(Z)-2-methylhept-5-en-4-ol | 64727-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-2-methylhept-5-en-4-ol
• 英文别名: (Z)-6-methyl-2-hepten-4-ol；(Z)-6-methylhept-2-en-4-ol
• CAS: 64727-70-4
• 化学式: C₈H₁₆O
• 分子量: 128.214
• InChiKey: RQAFKZOPSRTJDU-PLNGDYQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-methylhept-5-en-4-ol 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三甲基氯硅烷 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 甲基磺酰氯 、 magnesium bromide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (3R,7R)-hexahydrofarnesol
  参考文献：
  名称：

  An effective strategy for acyclic synthesis via iterative rearrangement of allylic glycolates. Synthesis of a pine sawfly pheromone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00364a058
• 作为产物：
  描述：

  6-methyl-hept-1-en-4-ol 在 三叔丁基膦 、 异丁酰氯 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 6-methyl-2-(cis)-hepten-4(R)-ol 、 (Z)-2-methylhept-5-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  原位生成的大块氢化钯配合物作为烯烃有效异构化的催化剂。末端烯烃选择性转化为 2-烯烃

  摘要：

  应用从 Pd(dba)(2)、P(tBu)(3) 和异丁酰氯的 1:1:1 混合物中获得的原位生成的大块钯 (II) 氢化物催化剂为异构化和多种烯烃的迁移。除了 (Z)- 到 (E)-烯烃的异构化之外，烯丙基苯、烯丙基醚和胺的共轭迁移以接近定量的产率和优异的官能团耐受性有效实现。通常使用 0.5-1.0 mol% 的催化剂负载量，但当反应在纯净条件下进行时，甚至可以实现低至 0.25 mol% 的负载量。更有趣的是，所研究的催化剂证明对将末端烯烃转化为 2-烯烃具有选择性。这种单取代烯烃的单碳迁移过程提供了一种替代催化剂，它弥合了烯丙基化和丙烯酰化/乙烯基化协议之间的差距。几种底物，包括高烯丙醇和胺，被选择性地转化为它们相应的 2-烯烃，使用对映体富集底物的例子提供了在烯丙基立体碳中心没有差向异构化的产物。最后，进行了一些机理研究以了解活性原位生成的 Pd-H 催化剂的性质。这些研究表明，催化系统高度依赖于

  DOI：

  10.1021/ja9108424

文献信息

• Stereocontrolled synthesis of highly oxygenated acyclic systems via the enolate Claisen rearrangement of O-protected allylic glycolates
  作者：Thomas J. Gould、Michael Balestra、Mark D. Wittman、Jill A. Gary、Lucius T. Rossano、James Kallmerten

  DOI：10.1021/jo00226a032

  日期：1987.8
• In Situ Generated Bulky Palladium Hydride Complexes as Catalysts for the Efficient Isomerization of Olefins. Selective Transformation of Terminal Alkenes to 2-Alkenes
  作者：Delphine Gauthier、Anders T. Lindhardt、Esben P. K. Olsen、Jacob Overgaard、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1021/ja9108424

  日期：2010.6.16

  enriched substrates provided products without epimerization at the allylic stereogenic carbon centers. Finally, some mechanistic investigations were undertaken to understand the nature of the active in situ generated Pd-H catalyst. These studies revealed that the catalytic system is highly dependent on the large steric demand of the P(tBu)(3) ligand. The use of an alternative ligand, cataCXium PinCy, also

  应用从 Pd(dba)(2)、P(tBu)(3) 和异丁酰氯的 1:1:1 混合物中获得的原位生成的大块钯 (II) 氢化物催化剂为异构化和多种烯烃的迁移。除了 (Z)- 到 (E)-烯烃的异构化之外，烯丙基苯、烯丙基醚和胺的共轭迁移以接近定量的产率和优异的官能团耐受性有效实现。通常使用 0.5-1.0 mol% 的催化剂负载量，但当反应在纯净条件下进行时，甚至可以实现低至 0.25 mol% 的负载量。更有趣的是，所研究的催化剂证明对将末端烯烃转化为 2-烯烃具有选择性。这种单取代烯烃的单碳迁移过程提供了一种替代催化剂，它弥合了烯丙基化和丙烯酰化/乙烯基化协议之间的差距。几种底物，包括高烯丙醇和胺，被选择性地转化为它们相应的 2-烯烃，使用对映体富集底物的例子提供了在烯丙基立体碳中心没有差向异构化的产物。最后，进行了一些机理研究以了解活性原位生成的 Pd-H 催化剂的性质。这些研究表明，催化系统高度依赖于
• An effective strategy for acyclic synthesis via iterative rearrangement of allylic glycolates. Synthesis of a pine sawfly pheromone
  作者：James Kallmerten、Michael Balestra

  DOI：10.1021/jo00364a058

  日期：1986.7