6-甲基-1,4-二氧杂螺[4.4]壬烷-7-酮 | 54972-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 6-甲基-1,4-二氧杂螺[4.4]壬烷-7-酮
• 英文名称: 6-methyl 1,4-dioxaspiro[4.4]nonan-7-one
• 英文别名: 6-Methyl-1,4-dioxaspiro[4.4]nonan-7-one；9-methyl-1,4-dioxaspiro[4.4]nonan-8-one
• CAS: 54972-03-1
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: QRHAZSGXQJZZRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2914400090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲基-1,4-二氧杂螺[4.4]壬烷-7-酮 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以71%的产率得到3-羟基-2-甲基-2-环戊烯酮
  参考文献：
  名称：

  Conversion of cycloalk-2-enones into 2-methylcycloalkane-1,3-diones—assessment of various Tamao-Fleming procedures and mechanistic insight into the use of the Me₃SiMe₂Si unit

  摘要：

  2-甲基环烷-1,3-二酮可以通过将Me3SiMe2SiLi与环烷-2-烯-1-酮共轭加成、缩酮化、Tamao–Fleming氧化（Bu4NF，然后H2O2，KHCO3）、TPAP氧化和酸水解制备。

  DOI：

  10.1039/c5ob02402a
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1,3-环戊二酮 在 对甲苯磺酸 kieselgel Merck (70-230 mesh) 、 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 6-甲基-1,4-二氧杂螺[4.4]壬烷-7-酮
  参考文献：
  名称：

  2-甲基-1,3-环戊二酮单乙烯缩酮的合成

  摘要：

  2-甲基1,3-环戊二酮的直接缩酮化3导致了相应的二缩酮2。小心地控制化合物2的水解，以高收率得到单亚乙基缩酮1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84660-2

文献信息

• Asymmetric Hydrogenation of Racemic 6-Aryl 1,4-Dioxaspiro[4.5]decan-7-ones to Functionalized Chiral β-Aryl Cyclohexanols via a Dynamic Kinetic Resolution
  作者：Dan Yang、Ai-Jiao Yang、Yong Chen、Jian-Hua Xie、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00044

  日期：2021.3.5

  asymmetric hydrogenation method for the synthesis of functionalized β-aryl cyclohexanols is described. With chiral spiro ruthenium catalyst (Ra,S,S)-5c, a series of racemic α-aryl cyclohexanones bearing a β-monoethylene ketal group were hydrogenated to the corresponding functionalized β-aryl cyclohexanols in high yields with enantioselectivity of up to 99% ee via a dynamic kinetic resolution. This protocol

  描述了用于合成官能化的β-芳基环己醇的钌催化的不对称氢化方法。用手性螺钌催化剂（R a，S，S）-5c将一系列带有β-单亚乙基缩酮的外消旋α-芳基环己酮氢化成相应的官能化β-芳基环己醇，对映选择性高达99通过动态动力学分辨率得到的ee百分比。该协议可以以十亿分之一规模进行，并为光学活性和高密度官能化的芳基环己醇的合成提供了可能的方法。
• Synthesis of 2-methyl-1,3-cyclopentanedione monoethylene ketal
  作者：Tony Volpe、Gilbert Revial、Michel Pfau、Jean d'Angelo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84660-2

  日期：1986.1

  Direct ketalization of 2-methyl-1,3-cyclopentanedione 3 led to the corresponding diethylene ketal 2. Carefully controlled hydrolysis of compound 2 afforded the monoethylene ketal 1 in high yield.

  2-甲基1,3-环戊二酮的直接缩酮化3导致了相应的二缩酮2。小心地控制化合物2的水解，以高收率得到单亚乙基缩酮1。
• Nangia, A.; Chandrakala, P. S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1994, vol. 33, # 6, p. 516 - 519
  作者：Nangia, A.、Chandrakala, P. S.

  DOI：——

  日期：——
• VOLPE T.; REVIAL G.; PFAU M.; DANGELO J., TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 25, 2853-2854
  作者：VOLPE T.、 REVIAL G.、 PFAU M.、 DANGELO J.

  DOI：——

  日期：——
• Direct asymmetric α-hydroxylation of 2-hydroxymethyl ketones
  作者：Anne Paju、Tõnis Kanger、Tõnis Pehk、Margus Lopp

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00760-3

  日期：2002.9

  A direct alpha-hydroxylation of racemic 2-hydroxymethyl ketones with the Sharpless epoxidation catalyst resulted in alpha,beta-dihydroxy ketones in high ee (up to 97%) and in moderate to good isolated yield (up to 58%). (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.