3-(Butylthio)-1,1,1-trifluoropropan-2-one | 34509-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(Butylthio)-1,1,1-trifluoropropan-2-one
• 英文别名: 3-butylsulfanyl-1,1,1-trifluoro-propan-2-one；3-Butylsulfanyl-1,1,1-trifluoropropan-2-one
• CAS: 34509-08-5
• 化学式: C₇H₁₁F₃OS
• 分子量: 200.225
• InChiKey: PEBSSHOGFAFMQB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  182.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.167±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(Butylthio)-1,1,1-trifluoropropan-2-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 反应 96.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  硫氧化态和空间体积对三氟甲基酮 (TFK) 与羧酸酯酶和脂肪酸酰胺水解酶 (FAAH) 结合动力学的影响。

  摘要：

  羧酸酯酶代谢许多外源性和内源性含酯化合物，包括化疗剂 CPT-11、抗流感病毒剂奥司他韦和许多农用化学品。含三氟甲基酮 (TFK) 的化合物与酮部分的 β 硫原子是迄今为止鉴定的最有效的羧酸酯酶和酰胺酶抑制剂之一。该研究检查了烷基链长度（即空间效应）和硫氧化态对 TFK 抑制剂效力 (IC50) 和结合动力学 (k(i)) 的影响。选择性羧酸酯酶抑制剂 benzil 用作不含 TFK 的对照。使用两种商业酯酶（猪和兔肝酯酶）和两种人重组酯酶（hCE-1 和 hCE-2）以及人重组脂肪酸酰胺水解酶 (FAAH) 检查这些影响。此外，还使用 ​​1H NMR、X 射线晶体学和从头计算的组合来检查抑制机制。总体而言，数据表明，虽然硫氧化态对抑制剂效力和结合动力学都有深远的影响，但空间效应占主导地位并超越了硫氧化的贡献。此外，数据表明，由于对酮水合和/或分子内氢键形成的影响，在酮中包含一个硫原子 β

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.10.081
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-3,3,3-三氟丙酮 、 丁硫醇 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 3-(Butylthio)-1,1,1-trifluoropropan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Noskov,V.G.; Soborovskii,L.S., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1971, vol. 7, p. 2305

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Noskov,V.G.; Soborovskii,L.S., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1971, vol. 7, p. 2305
  作者：Noskov,V.G.、Soborovskii,L.S.

  DOI：——

  日期：——
• Influence of sulfur oxidation state and steric bulk upon trifluoromethyl ketone (TFK) binding kinetics to carboxylesterases and fatty acid amide hydrolase (FAAH)
  作者：Craig E. Wheelock、Kosuke Nishi、Andy Ying、Paul D. Jones、Michael E. Colvin、Marilyn M. Olmstead、Bruce D. Hammock

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.10.081

  日期：2008.2.15

  both inhibitor potency and binding kinetics, the steric effects dominate and override the contributions of sulfur oxidation. In addition, the data suggest that inclusion of a sulfur atom beta to the ketone contributes an increase (approximately 5-fold) in inhibitor potency due to effects upon ketone hydration and/or intramolecular hydrogen bond formation. These results provide further information on the

  羧酸酯酶代谢许多外源性和内源性含酯化合物，包括化疗剂 CPT-11、抗流感病毒剂奥司他韦和许多农用化学品。含三氟甲基酮 (TFK) 的化合物与酮部分的 β 硫原子是迄今为止鉴定的最有效的羧酸酯酶和酰胺酶抑制剂之一。该研究检查了烷基链长度（即空间效应）和硫氧化态对 TFK 抑制剂效力 (IC50) 和结合动力学 (k(i)) 的影响。选择性羧酸酯酶抑制剂 benzil 用作不含 TFK 的对照。使用两种商业酯酶（猪和兔肝酯酶）和两种人重组酯酶（hCE-1 和 hCE-2）以及人重组脂肪酸酰胺水解酶 (FAAH) 检查这些影响。此外，还使用 ​​1H NMR、X 射线晶体学和从头计算的组合来检查抑制机制。总体而言，数据表明，虽然硫氧化态对抑制剂效力和结合动力学都有深远的影响，但空间效应占主导地位并超越了硫氧化的贡献。此外，数据表明，由于对酮水合和/或分子内氢键形成的影响，在酮中包含一个硫原子 β