2-t-butyldimethylsilyl-3-(3,5-dimethoxybenzoyl)-7-isopropoxy-6-methoxy-benzo[b]furan | 945772-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-t-butyldimethylsilyl-3-(3,5-dimethoxybenzoyl)-7-isopropoxy-6-methoxy-benzo[b]furan
• 英文别名: 2-t-butyldimethylsilanyl-3-(3,5-dimethoxybenzoyl)-6-methoxy-7-isopropoxy-benzo[b]furan；[2-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]-6-methoxy-7-propan-2-yloxy-1-benzofuran-3-yl]-(3,5-dimethoxyphenyl)methanone
• CAS: 945772-48-5
• 化学式: C₂₇H₃₆O₆Si
• 分子量: 484.665
• InChiKey: GSYMGRNUYHOIGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.19
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  67.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-isopropoxy-3-methoxy-6-iodophenol 、 3-(t-butyldimethylsilyl)-1-(3,5-dimethoxyphenyl)propynone 在 palladium diacetate sodium carbonate 、 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以64%的产率得到2-t-butyldimethylsilyl-3-(3,5-dimethoxybenzoyl)-7-isopropoxy-6-methoxy-benzo[b]furan
  参考文献：
  名称：

  3-芳基-2-溴苯并[ b ]呋喃的高效合成与取代

  摘要：

  已经开发了从容易获得的前体合成2-溴-3-芳酰基-苯并[ b ]呋喃的简便方法。2-溴基团已在钯介导的偶联和直接亲核取代中用作通用合成手柄，从而可使用各种2-取代-3-芳酰基-苯并[ b ]呋喃。

  DOI：

  10.1021/jo701656z

文献信息

• An Efficient Synthesis and Substitution of 3-Aroyl-2-bromobenzo[<i>b</i>]furans
  作者：Gurmit S. Gill、Damian W. Grobelny、Jason H. Chaplin、Bernard L. Flynn

  DOI：10.1021/jo701656z

  日期：2008.2.1

  A convenient method for the synthesis of 2-bromo-3-aroyl-benzo[b]furans from readily accessible precursors has been developed. The 2-bromo group has been employed as a versatile synthetic handle in both palladium-mediated couplings and direct nucleophilic substitutions to give access to a wide range of 2-substituted-3-aroyl-benzo[b]furans.

  已经开发了从容易获得的前体合成2-溴-3-芳酰基-苯并[ b ]呋喃的简便方法。2-溴基团已在钯介导的偶联和直接亲核取代中用作通用合成手柄，从而可使用各种2-取代-3-芳酰基-苯并[ b ]呋喃。