxycarbonyl-2,4-dimethyl-5-phenyl-pyrrol
• CAS: 3274-65-5
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂
• 分子量: 243.305
• InChiKey: BBCRXDJHXPQLRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,4-dimethyl-5-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxylate 在 苯磺酰氯 作用下， 生成 ethyl 2,4-dimethyl-5-phenyl-1-(phenylsulfonyl)-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  PROTON PUMP INHIBITORS

  摘要：

  公开号：

  EP1803709B1
• 作为产物：
  描述：

  2-苄基-3,5-二甲基-1H-吡咯-2,4-二羧酸-4-乙酯 在 二(三叔丁基膦)钯 、 palladium 10% on activated carbon 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氯化铵 、 氢气 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 19.17h， 生成 ethyl 2,4-dimethyl-5-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  用 2-(三甲基甲硅烷基) 乙氧基甲基 (SEM) N-保护的取代吡咯的脱羧芳基化

  摘要：

  据报道，钯催化的脱羧芳基化使用被 2-（三甲基甲硅烷基）乙氧基甲基 (SEM) 基团 N-保护的吡咯，并具有关于吡咯的 2-、3- 和 4- 取代基...

  DOI：

  10.1139/cjc-2017-0402

文献信息

• Mn(III)-Catalyzed Synthesis of Pyrroles from Vinyl Azides and 1,3-Dicarbonyl Compounds
  作者：Yi-Feng Wang、Kah Kah Toh、Shunsuke Chiba、Koichi Narasaka

  DOI：10.1021/ol802120u

  日期：2008.11.6

  Polysubstituted N-H pyrroles with a wide variety of substituents were prepared from vinyl azides and 1,3-dicarbonyl compounds by using Mn(III) complexes as catalysts.

  通过使用Mn（III）配合物作为催化剂，从叠氮化乙烯基和1,3-二羰基化合物制备具有多种取代基的多取代NH吡咯。
• The synthesis and chemistry of azolenines. Part 18. Preparation of 3-ethoxycarbonyl-3-pyrroles the paal-knorr reaction, and sigmatropic rearrangements involving competitive ester migrations to c-2, c-4 and n.
  作者：Chiu Pak-Kan、Sannes Michael P.

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81514-3

  日期：1990.1

  N-esters (13) of 1H-pyrroles via competitive [1,5]sigmatropic rearrangements. Isolable intermediate 2H-pyrrole-2-carboxylic esters (l2) are converted similarly into the same products, under the same conditions. Detection of 3H-pyrroles (4) as intermediates in the latter reaction demonstrates for the first time the reversibility of the thermal 2H-pyrrole to 3H-pyrrole interconversion.

  3H-吡咯-3-羧酸酯（4）在某些情况下与具有外环双键的异构体（5）和（6）一起通过适当取代的2-乙氧基羰基-1,4-二酮（1）的环化反应制备用液氨，然后在沸腾溶剂中用铝矾土将可分离的2-羟基-3,4-二氢-2H-吡咯中间体（2）和（3）脱水。在甲苯或对二甲苯中长时间加热会通过竞争性的[1,5]σ重排将3H吡咯（4）定量转化为1H-吡咯的异构体4酯（11）和N-酯（13）。在相同条件下，将可分离的中间体2H-吡咯-2-羧酸酯（l2）类似地转化为相同的产物。
• Proton Pump Inhibitors
  申请人：Kajino Masahiro

  公开号：US20080139639A1

  公开（公告）日：2008-06-12

  A proton pump inhibitor containing a compound represented by the formula (I) wherein X and Y are the same or different and each is a bond or a spacer having 1 to 20 carbon atoms in the main chain, R 1 is an optionally substituted hydrocarbon group or an optionally substituted heterocyclic group, R 2 , R 3 and R 4 are the same or different and each is a hydrogen atom, an optionally substituted hydrocarbon group, an optionally substituted thienyl group, an optionally substituted benzo[b]thienyl group, an optionally substituted furyl group, an optionally substituted pyridyl group, an optionally substituted pyrazolyl group, an optionally substituted pyrimidinyl group, an acyl group, a halogen atom, a cyano group or a nitro group, R 5 and R 6 are the same or different and each is a hydrogen atom or an optionally substituted hydrocarbon group, which has a superior proton pump action and shows an antiulcer activity and the like after conversion to a proton pump inhibitor in the body, or a salt thereof. or a prodrug thereof is provided.

  提供一种质子泵抑制剂，其中包含公式（I）所代表的化合物，其中X和Y相同或不同，每个都是具有1到20个碳原子的主链中的键或间隔物，R1是可选取代的碳氢化合物基团或可选取代的杂环基团，R2、R3和R4相同或不同，每个都是氢原子、可选取代的碳氢化合物基团、可选取代的噻吩基团、可选取代的苯并[b]噻吩基团、可选取代的呋喃基团、可选取代的吡啶基团、可选取代的吡唑基团、可选取代的嘧啶基团、酰基、卤素原子、氰基或硝基，R5和R6相同或不同，每个都是氢原子或可选取代的碳氢化合物基团。该化合物在体内转化为质子泵抑制剂后具有卓越的质子泵作用，并显示抗溃疡活性等，或其盐或前药。
• Divergent copper-catalyzed syntheses of 3-carboxylpyrroles and 3-cyanofurans from <i>O</i>-acetyl oximes and β-ketoesters/nitriles
  作者：Wilfrido E. Almaraz-Ortiz、Aldahir Ramos Orea、Oscar Casadiego-Díaz、Agustín Reyes-Salgado、Arturo Mejía-Galindo、Rubén O. Torres-Ochoa

  DOI：10.1039/d2ra04938d

  日期：——

  The reaction between O-acetyl oximes and β-ketoesters/nitriles catalyzed by copper generated polysubstituted pyrroles and furans, respectively, under redox–neutral reaction conditions. Using this protocol, pyrroles or furans could be obtained simply by choosing an appropriate active methylene compound. Although both transformations occur essentially under the same reaction conditions, control experiments

  在氧化还原中性反应条件下，铜催化的O-乙酰肟和 β-酮酯/腈之间的反应分别生成多取代的吡咯和呋喃。使用该协议，只需选择适当的活性亚甲基化合物即可获得吡咯或呋喃。尽管这两种转化基本上发生在相同的反应条件下，但对照实验表明它们遵循不同的机制途径。
• Proton pump inhibitors
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP2336107B1

  公开（公告）日：2015-09-23