(4R)-p-Mentha-1(7),2-dien-8-ol | 122554-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4R)-p-Mentha-1(7),2-dien-8-ol
• CAS: 122554-35-2
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: YGYSWSPXSCQPRC-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.28
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  <1R-(1β,6β,10α)>-10-Bromo-3,3,5,5,9-pentamethyl-2,4-dioxabicyclo<4.4.0>dec-8-ene 在 lithium aluminium tetrahydride 、 Amberlyst 15 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (4R)-p-Mentha-1(7),2-dien-8-ol
  参考文献：
  名称：

  Selective Synthesis oftrans- andcis-p-Mentha-1,8-dien-5-ol fromtrans-Verbenol

  摘要：

  描述了一种从反芬醇选择性合成反式和顺式 p-梅那-1,8-二烯-5-醇的方法。合成反式 p-梅那-1,8-二烯-5-醇的步骤包括用 N-溴代琥珀酰亚胺在丙酮中切裂松烯的环丁烷，生成 6-溴-反式-p-梅那烯-5,8-二醇的乙酰基醚；然后用锂铝氢化物进行去溴化；最后对生成的反式-p-梅那烯-5,8-二醇的乙酰基醚进行酸性处理。顺式 p-梅那-1,8-二烯-5-醇是通过对反式异构体进行 Swern 氧化，并用锂三-sec-丁基氢硼化物还原得到的。对顺式-p-梅那烯-5,8-二醇（由顺式芬醇获得）的乙酰基醚进行酸性处理，可以专门得到 p-梅那-1(7),2-二烯-8-醇。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27771