4-methyl-4-vinylbutyrolactone | 53627-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 4-methyl-4-vinylbutyrolactone
• 英文别名: 4-Ethenyl-4-methyloxolan-2-one
• CAS: 53627-39-7
• 化学式: C₇H₁₀O₂
• 分子量: 126.155
• InChiKey: SNUQLXSRLZRCOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-4-vinylbutyrolactone 在 吡啶 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 10% Pd/C 、 氨 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 、 环己烯 为溶剂， 反应 53.33h， 生成 (rac)-(1'R,3'R)-diethyl {9-(3'-methyl-3'-ethyl-tetrahydrofuran-1'-yl) adenine} phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Conformation of Novel 3'-Branched Threosyl-5'-Deoxyphosphonic Acid Nucleoside Analogues

  摘要：

  发现三醇基磷酸酯核苷（PMDTA，$EC_{50}=2.53{\mu}M$）是一种强效抗HIV剂，促使了5'-脱氧三醇基磷酸酯核苷的合成和生物评估。在本研究中，从乙醇酮合成了(E)-3'-磷酸烯丙基和3'-磷酸烷基核苷类似物13、16、20和23，并测试了其抗HIV活性和细胞毒性。腺嘌呤类似物16被发现具有适度的体外抗HIV-1活性（$EC_{50}=22.2{\mu}M$）。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2012.33.8.2574
• 作为产物：
  描述：

  (±)-3-methyl-3-vinyl-tetrahydrofuran-1-ol 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 4-methyl-4-vinylbutyrolactone
  参考文献：
  名称：

  First total synthesis of (±)-hyperolactone A

  摘要：

  首次根据3-呋喃酸和2-甲基丁醛完成了(±)-超乳酸A的全合成，该化合物来自金丝桃。

  DOI：

  10.1039/a704159d

文献信息

• Copper-catalyzed C–C bond-forming transformation of CO₂ to alcohol oxidation level: selective synthesis of homoallylic alcohols from allenes, CO₂, and hydrosilanes
  作者：Yosuke Tani、Kazunari Kuga、Tetsuaki Fujihara、Jun Terao、Yasushi Tsuji

  DOI：10.1039/c5cc03932k

  日期：——

  A highly selective carbon-carbon bond-forming transformation of carbon dioxide (CO2) to the alcohol oxidation level has been disclosed. By employing a copper/bisphosphine catalyst system and hydrosilanes as the mild and...

  已经公开了二氧化碳（CO 2）到醇氧化水平的高选择性形成碳-碳键的转化。通过使用铜/双膦催化剂体系和氢硅烷作为温和和...
• Synthesis of Racemic Δ³-2-Hydroxybakuchiol and Its Analogues
  作者：Lei Shi、Xinsheng Lei、Jiange Zhang、Guoqiang Lin

  DOI：10.1002/hlca.200900243

  日期：2010.3

  The first synthetic approach to (±)‐Δ3‐2‐hydroxybakuchiol (=4‐[(1E,5E)‐3‐ethenyl‐7‐hydroxy‐3,7‐dimethylocta‐1,5‐dien‐1‐yl]phenol; 14) and its analogues 13a–13f was developed by 12 steps (Schemes 2 and 3). The key features of the approach are the construction of the quaternary C‐center bearing the ethenyl group by a Johnson–Claisen rearrangement (→6); and of an (E)‐alkenyl iodide via a Takai–Utimoto

  第一合成方案（±）-Δ 3 -2- hydroxybakuchiol（= 4 - 〔（1- ë，5 ë）-3-乙烯基-7-羟基-3,7-二甲基辛-1,5-二烯-1- yl] phenol; 14）及其类似物13a - 13f通过12个步骤开发（流程2和3）。该方法的关键特征是通过Johnson-Claisen重排（→ 6）构建带有乙烯基的季碳中心。和的（Ë -烯基碘化物）经由一个高井-Utimoto反应（→ 11）; 和芳基化通过一个Negishi交叉偶联反应（→ 12e – 12f）。
• Efficient Electrophilic Fluorination for the Synthesis of Novel 2′-Fluoro-3′-Methyl-5′-Deoxyphosphonic Acid Apiosyl Nucleoside Analogues
  作者：Kyung Mi Kim、Joon Hee Hong

  DOI：10.1080/15257770.2013.832774

  日期：2013.10.3

  Novel 5-deoxyapiosyl purine phosphonic acid analogues with a 2-electropositive moiety, such as, a fluorine atom were designed and synthesized from commercially available hydroxylacetone. Condensation of a glycosyl donor 10 with purines under Vorbruggen conditions and cross-metathesis give the desired nucleoside phosphonic acid analogues 14, 17, 21, and 24. The synthesized nucleoside analogues were subjected to antiviral screening against HIV-1, and the adenine analogue 17 exhibited weak in vitro anti-HIV-1 activity (EC50 = 26.6M)
• First total synthesis of (±)-hyperolactone A
  作者：Daisuke Ichinari、Toshihiko Ueki、Kazuo Yoshihara、Takamasa Kinoshita

  DOI：10.1039/a704159d

  日期：——

  The first total synthesis of (±)-hyperolactone A, isolated from Hypericum chinense L., is accomplished from 3-furoic acid and 2-methylbutanal.

  首次根据3-呋喃酸和2-甲基丁醛完成了(±)-超乳酸A的全合成，该化合物来自金丝桃。
• Synthesis and Conformation of Novel 3'-Branched Threosyl-5'-Deoxyphosphonic Acid Nucleoside Analogues
  作者：Guang Huan Shen、Lien Kang、Eun-Ae Kim、Won-Jae Lee、Joon-Hee Hong

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.8.2574

  日期：2012.8.20

  The discovery that threosyl phosphonate nucleoside (PMDTA, $EC_50}=2.53\mu}M$) is a potent anti-HIV agent has led to the synthesis and biological evaluation of 5'-deoxy versions of threosyl phosphonate nucleosides. In the present study, (E)-3'-phosphonoalkenyl and 3'-phosphonoalkyl nucleoside analogues 13, 16, 20 and 23 were synthesized from acetol and tested for anti-HIV activity and cytotoxicity. The adenine analogue 16 was found to exhibit moderate in vitro anti-HIV-1 activity ($EC_50}=22.2\mu}M$).

  发现三醇基磷酸酯核苷（PMDTA，$EC_50}=2.53\mu}M$）是一种强效抗HIV剂，促使了5'-脱氧三醇基磷酸酯核苷的合成和生物评估。在本研究中，从乙醇酮合成了(E)-3'-磷酸烯丙基和3'-磷酸烷基核苷类似物13、16、20和23，并测试了其抗HIV活性和细胞毒性。腺嘌呤类似物16被发现具有适度的体外抗HIV-1活性（$EC_50}=22.2\mu}M$）。