4-Butyloct-2-enal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-Butyloct-2-enal
• 英文别名: 4-butyloct-2-enal
• 化学式: C₁₂H₂₂O
• 分子量: 182.306
• InChiKey: NXNRCOMCOZSPFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-壬酮 在 manganese(IV) oxide 、 disodium hydrogenphosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 六氟乙酰丙酮化铜的水合物 、 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 126.0h， 生成 4-Butyloct-2-enal
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Rearrangement of Vinyl Oxiranes

  摘要：

  A novel copper-catalyzed vinyl oxirane ring expansion protocol has been developed. A wide range of vinyl oxiranes can be rearranged to 2,5-dihydrofurans in excellent yields in the presence of electrophilic copper(II) acetylacetonate catalysts. Regioisomeric vinyl oxiranes can be converted to a single dihydrofuran product using these conditions. This method uses low catalyst loadings (0.5-5 mol %), has good tolerance of substitution patterns, and can be done in the absence of solvent.

  DOI：

  10.1021/ja067073o