3-methyl-5-deaza-10-oxaflavin | 76426-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-methyl-5-deaza-10-oxaflavin
• 英文别名: 3-Methyl-2H-[1]benzopyrano[2,3-d]pyrimidine-2,4(3H)-dione；3-methylchromeno[2,3-d]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 76426-93-2
• 化学式: C₁₂H₈N₂O₃
• 分子量: 228.207
• InChiKey: OUKQVTIAGSETEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-5-deaza-10-oxaflavin 在 对甲苯磺酸 苯甲醇-Alpha,Alpha-d2 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-deuterio-1,5-dihydro-3-methyl-5-deaza-10-oxaflavin
  参考文献：
  名称：

  Simple new method for the synthesis of 5-deaza-10-oxaflavin, a potential organic oxidant.

  摘要：

  几种5-deaza-10-氧氟黄素（2H-铬酮[2, 3-d]嘧啶-2, 4(3H)二酮）衍生物（1）通过新的、实用的路线，以令人满意的产率制备而成。这些5-deaza-10-氧氟黄素在稍微酸性条件下显示出强的氧化还原性能，能够将一些醇氧化为相应的羰基化合物，同时它们被还原为稳定的1, 5-二氢衍生物。使用氘标记的醇进行的实验证明了醇的直接氢转移参与了反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.307
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-3-甲基尿嘧啶 在 PPA 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3-methyl-5-deaza-10-oxaflavin
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF 2H-CHROMENO[2,3-d]PYRIMIDINE-2,4(3H)-DIONES (5-DEAZA-10-OXAFLAVINS) AS AN AUTORECYCLING OXIDIZING AGENT

  摘要：

  对3-甲基-6-苯氧基尿嘧啶进行维尔斯梅尔试剂处理，得到相应的5-甲醛-3-甲基-6-苯氧基尿嘧啶。上述5-甲醛尿嘧啶与聚磷酸的脱水环化反应生成3-甲基-2H-色烯[2,3-d]嘧啶-2,4(3H)-二酮（3-甲基-5-去氮-10-氧黄酮）。这些5-去氮-10-氧黄酮在中性条件下对苄醇显示出强的氧化能力，能够将其氧化为苯甲醛，同时它们被氢化生成1,5-二氢-5-去氮-10-氧黄酮。

  DOI：

  10.1246/cl.1980.1157

文献信息

• A new synthetic method for the preparation of 5-deazaflavins and 5-deaza-10-oxaflavins
  作者：Xing Chen、Minako Nagata、Kiyoshi Tanaka、Fumio Yoneda

  DOI：10.1039/c39890000044

  日期：——

  The condensation of 6-chlorouracils with o-(substituted amino)benzyl alcohols and o-hydroxybenzyl alcohol gave directly 5-deazaflavin and 5-deaza-10-oxaflavin derivatives, respectively.

  6-氯尿嘧啶与邻-（取代的氨基）苄醇和邻-羟基苄醇的缩合分别直接得到5-脱氮杂黄酮和5-脱氮杂-10-氧杂黄酮衍生物。
• SYNTHESIS OF 2<i>H</i>-CHROMENO[2,3-<i>d</i>]PYRIMIDINE-2,4(3<i>H</i>)-DIONES (5-DEAZA-10-OXAFLAVINS) AS AN AUTORECYCLING OXIDIZING AGENT
  作者：Fumio Yoneda、Ryoichi Hirayama、Machiko Yamashita

  DOI：10.1246/cl.1980.1157

  日期：1980.9.5

  Treatment of 3-methyl-6-phenoxyuracils with the Vilsmeier reagent gave the corresponding 5-formyl-3-methyl-6-phenoxyuracils. Dehydrative cyclization of the above 5-formyluracils with polyphosphoric acid gave 3-methyl-2H-chromeno[2,3-d]pyrimidine-2,4(3H)-diones (3-methyl-5-deaza-10-oxaflavins). These 5-deaza-10-oxaflavins showed strong oxidizing power in oxidizing benzyl alcohol even under neutral conditions to give benzaldehyde, while they were hydrogenated to 1,5-dihydro-5-deaza-10-oxaflavins.

  对3-甲基-6-苯氧基尿嘧啶进行维尔斯梅尔试剂处理，得到相应的5-甲醛-3-甲基-6-苯氧基尿嘧啶。上述5-甲醛尿嘧啶与聚磷酸的脱水环化反应生成3-甲基-2H-色烯[2,3-d]嘧啶-2,4(3H)-二酮（3-甲基-5-去氮-10-氧黄酮）。这些5-去氮-10-氧黄酮在中性条件下对苄醇显示出强的氧化能力，能够将其氧化为苯甲醛，同时它们被氢化生成1,5-二氢-5-去氮-10-氧黄酮。
• Benzodeazaoxaflavins as Sirtuin Inhibitors with Antiproliferative Properties in Cancer Stem Cells
  作者：Dante Rotili、Domenico Tarantino、Vincenzo Carafa、Chantal Paolini、Jörg Schemies、Manfred Jung、Giorgia Botta、Salvatore Di Maro、Ettore Novellino、Christian Steinkühler、Ruggero De Maria、Paola Gallinari、Lucia Altucci、Antonello Mai

  DOI：10.1021/jm301115r

  日期：2012.9.27

  Inhibition of sirtuins has recently been proposed as a promising anticancer strategy. Some of the new benzodeazaoxaflavins (2a, 2b, and 2d) here reported as SIRT1/2 inhibitors were endowed with pro-apoptotic properties in human U937 leukemia cells and, most importantly, together with the prototype MC2141 (1) displayed antiproliferative effects in cancer stem cells from patients with colorectal carcinoma and glioblastoma multiforme, known to be highly tumorigenic, resistant to conventional cancer chemotherapy, and responsible, at least in part, for cancer relapse or recurrence.
• CHEN, XING;NAGATA, MINAKO;TANAKA, KIYOSHI;YONEDA, FUMIO, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1989) N, C. 44-45
  作者：CHEN, XING、NAGATA, MINAKO、TANAKA, KIYOSHI、YONEDA, FUMIO

  DOI：——

  日期：——
• CHEN, XING;TANAKA, KIYOSHI;YONEDA, FUMIO, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 307-311
  作者：CHEN, XING、TANAKA, KIYOSHI、YONEDA, FUMIO

  DOI：——

  日期：——