3-methyl-6-phenoxyuracil | 76426-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-methyl-6-phenoxyuracil
• 英文别名: 3-Methyl-6-phenoxypyrimidine-2,4(1H,3H)-dione；3-methyl-6-phenoxy-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 76426-83-0
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₃
• 分子量: 218.212
• InChiKey: PGGQFZJQCPNKNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-6-phenoxyuracil 在 PPA 、 三氯氧磷 作用下， 反应 4.0h， 生成 3-methyl-5-deaza-10-oxaflavin
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF 2H-CHROMENO[2,3-d]PYRIMIDINE-2,4(3H)-DIONES (5-DEAZA-10-OXAFLAVINS) AS AN AUTORECYCLING OXIDIZING AGENT

  摘要：

  对3-甲基-6-苯氧基尿嘧啶进行维尔斯梅尔试剂处理，得到相应的5-甲醛-3-甲基-6-苯氧基尿嘧啶。上述5-甲醛尿嘧啶与聚磷酸的脱水环化反应生成3-甲基-2H-色烯[2,3-d]嘧啶-2,4(3H)-二酮（3-甲基-5-去氮-10-氧黄酮）。这些5-去氮-10-氧黄酮在中性条件下对苄醇显示出强的氧化能力，能够将其氧化为苯甲醛，同时它们被氢化生成1,5-二氢-5-去氮-10-氧黄酮。

  DOI：

  10.1246/cl.1980.1157
• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-3-methyl-6-phenoxyuracil 在 N-甲基吩噻嗪 作用下， 反应 0.5h， 以96%的产率得到3-methyl-6-phenoxyuracil
  参考文献：
  名称：

  Reactions of 5-bromouracils as electron acceptors. Reductive debromination involving an initial electron transfer process.

  摘要：

  5-bromouracils 1 与 N-甲基吲哚（2）或 N-甲基吩噻嗪（13）等众所周知的单电子供体发生热反应后，很容易发生还原脱溴反应，这可能涉及初始电子转移过程，而该过程似乎在很大程度上取决于尿嘧啶环上 N(1)位和 C(6)位取代基的性质。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.3496

文献信息

• SYNTHESIS OF 2<i>H</i>-CHROMENO[2,3-<i>d</i>]PYRIMIDINE-2,4(3<i>H</i>)-DIONES (5-DEAZA-10-OXAFLAVINS) AS AN AUTORECYCLING OXIDIZING AGENT
  作者：Fumio Yoneda、Ryoichi Hirayama、Machiko Yamashita

  DOI：10.1246/cl.1980.1157

  日期：1980.9.5

  Treatment of 3-methyl-6-phenoxyuracils with the Vilsmeier reagent gave the corresponding 5-formyl-3-methyl-6-phenoxyuracils. Dehydrative cyclization of the above 5-formyluracils with polyphosphoric acid gave 3-methyl-2H-chromeno[2,3-d]pyrimidine-2,4(3H)-diones (3-methyl-5-deaza-10-oxaflavins). These 5-deaza-10-oxaflavins showed strong oxidizing power in oxidizing benzyl alcohol even under neutral conditions to give benzaldehyde, while they were hydrogenated to 1,5-dihydro-5-deaza-10-oxaflavins.

  对3-甲基-6-苯氧基尿嘧啶进行维尔斯梅尔试剂处理，得到相应的5-甲醛-3-甲基-6-苯氧基尿嘧啶。上述5-甲醛尿嘧啶与聚磷酸的脱水环化反应生成3-甲基-2H-色烯[2,3-d]嘧啶-2,4(3H)-二酮（3-甲基-5-去氮-10-氧黄酮）。这些5-去氮-10-氧黄酮在中性条件下对苄醇显示出强的氧化能力，能够将其氧化为苯甲醛，同时它们被氢化生成1,5-二氢-5-去氮-10-氧黄酮。
• Reactions of 5-bromouracils as electron acceptors. Reductive debromination involving an initial electron transfer process.
  作者：MAGOICHI SAKO、KOSAKU HIROTA、YOSHIFUMI MAKI

  DOI：10.1248/cpb.31.3496

  日期：——

  Thermal reactions of 5-bromouracils 1 with a well-known one-electron donor such as N-methylindole (2) or N-methylphenothiazine (13) result in easy reductive debromination, presumably involving an initial electron transfer process which appears to depend largely upon the nature of the substituents at the N(1)- and C(6)-positions of the uracil ring.

  5-bromouracils 1 与 N-甲基吲哚（2）或 N-甲基吩噻嗪（13）等众所周知的单电子供体发生热反应后，很容易发生还原脱溴反应，这可能涉及初始电子转移过程，而该过程似乎在很大程度上取决于尿嘧啶环上 N(1)位和 C(6)位取代基的性质。
• Reductive debromination and coupling reaction in the thermolysis of 5-bromouracils in N,N-dialkylamides. Cleavage of the C(5)–bromine bond by an initial electron-transfer process
  作者：Magiochi Sako、Mikio Suzuki、Miyuki Tanabe、Yoshifumi Maki

  DOI：10.1039/p19810003114

  日期：——

  Thermolysis of various 5-bromouracils (1) in N,N-dialkylamides results in the formation of methylenebisuracils (2) and reductive debrominated products (3)via cleavage of the C(5)–Br bond; the latter involves a one-electron transfer process. The product distribution between (2) and (3) depends upon the nature of substituents in the uracil ring.

  N，N-二烷基酰胺中的各种5-溴尿嘧啶（1）的热解通过C（5）-Br键的裂解形成亚甲基双尿嘧啶（2）和还原性溴化产物（3）；后者涉及单电子转移过程。（2）和（3）之间的产物分布取决于尿嘧啶环中取代基的性质。
• SAKO, MAGIOCHI;SUZUKI, MIKIO;TANABE, MIYUKI;MAKI, YOSHIFUMI, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1981, N 12, 3114-3117
  作者：SAKO, MAGIOCHI、SUZUKI, MIKIO、TANABE, MIYUKI、MAKI, YOSHIFUMI

  DOI：——

  日期：——
• YONEDA, FUMIO;HIRAYAMA, RYOICHI;YAMASHITA, MACHIKO, J. HETEROCYCL. CHEM., 1982, 19, N 2, 301-304
  作者：YONEDA, FUMIO、HIRAYAMA, RYOICHI、YAMASHITA, MACHIKO

  DOI：——

  日期：——