6-chloro-3-hydroxy-3-phenylindolin-2-one | 92161-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-chloro-3-hydroxy-3-phenylindolin-2-one
• 英文别名: 6-chloro-3-hydroxy-3-phenyl-1H-indol-2-one
• CAS: 92161-52-9
• 化学式: C₁₄H₁₀ClNO₂
• 分子量: 259.692
• InChiKey: SKUHXTHFNMURIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-3-hydroxy-3-phenylindolin-2-one 在 盐酸 、 乙基溴化镁 、 溶剂黄146 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 tert-butyl 6-chloro-2-oxo-3-phenylindoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对映体富集的C简便合成γ经由不对称亲核加成/质子化级联-Tetrasubstitutedα氨基酸衍生物

  摘要：

  已经描述了3-取代的羟吲哚和2-邻苯二甲酰亚胺基丙烯酸乙酯的不对称亲核加成/质子化反应。这种策略可以给予至C直接访问γ -tetrasubstitutedα氨基酸衍生物轴承1,3-不相邻的立体中心具有高达98％的收率，94：6 DR，和> 99％ee的。提出了在过渡态下的双重活化，并且可以简单地通过将辛可尼丁衍生的催化剂改变为辛可宁类似物来获得相反的对映异构体。

  DOI：

  10.1021/ol200550y
• 作为产物：
  描述：

  2-azido-4-chloro-1-(phenylethynyl)benzene 在 palladium diacetate 、 对甲苯磺酸 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.67h， 以63%的产率得到6-chloro-3-hydroxy-3-phenylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过2-炔基芳基叠氮化物就地生成的2-羟基-吲哚-3-酮的酰基转移，一锅合成3-羟基-2-氧吲哚

  摘要：

  已经描述了一种新颖的一锅法，该方法通过由2-炔基芳基叠氮化物就地产生的2-羟基-吲哚-3-酮的酰基转移而制备3-羟基-2-氧吲哚。在温和的条件下完成反应，以中等至良好的产率得到各种3-羟基-2-氧吲哚衍生物。

  DOI：

  10.1039/d0nj04588h

文献信息

• Counterion Control of <i>t</i> ‐BuO‐Mediated Single Electron Transfer to Nitrostilbenes to Construct <i>N</i> ‐Hydroxyindoles or Oxindoles
  作者：Yingwei Zhao、Haoran Zhu、Siyoung Sung、Donald J. Wink、Joseph M. Zadrozny、Tom G. Driver

  DOI：10.1002/anie.202104319

  日期：2021.8.23

  tert-Butoxide unlocks new reactivity patterns embedded in nitroarenes. Exposure of nitrostilbenes to sodium tert-butoxide was found to produce N-hydroxyindoles at room temperature without an additive. Changing the counterion to potassium changed the reaction outcome to yield solely oxindoles through an unprecedented dioxygen-transfer reaction followed by a 1,2-phenyl migration. Mechanistic experiments

  叔丁醇解锁了硝基芳烃中嵌入的新反应模式。研究发现，在室温下，硝基芪与叔丁醇钠接触即可产生 N-羟基吲哚，无需任何添加剂。将抗衡离子改为钾改变了反应结果，通过前所未有的双氧转移反应和随后的 1,2-苯基迁移仅产生羟吲哚。机理实验证实这些反应通过自由基中间体进行，并表明抗衡离子配位控制是否形成羟吲哚或 N-羟基吲哚产物。
• One-pot synthesis of 3-hydroxy-2-oxindoles <i>via</i> acyloin rearrangements of 2-hydroxy-indolin-3-ones generated <i>in situ</i> from 2-alkynyl arylazides
  作者：Zhiqiang Zhou、Yao Xu、Boyu Zhu、Ping Li、Guiwen Hu、Fan Yang、Shijie Xu、Xiaoxiang Zhang

  DOI：10.1039/d0nj04588h

  日期：——

  A novel one-pot method to prepare 3-hydroxy-2-oxindoles via acyloin rearrangements of 2-hydroxy-indolin-3-ones generated in situ from 2-alkynyl arylazides has been described. The reaction was accomplished to afford a variety of 3-hydroxy-2-oxindole derivatives in moderate to good yields under mild conditions.

  已经描述了一种新颖的一锅法，该方法通过由2-炔基芳基叠氮化物就地产生的2-羟基-吲哚-3-酮的酰基转移而制备3-羟基-2-氧吲哚。在温和的条件下完成反应，以中等至良好的产率得到各种3-羟基-2-氧吲哚衍生物。
• [EN] 3-HYDROXYOXINDOLE DERIVATIVES AS CRHR2 ANTAGONIST<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 3-HYDROXYOXINDOLE UTILES EN TANT QU'ANTAGONISTES DU CRHR2
  申请人：RAQUALIA PHARMA INC

  公开号：WO2022071484A1

  公开（公告）日：2022-04-07

  The present invention relates to 3-hydroxyoxindole derivatives which have antagonistic activities against CRHR2, and which are useful in the treatment or prevention of disorders and diseases in which CRHR2 is involved. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the prevention or treatment of such diseases in which CRHR2 is involved.

  本发明涉及具有对CRHR2拮抗活性的3-羟基氧吲哚衍生物，用于治疗或预防涉及CRHR2的疾病和疾病。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物以及在预防或治疗涉及CRHR2的这些疾病中使用这些化合物和组合物。
• ArPNO-catalyzed acylative kinetic resolution of tertiary alcohols: access to 3-hydroxy-3-substituted oxindoles
  作者：Min Yang、Yu-Lin Gao、Ming-Sheng Xie、Hai-Ming Guo

  DOI：10.1039/d2ob01205g

  日期：——

  Bifunctional chiral 4-aryl-pyridine-N-oxides (ArPNO) were reported for the acylative kinetic resolution of 3-hydroxy-3-substituted oxindoles, where the oxygen acts as the nucleophilic site. Using less sterically hindered acetic anhydride, both the recovered tertiary heterocyclic alcohols and the ester products exhibited good to excellent results with s-factors up to 167. Control experiments supported

  据报道，双功能手性 4-芳基-吡啶-N-氧化物 (ArPNO) 用于 3-羟基-3-取代的羟吲哚的酰化动力学拆分，其中氧充当亲核位点。使用较少空间位阻的乙酸酐，回收的叔杂环醇和酯产物都表现出良好至优异的结果，s因子高达 167。对照实验支持双重活化方式，其中N-氧化物基团和 N-H 质子在ArPNO 对于高选择性和增强催化反应性至关重要。与广泛使用的手性 NHC、异硫属元素脲和 DMAP 催化剂相比，我们发现手性 ArPNO 在叔醇的动力学拆分中也是有效的有机催化剂。
• Synthesis of Sulfur-Containing Oxindoles by Photoinduced Alkene Difunctionalization via Sulfur 1,2-Relocation
  作者：Cong Lu、Rui Chen、Rui Wang、Dong Jing、Ke Zheng

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c04189

  日期：2023.2.10

  which have been widely applied in agrochemicals and pharmaceuticals. Herein, a new approach for the efficient construction of sulfur-containing oxindoles by photoinduced alkene difunctionalization via sulfur 1,2-relocation is developed. The method exhibited a high functional group tolerance and broad substrate compatibility. A library of sulfur-containing oxindole derivatives were synthesized under mild

  有机硫化合物广泛存在于各种天然产物中，广泛应用于农药和医药领域。在此，开发了一种通过硫 1,2-重定位光诱导烯烃双官能化有效构建含硫羟吲哚的新方法。该方法表现出高官能团耐受性和广泛的底物相容性。在温和条件下（无金属、无光催化剂和无添加剂）合成了一个含硫羟吲哚衍生物库。机理研究表明，这种光化学过程是由羟吲哚烯醇化物与氧化还原活性酯形成 EDA 复合物引发的，β-硫基自由基的 C-S 键裂解原位生成烯烃是该过程的关键步骤转型。