(4Z,6R,10S,12E,14E,16E,18R,27S)-24-hydroxy-18-methoxy-5,8,8,27-tetramethyl-21-(2,2,2-trichloroethoxymethyl)-7,9-dioxa-21-azatricyclo[20.3.1.16,10]heptacosa-1(26),4,12,14,16,22,24-heptaen-20-one | 171013-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: (4Z,6R,10S,12E,14E,16E,18R,27S)-24-hydroxy-18-methoxy-5,8,8,27-tetramethyl-21-(2,2,2-trichloroethoxymethyl)-7,9-dioxa-21-azatricyclo[20.3.1.16,10]heptacosa-1(26),4,12,14,16,22,24-heptaen-20-one
• CAS: 171013-71-1
• 化学式: C₃₂H₄₂Cl₃NO₆
• 分子量: 643.048
• InChiKey: CXOWEYMWHHFFBO-UIZRLELMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4Z,6R,10S,12E,14E,16E,18R,27S)-24-hydroxy-18-methoxy-5,8,8,27-tetramethyl-21-(2,2,2-trichloroethoxymethyl)-7,9-dioxa-21-azatricyclo[20.3.1.16,10]heptacosa-1(26),4,12,14,16,22,24-heptaen-20-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 甲醇 、 sodium dihydrogenphosphate 、 sodium amalgam 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 (14R,15S,16S,2Z,10R,11E,13E,15E)-65-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-10-methoxy-12,12,15,2-tetramethyl-7-aza-1(4,6)-dioxana-6(1,3)-benzenacycloheptadecaphane-2,11,13,15-tetraen-8-one
  参考文献：
  名称：

  (+)-Trienomycins A 和 F 通过统一策略全合成

  摘要：

  (+)-trienomycins A 和 F 是一类新的细胞毒性安沙霉素抗生素的代表性成员，已经实现了首次全合成。统一合成方案的关键特征包括通过新的双维蒂希烯化和 (2,2,2-三氯乙氧基) 甲基保护基团将 (E,E,E)-三烯单元与伴随的大环化结合在一起。酰胺。

  DOI：

  10.1021/ja961401a
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-[(4R,5S,6S)-6-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]prop-2-ynoate 在 2,6-二甲基吡啶 、 甲醇 、 disodium hydrogenphosphate 、 copper(l) iodide 、 sodium amalgam 、 四丁基氟化铵 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三氧化硫吡啶 、 potassium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (4Z,6R,10S,12E,14E,16E,18R,27S)-24-hydroxy-18-methoxy-5,8,8,27-tetramethyl-21-(2,2,2-trichloroethoxymethyl)-7,9-dioxa-21-azatricyclo[20.3.1.16,10]heptacosa-1(26),4,12,14,16,22,24-heptaen-20-one
  参考文献：
  名称：

  (+)-Trienomycins A 和 F 通过统一策略全合成

  摘要：

  (+)-trienomycins A 和 F 是一类新的细胞毒性安沙霉素抗生素的代表性成员，已经实现了首次全合成。统一合成方案的关键特征包括通过新的双维蒂希烯化和 (2,2,2-三氯乙氧基) 甲基保护基团将 (E,E,E)-三烯单元与伴随的大环化结合在一起。酰胺。

  DOI：

  10.1021/ja961401a

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Trienomycins A and F
  作者：Amos B. Smith、Joseph Barbosa、Weichyun Wong、John L. Wood

  DOI：10.1021/ja00148a034

  日期：1995.11
• Total Syntheses of (+)-Trienomycins A and F via a Unified Strategy
  作者：Amos B. Smith、Joseph Barbosa、Weichyun Wong、John L. Wood

  DOI：10.1021/ja961401a

  日期：1996.1.1

  The first total syntheses of (+)-trienomycins A and F, representative members of a new class of cytotoxic ansamycin antibiotics, have been achieved. Key features of the unified synthetic scheme included incorporation of the (E,E,E)-triene unit with concomitant macrocyclization via a novel bis-Wittig olefination and the use of (2,2,2-trichloroethoxy)methyl protecting group for the secondary amide.

  (+)-trienomycins A 和 F 是一类新的细胞毒性安沙霉素抗生素的代表性成员，已经实现了首次全合成。统一合成方案的关键特征包括通过新的双维蒂希烯化和 (2,2,2-三氯乙氧基) 甲基保护基团将 (E,E,E)-三烯单元与伴随的大环化结合在一起。酰胺。