(5S)-5-carboxystrictosidine | 34371-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (5S)-5-carboxystrictosidine
• 英文别名: 5-carboxystrictosidine；5α-carboxystrictosidine；Carboxystrictosidine；(1S,3S)-1-[[(2S,3R,4S)-3-ethenyl-5-methoxycarbonyl-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3,4-dihydro-2H-pyran-4-yl]methyl]-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylic acid
• CAS: 34371-47-6
• 化学式: C₂₈H₃₄N₂O₁₁
• 分子量: 574.585
• InChiKey: LHKZIVMTXZLOTP-RMKGEEGASA-N

物化性质

• 沸点：
  842.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  200
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3S)-cis-1-[(4S)-5-methoxycarbonyl-2t-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-3c-vinyl-3,4-dihydro-2H-pyran-4r-ylmethyl]-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline-3-carboxylic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以61%的产率得到(5S)-5-carboxystrictosidine
  参考文献：
  名称：

  （-）-高古姜黄素，（-）-5-羧甲基尿嘧啶和（-）-Rubenine的总合成

  摘要：

  （-）-secologanin（1），（-）-5-羧基缩水嘧啶（2）和（-）-紫丁烯碱（3）的第一个对映选择性全合成分别通过10、9和14个步骤完成。合成1的关键转变是顺序的反选择性有机催化迈克尔反应/福山还原/自发环化反应，形成旋光的二氢吡喃环。此外，以七步法制备了以克级规模制备的单萜类吲哚生物碱，是生物启发性合成发散合成的潜在关键中间产物四乙酸secologanin（四乙酸）（16）。2和3的总合成通过生物启发性转化，例如非对映选择性Pictet-Spengler反应，定点和立体选择性环氧化，以及定点选择性环氧化物开环和内酯化反应，实现了被归类为糖基化的单萜类吲哚生物碱。

  DOI：

  10.1002/chem.201902073

文献信息

• 5α-Carboxystrictosidine
  作者：K. T. D. De Silva、D. King、G. N. Smith

  DOI：10.1039/c29710000908

  日期：——

  The isolation, structural elucidation, biosynthesis, and partial synthesis of 5α-carboxystrictosidine and related compounds are described.

  描述了5α-羧基缩水胞苷和相关化合物的分离，结构解析，生物合成和部分合成。