(+/-)-8,9-dihydro-8-hydroxy-4-[(methoxycarbonyl)oxy]furo[3,2-f]quinoline-6(7H)-carboxylate | 198877-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-8,9-dihydro-8-hydroxy-4-[(methoxycarbonyl)oxy]furo[3,2-f]quinoline-6(7H)-carboxylate
• 英文别名: methyl 8-hydroxy-4-methoxycarbonyloxy-8,9-dihydro-7H-furo[3,2-f]quinoline-6-carboxylate
• CAS: 198877-84-8
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₇
• 分子量: 321.287
• InChiKey: LJUNWJQSFCGIAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-8,9-dihydro-8-hydroxy-4-[(methoxycarbonyl)oxy]furo[3,2-f]quinoline-6(7H)-carboxylate 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (7bRS,8aSR)-1,2,8,8a-tetrahydro-4H-benzo[e]cyclopropa[c]furo-[3,2-e]indol-4-one
  参考文献：
  名称：

  使用新设计的苯酚形成反应制备双卡霉素SA的苯，呋喃和噻吩类似物。

  摘要：

  以消旋形式合成了五种杜卡霉素SA 9a-e的A环类似物，从而改变了我们向杜卡霉素SA的第二条合成路线。通过设计更方便的方法克服了在关键的苯酚形成步骤中从传统的Kuwajima条件下将16a，b中的17a，b固定下来的问题：在双（三苯基膦）钯存在下，简单地在苯中加热16a-c （II）氯化物（10摩尔％），碳酸铯（3当量）和三苯基膦（0.3当量）以高产率86-91％得到17a-c。几乎根据所报道的途径，容易将中间体17a-e引入A环类似物（+/-）-9a-e。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.1558
• 作为产物：
  描述：

  Furo[3,2-f]quinolin-4-ol 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 24.83h， 生成 (+/-)-8,9-dihydro-8-hydroxy-4-[(methoxycarbonyl)oxy]furo[3,2-f]quinoline-6(7H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用新设计的苯酚形成反应制备双卡霉素SA的苯，呋喃和噻吩类似物。

  摘要：

  以消旋形式合成了五种杜卡霉素SA 9a-e的A环类似物，从而改变了我们向杜卡霉素SA的第二条合成路线。通过设计更方便的方法克服了在关键的苯酚形成步骤中从传统的Kuwajima条件下将16a，b中的17a，b固定下来的问题：在双（三苯基膦）钯存在下，简单地在苯中加热16a-c （II）氯化物（10摩尔％），碳酸铯（3当量）和三苯基膦（0.3当量）以高产率86-91％得到17a-c。几乎根据所报道的途径，容易将中间体17a-e引入A环类似物（+/-）-9a-e。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.1558

文献信息

• A Novel Phenol-Forming Reaction for Preparation of Benzene, Furan, and Thiophene Analogs of CC-1065/Duocarmycin Pharmacophores
  作者：Hideaki Muratake、Aki Hayakawa、Mitsutaka Natsume

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01786-3

  日期：1997.10

  A palladium-catalyzed intramolecular coupling reaction between methyl ketones and triflates was developed for preparation of phenol derivatives 13, 14, and 15 from 10, 11, and 12 in high yields. Potent antitumor substances 35, 36, and 37 were prepared from 13, 14, and 15. © 1997 Elsevier Science Ltd.

  开发了钯催化的甲基酮和三氟甲磺酸酯之间的分子内偶联反应，以高产率从10、11和12制备苯酚衍生物13、14和15。由13、14和15制备有效的抗肿瘤物质35、36和37。©1997爱思唯尔科学有限公司。
• Preparation of Benzene, Furan, and Thiophene Analogs of Duocarmycin SA Employing a Newly-Devised Phenol-Forming Reaction.
  作者：Hideaki MURATAKE、Aki HAYAKAWA、Mitsutaka NATSUME

  DOI：10.1248/cpb.48.1558

  日期：——

  route toward duocarmycin SA. The problem encountered at the crucial phenol forming step to secure 17a, b from 16a, b under the conventionally used Kuwajima conditions was overcome by devising a more convenient method: simple heating of 16a-c in benzene in the presence of bis(triphenylphosphine)palladium(II) chloride (10 mol%), cesium carbonate (3 eq), and triphenylphosphine (0.3 eq) gave 17a-c in high

  以消旋形式合成了五种杜卡霉素SA 9a-e的A环类似物，从而改变了我们向杜卡霉素SA的第二条合成路线。通过设计更方便的方法克服了在关键的苯酚形成步骤中从传统的Kuwajima条件下将16a，b中的17a，b固定下来的问题：在双（三苯基膦）钯存在下，简单地在苯中加热16a-c （II）氯化物（10摩尔％），碳酸铯（3当量）和三苯基膦（0.3当量）以高产率86-91％得到17a-c。几乎根据所报道的途径，容易将中间体17a-e引入A环类似物（+/-）-9a-e。