crinamine | 41855-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 石蒜科生物碱
• 英文名称: crinamine
• 英文别名: (1S,13S,15R,18S)-15-methoxy-5,7-dioxa-12-azapentacyclo[10.5.2.01,13.02,10.04,8]nonadeca-2,4(8),9,16-tetraen-18-ol
• CAS: 41855-34-9
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₄
• 分子量: 301.342
• InChiKey: YGPRSGKVLATIHT-UQCMEYCASA-N

物化性质

• 沸点：
  467.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  crinamine 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 生成 11-Oxo-crinamin
  参考文献：
  名称：

  通过3-芳基-5-溴-2-吡喃酮的区域选择性合成和Diels-Alder反应合成（±）-可兰宁，（±）-可兰宁和（±）-6a-表位-可可胺

  摘要：

  我们设计了一种新的统一合成方案，用于由3-（3,4-亚甲基二氧苯基）-5-的Diels-Alder环加成物中的（±）-可兰宁，（±）-可可胺和（±）-6a-表位-可可胺。溴-2-吡喃酮与TBS乙烯基醚。由3，5-二溴-2-吡喃酮的C3-选择性Stille偶联反应制备必需的3-（3，4-亚甲基二氧苯基）-5-溴-2-吡喃酮。还应注意的是，溴乙烯可以用作进一步衍生化的处理。

  DOI：

  10.1021/jo8008353
• 作为产物：
  描述：

  在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到crinamine
  参考文献：
  名称：

  通过3-芳基-5-溴-2-吡喃酮的区域选择性合成和Diels-Alder反应合成（±）-可兰宁，（±）-可兰宁和（±）-6a-表位-可可胺

  摘要：

  我们设计了一种新的统一合成方案，用于由3-（3,4-亚甲基二氧苯基）-5-的Diels-Alder环加成物中的（±）-可兰宁，（±）-可可胺和（±）-6a-表位-可可胺。溴-2-吡喃酮与TBS乙烯基醚。由3，5-二溴-2-吡喃酮的C3-选择性Stille偶联反应制备必需的3-（3，4-亚甲基二氧苯基）-5-溴-2-吡喃酮。还应注意的是，溴乙烯可以用作进一步衍生化的处理。

  DOI：

  10.1021/jo8008353

文献信息

• METHODS, COMPOSITIONS AND KITS FOR PROMOTING MOTOR NEURON SURVIVAL AND TREATING AND DIAGNOSING NEURODEGENERATIVE DISORDERS
  申请人：PRESIDENT AND FELLOWS OF HARVARD COLLEGE

  公开号：US20160082015A1

  公开（公告）日：2016-03-24

  Methods, compositions, and kits for promoting motor neuron survival and for treatment and diagnosis of neurodegenerative disorders such as Amyotrophic lateral sclerosis (ALS) and Spinal muscular atrophy (SMA) are described herein.

  本文描述了促进运动神经元存活以及治疗和诊断神经退行性疾病，如肌萎缩侧索硬化症（ALS）和脊髓性肌萎缩症（SMA）的方法、组合物和试剂盒。
• Bioactive alkaloids from Brunsvigia radulosa
  作者：William E. Campbell、Jerald J. Nair、David W. Gammon、Carles Codina、Jaume Bastida、Francesc Viladomat、Peter J. Smith、Carl F. Albrecht

  DOI：10.1016/s0031-9422(99)00575-0

  日期：2000.3

  A phytochemical investigation of the bulbs of Brunsvigia radulosa yielded the new alkaloid 1-O-acetylnorpluviine, together with the known structures 1-epideacetylbowdensine, crinamine, crinine, hamayne, lycorine, anhydrolycorin-6-one and sternbergine. All structures were established by spectroscopic evidence. Some of the: C-13 assignments which were reported for crinamine and hamayne were corrected by means of 2D NMR techniques. Tn order to provide a further structure for biological testing, crinamine was converted to apohaemanthamine. The alkaloids were tested for activity against two strains of cultured Plasmodium falciparum and for cytotoxicity with BL6 mouse melanoma cells. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Total Syntheses of (±)-Crinine, (±)-Crinamine, and (±)-6a-<i>epi</i>-Crinamine via the Regioselective Synthesis and Diels−Alder Reaction of 3-Aryl-5-bromo-2-pyrone
  作者：Nguyen Thanh Tam、Jayhyok Chang、Eun-Ju Jung、Cheon-Gyu Cho

  DOI：10.1021/jo8008353

  日期：2008.8.1

  new unified synthetic protocol to (±)-crinine, (±)-crinamine, and (±)-6a-epi-crinamine from the Diels−Alder cycloadduct of 3-(3,4-methylenedioxyphenyl)-5-bromo-2-pyrone with TBS vinyl ether. The requisite 3-(3,4-methylenedioxyphenyl)-5-bromo-2-pyrone was prepared from the C3-selective Stille coupling reaction of 3,5-dibromo-2-pyrone. Also noted is that the vinyl bromide can be used as a handle for further

  我们设计了一种新的统一合成方案，用于由3-（3,4-亚甲基二氧苯基）-5-的Diels-Alder环加成物中的（±）-可兰宁，（±）-可可胺和（±）-6a-表位-可可胺。溴-2-吡喃酮与TBS乙烯基醚。由3，5-二溴-2-吡喃酮的C3-选择性Stille偶联反应制备必需的3-（3，4-亚甲基二氧苯基）-5-溴-2-吡喃酮。还应注意的是，溴乙烯可以用作进一步衍生化的处理。