2-isopropoxy-3-methoxy-6-iodophenol | 905751-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-isopropoxy-3-methoxy-6-iodophenol
• 英文别名: 6-iodo-3-methoxy-2-propan-2-yloxyphenol
• CAS: 905751-80-6
• 化学式: C₁₀H₁₃IO₃
• 分子量: 308.116
• InChiKey: TWMFZNSVCPUFJA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  40-42 °C
• 沸点：
  298.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.610±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-isopropoxy-3-methoxy-6-iodophenol 在 三乙基硅烷 、 2,2'-azobis(2-methylpropionamidine) dihydrochloride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 6-methoxy-2-methyl-7-(propan-2-yloxy)-3-(3,4,5-trimethoxybenzoyl)-1-benzofuran
  参考文献：
  名称：

  一种合成BNC105的方法

  摘要：

  本发明涉及一种合成BNC105的方法，是以邻香草醛和3，4，5‑三甲氧基苯甲醛为起始原料，分别经羟基保护、醛基氧化水解成酚、碘代生成邻碘代酚中间体和亲核加成、氧化生成炔酮中间体；炔酮与邻碘代酚中间体再经迈克尔加成、自由基关环、脱保护得到产品BNC105的方法。本发明优点在于：本发明提供的BNC105的制备方法，原料廉价易得、反应条件温和，操作简单可行，适合工业化生产。

  公开号：

  CN104860908B
• 作为产物：
  描述：

  2-异丙氧基-3-甲氧基苯酚 在 碘 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 22.0h， 以2.3 g的产率得到2-isopropoxy-3-methoxy-6-iodophenol
  参考文献：
  名称：

  3-芳基-2-溴苯并[ b ]呋喃的高效合成与取代

  摘要：

  已经开发了从容易获得的前体合成2-溴-3-芳酰基-苯并[ b ]呋喃的简便方法。2-溴基团已在钯介导的偶联和直接亲核取代中用作通用合成手柄，从而可使用各种2-取代-3-芳酰基-苯并[ b ]呋喃。

  DOI：

  10.1021/jo701656z

文献信息

• [EN] CHEMICAL PROCESSES FOR THE MANUFACTURE OF SUBSTITUTED BENZOFURANS<br/>[FR] PROCÉDÉS CHIMIQUES POUR LA FABRICATION DE BENZOFURANES SUBSTITUÉS
  申请人：BIONOMICS LTD

  公开号：WO2012006686A1

  公开（公告）日：2012-01-19

  The present invention relates to the scaled-up synthesis of biologically active compounds which display useful therapeutic activity in treating proliferative disorders. In particular the invention relates to process methods for the kilogram scale synthesis of a particular class of substituted benzofuran tubulin polymerisation inhibitors.

  本发明涉及生物活性化合物的放大合成，这些化合物在治疗增殖性疾病中显示出有用的治疗活性。具体而言，该发明涉及一种用于公斤级别合成特定类别的取代苯并呋喃微管聚合抑制剂的工艺方法。
• Design, synthesis and anticancer properties of 5-arylbenzoxepins as conformationally restricted iso combretastatin A-4 analogs
  作者：Evelia Rasolofonjatovo、Olivier Provot、Abdallah Hamze、Jordi Rodrigo、Jérome Bignon、Joanna Wdzieczak-Bakala、Christine Lenoir、Déborah Desravines、Joëlle Dubois、Jean-Daniel Brion、Mouad Alami

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.12.042

  日期：2013.4

  A series of novel benzoxepins 6 was designed and prepared as rigid-isoCA-4 analogs according to a convergent strategy using the coupling of N-tosylhydrazones with aryl iodides under palladium catalysis. The most potent compound 6b, having the greatest resemblance to CA-4 and isoCA-4 displayed antiproliferative activity at nanomolar concentrations against various cancer cell lines and inhibited tubulin

  一系列新颖benzoxepins的6被设计并作为刚性-制备异根据使用的耦合会聚策略CA-4类似物Ñ与芳基碘化物-tosylhydrazones在钯催化下。与CA-4和iso CA-4最相似的最有效的化合物6b在纳摩尔浓度下对各种癌细胞系表现出抗增殖活性，并在微摩尔范围内抑制微管蛋白的组装。此外，苯并xepin 6b导致HCT116，K562，H1299和MDA-MB231癌细胞系在G 2中被阻滞/ M期的细胞周期，并在低浓度下强烈诱导细胞凋亡。对接研究表明，苯并二恶英6b在β-微管蛋白上的秋水仙碱结合位点采用类似于iso CA-4的取向。
• [EN] TREATMENT OF MACULAR DEGENERATION<br/>[FR] TRAITEMENT DE LA DÉGÉNÉRESCENCE MACULAIRE
  申请人：BIONOMICS LTD

  公开号：WO2011022781A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  The present invention relates generally to methods for treating macular degeneration, and in particular age-related macular degeneration, involving the use of specific benzofuran based compounds.

  本发明涉及治疗黄斑变性的方法，特别是涉及使用特定苯并呋喃化合物治疗老年性黄斑变性。
• [EN] METHOD FOR TREATING CHRONIC LYMPHOCYTIC LEUKEMIA<br/>[FR] MÉTHODE DE TRAITEMENT DE LA LEUCÉMIE LYMPHOCYTAIRE CHRONIQUE
  申请人：BIONOMICS LTD

  公开号：WO2015149105A1

  公开（公告）日：2015-10-08

  The present disclosure provides methods for treating chronic lymphocytic leukemia (CLL) with medicaments useful for same. The medicaments can be pharmaceutical compositions or kits comprising compounds of formula (I) or a salt, solvate or prodrug thereof. Specific compounds of the invention include 2-methyl-7-hydroxy-3-(3,4,5-trimethoxybenzoyl)-6-methoxybenzofuran which is also known as BNC105 and disodium 6-methoxy-2-methyl-3-(3,4,5-trimethoxybenzoyl)benzofuran-7-yl phosphate which is also known as BNC 105P.

  本公开提供了一种用于治疗慢性淋巴细胞白血病（CLL）的方法，所用药物可用于同样的治疗。这些药物可以是包含式(I)化合物或其盐、溶剂化合物或前药的药物组合物或套件。该发明的具体化合物包括2-甲基-7-羟基-3-(3,4,5-三甲氧基苯甲酰基)-6-甲氧基苯并呋喃，也称为BNC105，以及6-甲氧基-2-甲基-3-(3,4,5-三甲氧基苯甲酰基)苯并呋喃-7-基磷酸二钠，也称为BNC 105P。
• COMBINATION TREATMENT PROTOCOL
  申请人：Bionomics Limited

  公开号：US20180042887A1

  公开（公告）日：2018-02-15

  The present disclosure provides a combination and a method for treating chronic lymphocytic leukemia (CLL).

  本公开提供了一种用于治疗慢性淋巴细胞白血病（CLL）的组合物和方法。