(2R*,6R*)-6-tert-Butyl-2-(2,2-dibromoethenyl)tetrahydropyran | 139000-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢呋喃
• 英文名称: (2R*,6R*)-6-tert-Butyl-2-(2,2-dibromoethenyl)tetrahydropyran
• 英文别名: 2H-Pyran, 2-(2,2-dibromoethenyl)-6-(1,1-dimethylethyl)tetrahydro-, cis-；(2S*,6R*)-6-tert-Butyl-2-(2,2-dibromoethenyl)tetrahydropyran
• CAS: 139000-27-4；139000-30-9
• 化学式: C₁₁H₁₈Br₂O
• 分子量: 326.071
• InChiKey: WUAMHAZODCDEDG-BDAKNGLRSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.558±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R*,6R*)-6-tert-Butyl-2-(2,2-dibromoethenyl)tetrahydropyran 在 正丁基锂 、 camphor-10-sulfonic acid 、 potassium tert-butylate 、 叔丁基锂 作用下， 反应 3.0h， 生成 (5R,8S)-8-tert-butyl-1,6-dioxaspiro[4.5]dec-3-ene
  参考文献：
  名称：

  Allenol Ether Intermediates in the Synthesis of 1,7-Dioxaspiro[5.5]undec-4-enes and 1,6-Dioxaspiro[4.5]dec-3-enes

  摘要：

  通过相应的锂衍生物对甲氧基阿伦烯进行序列二烷基化，得到的1,3-二烷基化甲氧基阿伦烯在酸性催化下发生环合反应，生成1,7-二氧杂螺[5.5]十一碳-4-烯。类似地，由2-炔基四氢吡喃重排生成的环状丙三烯醇醚（2-乙烯基四氢吡喃）在酸性处理下发生环合反应，生成1,6-二氧杂螺[4.5]癸-3-烯。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26640
• 作为产物：
  描述：

  (2S*,6R*)-6-tert-Butyl-2-hydroxymethyltetrahydropyran 在 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2R*,6R*)-6-tert-Butyl-2-(2,2-dibromoethenyl)tetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  Allenol Ether Intermediates in the Synthesis of 1,7-Dioxaspiro[5.5]undec-4-enes and 1,6-Dioxaspiro[4.5]dec-3-enes

  摘要：

  通过相应的锂衍生物对甲氧基阿伦烯进行序列二烷基化，得到的1,3-二烷基化甲氧基阿伦烯在酸性催化下发生环合反应，生成1,7-二氧杂螺[5.5]十一碳-4-烯。类似地，由2-炔基四氢吡喃重排生成的环状丙三烯醇醚（2-乙烯基四氢吡喃）在酸性处理下发生环合反应，生成1,6-二氧杂螺[4.5]癸-3-烯。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26640