2-[6-methyl-3-tri(propan-2-yl)silyloxy-6,7,8,9-tetrahydro-5H-carbazol-4-yl]ethanol | 939437-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[6-methyl-3-tri(propan-2-yl)silyloxy-6,7,8,9-tetrahydro-5H-carbazol-4-yl]ethanol
• CAS: 939437-94-2
• 化学式: C₂₄H₃₉NO₂Si
• 分子量: 401.665
• InChiKey: BUSOHSOYICIHLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.38
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  45.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[6-methyl-3-tri(propan-2-yl)silyloxy-6,7,8,9-tetrahydro-5H-carbazol-4-yl]ethanol 在 palladium on activated charcoal 三乙胺 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 乙酸乙酯 、 均三甲苯 为溶剂， 反应 15.25h， 生成 2-[6-methyl-3-tri(propan-2-yl)silyloxy-9H-carbazol-4-yl]acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过不同的Diels-Alder策略，合成了鱼油苷AD和糖基莫洛尔。

  摘要：

  醌单亚胺和环状二烯之间的狄尔斯-阿尔德反应允许以区域特异性方式构建取代的咔唑。该方法已成功地用于不同的策略中，最终合成了鱼油苷AD和糖基莫洛尔。

  DOI：

  10.1021/ol070381m
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-1-vinylcyclohexene 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 硫酸 、 水 、 silica gel 、 sodium hydride 、 氯化铵 、 magnesium 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 、 正戊烷 为溶剂， 反应 28.58h， 生成 2-[6-methyl-3-tri(propan-2-yl)silyloxy-6,7,8,9-tetrahydro-5H-carbazol-4-yl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  通过不同的Diels-Alder策略，合成了鱼油苷AD和糖基莫洛尔。

  摘要：

  醌单亚胺和环状二烯之间的狄尔斯-阿尔德反应允许以区域特异性方式构建取代的咔唑。该方法已成功地用于不同的策略中，最终合成了鱼油苷AD和糖基莫洛尔。

  DOI：

  10.1021/ol070381m

文献信息

• Total Synthesis of Eustifolines A−D and Glycomaurrol via a Divergent Diels−Alder Strategy
  作者：Terry P. Lebold、Michael A. Kerr

  DOI：10.1021/ol070381m

  日期：2007.5.1

  The Diels-Alder reaction between a quinone monoimine and cyclic diene allows for the construction of substituted carbazoles in a regiospecific manner. This methodology has sucessfully been employed in a divergent strategy, culminating in the synthesis of eustifolines A-D and glycomaurrol.

  醌单亚胺和环状二烯之间的狄尔斯-阿尔德反应允许以区域特异性方式构建取代的咔唑。该方法已成功地用于不同的策略中，最终合成了鱼油苷AD和糖基莫洛尔。