1-(5-chloroquinolin-8-yl)ethanone | 1438559-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(5-chloroquinolin-8-yl)ethanone
• CAS: 1438559-55-7
• 化学式: C₁₁H₈ClNO
• 分子量: 205.644
• InChiKey: JMKBPBNGEGDMLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-chloroquinolin-8-yl)ethanone 、 苯硼酸 在 copper(l) iodide 、 Wilkinson’s catalyst 、 potassium carbonate 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 18.0h， 以81%的产率得到(5-chloroquinolin-8-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  酮甲基或芳基通过C ？直接交换成另一个芳基 铑螯合辅助的C键活化

  摘要：

  交换：在Rh I络合物存在下，将市售的喹啉酮衍生物（1或2，参见方案）与芳基硼酸反应，以中等至良好的收率得到芳基（quinolin-8-yl）methanone产品3 提出了一种机制，该机制涉及在CuI存在下用O 2将Rh I原位氧化为Rh III。

  DOI：

  10.1002/anie.201206693
• 作为产物：
  描述：

  5-氯喹啉-8-羧酸 、 甲基锂 以 乙二醇二甲醚 、 乙醚 为溶剂， 生成 1-(5-chloroquinolin-8-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  酮甲基或芳基通过C ？直接交换成另一个芳基 铑螯合辅助的C键活化

  摘要：

  交换：在Rh I络合物存在下，将市售的喹啉酮衍生物（1或2，参见方案）与芳基硼酸反应，以中等至良好的收率得到芳基（quinolin-8-yl）methanone产品3 提出了一种机制，该机制涉及在CuI存在下用O 2将Rh I原位氧化为Rh III。

  DOI：

  10.1002/anie.201206693

文献信息

• Formation of Tertiary Alcohol via Chelation-Assisted Nickel(II)-Catalyzed Addition of Arylboronic Acids to Unactivated 1-(Quinolin-8-yl)ethan-1-one
  作者：Shutao Wu、Weijie Guo、Tao Wang、Qingxiao Xie、Jianhui Wang、Guiyan Liu

  DOI：10.1002/adsc.201800943

  日期：2018.12.3

  nickel‐catalyzed addition of arylboronic acids to unactivated ketones was reported in this study. A series of substituted arylboronic acids was reacted with 1‐(quinolin‐8‐yl)ethan‐1‐one and its derivatives to provide various substituted 1‐aryl‐1‐(quinolin‐8‐yl)ethan‐1‐ols and relevant compounds in medium to good yields. The N‐directing group is essential for the addition reaction of arylboronic acids

  这项研究报道了通过螯合辅助镍催化将芳基硼酸加成到未活化的酮上来合成叔醇的方法。一系列取代的芳基硼酸与1-（喹啉-8-基）乙烷-1-酮及其衍生物反应生成各种取代的1-芳基-1-（喹啉-8-基）乙烷-1-醇及相关物质中等至高收率的化合物。N导向基团对于芳基硼酸与这些未活化的酮的加成反应至关重要。乙酰丙酮镍（II）（10.0 mol％）与碘化钠（2当量）和碳酸钾（0.8当量）的组合被确定为当前转化的最佳催化体系。
• Direct Exchange of a Ketone Methyl or Aryl Group to Another Aryl Group through CC Bond Activation Assisted by Rhodium Chelation
  作者：Jingjing Wang、Weiqiang Chen、Sujing Zuo、Lu Liu、Xinrui Zhang、Jianhui Wang

  DOI：10.1002/anie.201206693

  日期：2012.12.3

  Swapped: Commercially available quinolinone derivatives (1 or 2, see scheme) were reacted with arylboronic acids in the presence of a RhI complex to give aryl(quinolin‐8‐yl)methanone products 3 in medium to good yields. A mechanism that involves the in situ oxidation of RhI to RhIII by O2 in the presence of CuI was proposed.

  交换：在Rh I络合物存在下，将市售的喹啉酮衍生物（1或2，参见方案）与芳基硼酸反应，以中等至良好的收率得到芳基（quinolin-8-yl）methanone产品3 提出了一种机制，该机制涉及在CuI存在下用O 2将Rh I原位氧化为Rh III。