tert-butyl 6-chloro-2-oxo-3-phenylindoline-1-carboxylate | 1175713-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 6-chloro-2-oxo-3-phenylindoline-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 6-chloro-2-oxo-3-phenyl-3H-indole-1-carboxylate
• CAS: 1175713-11-7
• 化学式: C₁₉H₁₈ClNO₃
• 分子量: 343.81
• InChiKey: OSCZWAIBVVDHJW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  435.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.276±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 6-chloro-2-oxo-3-phenylindoline-1-carboxylate 、 丙烯醛 在 Br^(1-)*C₄₆H₃₈F₁₂P⁽¹⁺⁾ 、 Potassium benzoate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到tert-butyl (3S)-6-chloro-2-oxo-3-(3-oxopropyl)-3-phenylindole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  He, Rongjun; Ding, Changhua; Maruoka, Keiji, Angewandte Chemie - International Edition, 2009, vol. 48, p. 4559 - 4561

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-chloro-3-hydroxy-3-phenylindolin-2-one 在 盐酸 、 乙基溴化镁 、 溶剂黄146 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 tert-butyl 6-chloro-2-oxo-3-phenylindoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对映体富集的C简便合成γ经由不对称亲核加成/质子化级联-Tetrasubstitutedα氨基酸衍生物

  摘要：

  已经描述了3-取代的羟吲哚和2-邻苯二甲酰亚胺基丙烯酸乙酯的不对称亲核加成/质子化反应。这种策略可以给予至C直接访问γ -tetrasubstitutedα氨基酸衍生物轴承1,3-不相邻的立体中心具有高达98％的收率，94：6 DR，和> 99％ee的。提出了在过渡态下的双重活化，并且可以简单地通过将辛可尼丁衍生的催化剂改变为辛可宁类似物来获得相反的对映异构体。

  DOI：

  10.1021/ol200550y

文献信息

• Chiral Tertiary Sulfonium Salts as Effective Catalysts for Asymmetric Base-Free Neutral Phase-Transfer Reactions
  作者：Shiyao Liu、Keiji Maruoka、Seiji Shirakawa

  DOI：10.1002/anie.201612328

  日期：2017.4.18

  Although chiral quaternary ammonium and phosphonium salts are commonly used for asymmetric organocatalysis, the catalytic ability of chiral tertiary sulfonium salts has yet to be demonstrated in asymmetric synthesis. Herein, we show that chiral bifunctional trialkylsulfonium salts catalyze highly enantioselective conjugate additions of 3‐substituted oxindoles to maleimides under base‐free neutral phase‐transfer

  尽管手性季铵盐和phospho盐通常用于不对称有机催化，但手性叔sulf盐的催化能力尚未在不对称合成中得到证明。本文中，我们显示了在无碱中性相转移条件下，手性双官能三烷基s盐催化3-取代的羟吲哚向马来酰亚胺的高对映选择性共轭加成反应。
• Catalytic Asymmetric Allylation of 3-Aryloxindoles by Merging Palladium Catalysis and Asymmetric H-Bonding Catalysis
  作者：Amina Boucherif、Shu-Wen Duan、Zhi-Guang Yuan、Liang-Qiu Lu、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1002/adsc.201501155

  日期：2016.8.18

  A catalytic asymmetric allylic alkylation reaction of 3‐aryloxindoles was accomplished via a dual catalysis merging palladium catalysis and asymmetric H‐bonding catalysis for the first time. Using this approach, allylated oxindoles bearing chiral all‐carbon quaternary centers were produced in high yields with good enantioselectivities (up to 92 % yield and 96:4 er).

  首次通过合并钯催化和不对称氢键催化的双重催化完成了3-芳基羟吲哚的催化不对称烯丙基烷基化反应。使用这种方法，可以以高收率和良好的对映选择性（高达92％的收率和96：4 er）生产带有手性全碳四元中心的烯丙基化的吲哚。
• Construction of sterically congested oxindole derivatives <i>via</i> visible-light-induced radical-coupling
  作者：Yanling Shen、Ning Lei、Cong Lu、Dailin Xi、Xinxin Geng、Pan Tao、Zhishan Su、Ke Zheng

  DOI：10.1039/d1sc05273j

  日期：——

  conjugated dienes and enynes, and a broad array of polyfluoroalkyl iodide and oxindoles), which enables modular modification of complex drug-like compounds in one chemical step. The success of solar-driven transformation, large-scale synthesis, and the late-stage functionalization of bioactive molecules, as well as promising tumor-suppressing biological activities, highlights the potential for practical applications

  oxindole 支架代表了许多天然产物和药物相关分子的重要结构特征。在此，我们报告了一种用于合成复杂的 3,3'-二取代 oxindole 衍生物的可见光诱导模块化方法。在温和条件下（不含金属和光催化剂，> 80 个例子），可以通过催化三组分自由基偶联反应合成有价值的含氟烷基的高度空间拥挤的羟吲哚衍生物库。该策略显示出高官能团耐受性和广泛的底物兼容性（包括各种末端或非末端烯烃、共轭二烯和烯炔，以及各种多氟烷基碘和羟吲哚），从而能够对复杂的类药物化合物进行模块化修饰在一个化学步骤中。太阳能驱动转化、大规模合成和生物活性分子的后期功能化的成功，以及有希望的肿瘤抑制生物活性，突出了该策略的实际应用潜力。包括一系列控制实验、紫外-可见光谱和 DFT 计算在内的机理研究表明，该反应经历了一个连续的两步自由基偶联过程，光敏全氟烷基苄基碘是转化的关键中间体。
• Bimetallic Palladium/Cobalt Catalysis for Enantioselective Allylic C−H Alkylation via a Transient Chiral Nucleophile Strategy
  作者：Hongkai Wang、Yang Xu、Fangqing Zhang、Yangbin Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/anie.202115715

  日期：2022.3.14

  An asymmetric allylic C−H functionalization has been developed by making use of transient chiral nucleophiles, as well as bimetallic synergistic catalysis with an achiral Pd0 catalyst and a chiral N,N′-dioxide-CoII complex. The corresponding allylated products could be obtained in moderate to good yields with excellent regio- (l/b>20 : 1) and enantioselectivities (up to 99 % ee) under mild reaction

  通过使用瞬态手性亲核试剂以及与非手性 Pd 0催化剂和手性N , N'-二氧化物-Co II配合物的双金属协同催化，已经开发了不对称的烯丙基 C-H 官能化。在温和的反应条件下，可以以中等至良好的收率获得相应的烯丙基化产物，并具有优异的区域选择性（ l/b >20:1）和对映选择性（高达 99% ee ）。
• A Base-Free Neutral Phase-Transfer Reaction System
  作者：Seiji Shirakawa、Lijia Wang、Rongjun He、Satoru Arimitsu、Keiji Maruoka

  DOI：10.1002/asia.201402194

  日期：2014.6

  phase‐transfer reaction system can be applied to highly enantioselective conjugate addition and aldol reactions under the influence of chiral bifunctional ammonium bromides as key catalysts. The structure of the chiral ammonium enolate intermediate is discussed based on the single‐crystal X‐ray structures of relevant ammonium salts and the importance of bifunctional design of catalyst is clearly explained in the

  尽管一般认为使用季铵盐催化的相转移反应需要碱添加剂，但我们发现，即使没有任何碱添加剂，在存在亲脂性季铵溴化物的情况下，在水中将3-取代的羟吲哚共轭添加到硝基烯烃中也能顺利进行。 –有机两相条件。研究了这种新型的无碱中性相转移反应体系的机理，并提出了假定的催化循环以及水和相转移催化剂的亲脂性的有趣影响。无碱中性相转移反应体系可在手性双官能溴化铵作为关键催化剂的情况下用于高对映选择性共轭加成和醛醇缩合反应。