3,5-O-benzylidene-6-deoxy-6-iodo-1,2-O-isopropylidene-β-L-idofuranose | 34049-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,5-O-benzylidene-6-deoxy-6-iodo-1,2-O-isopropylidene-β-L-idofuranose
• 英文别名: (1S,2R,6R,8S,9R)-9-(iodomethyl)-4,4-dimethyl-11-phenyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[6.4.0.02,6]dodecane
• CAS: 34049-10-0
• 化学式: C₁₆H₁₉IO₅
• 分子量: 418.228
• InChiKey: WHEAZYMTMQITFA-AQSJMSBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  O3,O5-((Ξ)-benzylidene)-O1,O2-isopropylidene-α-D-xylo-6-deoxy-hex-5-enofuranose 在 四氢呋喃 、 硼烷 、 sodium acetate 、 chloroamine-T 、 sodium iodide 作用下， 生成 3,5-O-benzylidene-6-deoxy-6-iodo-1,2-O-isopropylidene-β-L-idofuranose
  参考文献：
  名称：

  放射性标记化学中使用的新合成溴化程序：在轻度氧化剂存在下，碳水化合物的C-金属化衍生物与溴化物的反应†

  摘要：

  在2摩尔当量的存在下。对于AcONa，三糖基硼烷1和二环己基糖基硼烷2均易于与由溴化物和N-氯代琥珀酰亚胺（NCS）原位产生的氯化溴反应，得到溴糖3（分别为75％和60％）。BH 3 -THF /溴化物/ NCS / 2 AcONa程序的使用可实现快速的面特异性合成6（溴的吸收率为58％）和面选择性合成8/9（溴的吸收率为71％），分别来自乙烯基醚衍生物5和7。二环己基硼烷/溴化物/ NCS / 2 AcONa方法可快速定量地转化11至溴糖12（91％）。硼氢化-反金属化序列使获得C-化的碳水化合物13（71％）和14（78％）成为可能。通过与一当量的溴化物/氯胺-T / HCl水溶液反应，自然裂解双（糖基）汞衍生物13，得到3（87％）和14（76％）。炔糖15的氢化锡烷基化得到（E）-锡烷基乙烯基衍生物16作为主要产物。后者的前体16被溴化物/氯胺-T / HCl水溶液试剂自发裂解，得到溴丁糖。17（96％）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660403

文献信息

• New Synthetic Bromination Procedures for Use in Radiolabelling-Chemistry: Reaction ofC-Metallated Derivatives of Carbohydrates with Bromide, in the Presence of Mild Oxidizing Agents
  作者：Jean-Richard Neeser、Laurance D. Hall、Julius A. Balatoni

  DOI：10.1002/hlca.19830660403

  日期：1983.6.15

  triglycosylborane 1 and dicyclohexylglycosylborane 2 readily react with bromine chloride generated in situ from bromide and N-chlorosuccinimide (NCS) to give the bromo-sugar 3 (75 and 60%, resp.). The use of the BH3-THF/bromide/NCS/2 AcONa procedure permits the rapid, face-specific synthesis of 6 (58% uptake of bromine) and face-selective synthesis of 8/9 (71% uptake of bromine), from vinyl ether derivatives

  在2摩尔当量的存在下。对于AcONa，三糖基硼烷1和二环己基糖基硼烷2均易于与由溴化物和N-氯代琥珀酰亚胺（NCS）原位产生的氯化溴反应，得到溴糖3（分别为75％和60％）。BH 3 -THF /溴化物/ NCS / 2 AcONa程序的使用可实现快速的面特异性合成6（溴的吸收率为58％）和面选择性合成8/9（溴的吸收率为71％），分别来自乙烯基醚衍生物5和7。二环己基硼烷/溴化物/ NCS / 2 AcONa方法可快速定量地转化11至溴糖12（91％）。硼氢化-反金属化序列使获得C-化的碳水化合物13（71％）和14（78％）成为可能。通过与一当量的溴化物/氯胺-T / HCl水溶液反应，自然裂解双（糖基）汞衍生物13，得到3（87％）和14（76％）。炔糖15的氢化锡烷基化得到（E）-锡烷基乙烯基衍生物16作为主要产物。后者的前体16被溴化物/氯胺-T / HCl水溶液试剂自发裂解，得到溴丁糖。17（96％）。