(1S)-1,5-anhydro-1-[5-(4-methoxybenzyl)-3-thienyl]-D-glucitol | 1377891-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S)-1,5-anhydro-1-[5-(4-methoxybenzyl)-3-thienyl]-D-glucitol
• 英文别名: (2R,3S,4R,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-[5-[(4-methoxyphenyl)methyl]thiophen-3-yl]oxane-3,4,5-triol
• CAS: 1377891-35-4
• 化学式: C₁₈H₂₂O₆S
• 分子量: 366.435
• InChiKey: YXZAEDBGQFQEPA-SFFUCWETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-噻吩甲醛 在 三乙基硅烷 、 正丁基锂 、 五甲基苯 、 三氟化硼乙醚 、 三氯化硼 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 (1S)-1,5-anhydro-1-[5-(4-methoxybenzyl)-3-thienyl]-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  Ipragliflozin（ASP1941）的发现：具有苯并噻吩结构的新型C-葡萄糖苷作为有效的选择性钠葡萄糖共转运蛋白2（SGLT2）抑制剂，用于治疗2型糖尿病

  摘要：

  合成了一系列具有各种杂芳族化合物的C-葡萄糖苷，并评估了其对SGLT的抑制活性。在筛选了几种化合物后，发现苯并噻吩衍生物（14a）对SGLT2具有有效的抑制活性，并且对SGLT1具有良好的选择性。通过进一步优化14a，发现了一种新型的苯并噻吩衍生物（14h ;伊格列净，ASP1941）是一种高效且选择性的SGLT2抑制剂，可在糖尿病模型KK-A y小鼠和STZ大鼠中以剂量依赖的方式降低血糖水平。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.03.051

文献信息

• Discovery of Ipragliflozin (ASP1941): A novel C-glucoside with benzothiophene structure as a potent and selective sodium glucose co-transporter 2 (SGLT2) inhibitor for the treatment of type 2 diabetes mellitus
  作者：Masakazu Imamura、Keita Nakanishi、Takayuki Suzuki、Kazuhiro Ikegai、Ryota Shiraki、Takashi Ogiyama、Takeshi Murakami、Eiji Kurosaki、Atsushi Noda、Yoshinori Kobayashi、Masayuki Yokota、Tomokazu Koide、Kazuhiro Kosakai、Yasufumi Ohkura、Makoto Takeuchi、Hiroshi Tomiyama、Mitsuaki Ohta

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.03.051

  日期：2012.5

  several compounds, the benzothiophene derivative (14a) was found to have potent inhibitory activity against SGLT2 and good selectivity versus SGLT1. Through further optimization of 14a, a novel benzothiophene derivative (14h; ipragliflozin, ASP1941) was discovered as a highly potent and selective SGLT2 inhibitor that reduced blood glucose levels in a dose-dependent manner in diabetic models KK-Ay mice and

  合成了一系列具有各种杂芳族化合物的C-葡萄糖苷，并评估了其对SGLT的抑制活性。在筛选了几种化合物后，发现苯并噻吩衍生物（14a）对SGLT2具有有效的抑制活性，并且对SGLT1具有良好的选择性。通过进一步优化14a，发现了一种新型的苯并噻吩衍生物（14h ;伊格列净，ASP1941）是一种高效且选择性的SGLT2抑制剂，可在糖尿病模型KK-A y小鼠和STZ大鼠中以剂量依赖的方式降低血糖水平。