(5R,8S)-8-tert-butyl-1,6-dioxaspiro[4.5]dec-3-ene | 139000-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5R,8S)-8-tert-butyl-1,6-dioxaspiro[4.5]dec-3-ene
• CAS: 139000-44-5；139000-49-0
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: GKLZGJWOLWVREE-PWSUYJOCSA-N

物化性质

• 沸点：
  261.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R*,6R*)-6-tert-Butyl-2-(2,2-dibromoethenyl)tetrahydropyran 在 正丁基锂 、 camphor-10-sulfonic acid 、 potassium tert-butylate 、 叔丁基锂 作用下， 反应 3.0h， 生成 (5R,8S)-8-tert-butyl-1,6-dioxaspiro[4.5]dec-3-ene
  参考文献：
  名称：

  Allenol Ether Intermediates in the Synthesis of 1,7-Dioxaspiro[5.5]undec-4-enes and 1,6-Dioxaspiro[4.5]dec-3-enes

  摘要：

  通过相应的锂衍生物对甲氧基阿伦烯进行序列二烷基化，得到的1,3-二烷基化甲氧基阿伦烯在酸性催化下发生环合反应，生成1,7-二氧杂螺[5.5]十一碳-4-烯。类似地，由2-炔基四氢吡喃重排生成的环状丙三烯醇醚（2-乙烯基四氢吡喃）在酸性处理下发生环合反应，生成1,6-二氧杂螺[4.5]癸-3-烯。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26640

文献信息

• Allenol Ether Intermediates in the Synthesis of 1,7-Dioxaspiro[5.5]undec-4-enes and 1,6-Dioxaspiro[4.5]dec-3-enes
  作者：Philip Kocieński、Richard Whitby

  DOI：10.1055/s-1991-26640

  日期：——

  Sequential dialkylation of methoxyallene via the corresponding lithium derivatives gives 1,3-dialkylated methoxyallenes which undergo acid-catalysed ring closure to 1,7-dioxaspiro[5.5]undec-4-enes. Similarly, cyclic allenol ethers (2-vinylidenetetrahydropyrans) generated by rearrangement of 2-alkynyltetrahydropyrans cyclise on treatment with acid to give 1, 6-dioxaspiro[4.5]dec-3-enes.

  通过相应的锂衍生物对甲氧基阿伦烯进行序列二烷基化，得到的1,3-二烷基化甲氧基阿伦烯在酸性催化下发生环合反应，生成1,7-二氧杂螺[5.5]十一碳-4-烯。类似地，由2-炔基四氢吡喃重排生成的环状丙三烯醇醚（2-乙烯基四氢吡喃）在酸性处理下发生环合反应，生成1,6-二氧杂螺[4.5]癸-3-烯。