苉 | 213-46-7

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 挥发性有机化合物(VOCs)
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 苉
• 中文别名: 茜
• 英文名称: picene
• 英文别名: [5]phenacene
• CAS: 213-46-7
• 化学式: C₂₂H₁₄
• 分子量: 278.353
• InChiKey: GBROPGWFBFCKAG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  366-367°
• 沸点：
  bp 518-520°
• 密度：
  1.1489 (estimate)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
• 最大波长(λmax)：
  285nm(CH2Cl2)(lit.)
• 保留指数：
  500
• 稳定性/保质期：

  苄是一个苯环浓缩连接成W型的芳香族化合物。在过去的五十年间，许多无机超导材料被研发出来，例如氧化铜和氧化铁。自1973年TTF（电子供体）和TCNQ（电子受体）电荷转移复合物类似金属类物质的研究发现，几种类别不同的分子金属材料也被开发出来。A.F. Herbard在1991年研究了碱金属掺杂富勒烯C60的超导性质。其他石墨和烃类化合物也用于超导性能的研究中。苄结构简单，是超导材料中的首个实例。苄的能带缺口为3.3eV，比并五苯的1.8eV大，并且苄的电离能5.5eV也大于并五苯的电离能。根据这些特性，科学家认为苄比并五苯更具有化学稳定性。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

代谢

多环芳烃（PAHs）的代谢发生在所有组织中，通常通过细胞色素P-450及其相关酶进行。多环芳烃被代谢成反应性中间体，其中包括环氧中间体、二氢二醇、酚、醌以及它们的各种组合。酚、醌和二氢二醇都可以与葡萄糖苷酸和硫酸酯结合；醌还可以形成谷胱甘肽结合物。

PAH metabolism occurs in all tissues, usually by cytochrome P-450 and its associated enzymes. PAHs are metabolized into reactive intermediates, which include epoxide intermediates, dihydrodiols, phenols, quinones, and their various combinations. The phenols, quinones, and dihydrodiols can all be conjugated to glucuronides and sulfate esters; the quinones also form glutathione conjugates. (L10)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 毒性总结

多环芳烃（PAHs）能够与血液中的蛋白质，如白蛋白结合，从而在体内进行传输。许多多环芳烃通过结合芳烃受体或甘氨酸N-甲基转移酶蛋白，诱导细胞色素P450酶的表达，尤其是CYP1A1、CYP1A2和CYP1B1。这些酶将多环芳烃代谢成其有毒的中间产物。多环芳烃的反应性代谢物（环氧化物中间体、二氢二醇、酚、醌及其各种组合）与DNA和其他细胞大分子共价结合，启动突变和致癌过程。

The ability of PAH's to bind to blood proteins such as albumin allows them to be transported throughout the body. Many PAH's induce the expression of cytochrome P450 enzymes, especially CYP1A1, CYP1A2, and CYP1B1, by binding to the aryl hydrocarbon receptor or glycine N-methyltransferase protein. These enzymes metabolize PAH's into their toxic intermediates. The reactive metabolites of PAHs (epoxide intermediates, dihydrodiols, phenols, quinones, and their various combinations) covalently bind to DNA and other cellular macromolecules, initiating mutagenesis and carcinogenesis. (L10, L23, A27, A32)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构致癌物：皮瑟烯

IARC Carcinogenic Agent:Picene

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构（IARC）致癌物分类：第3组：无法归类其对人类致癌性

IARC Carcinogenic Classes:Group 3: Not classifiable as to its carcinogenicity to humans

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构专著：第92卷：（2010年）一些非杂环多环芳烃及其相关暴露

IARC Monographs:Volume 92: (2010) Some Non-heterocyclic Polycyclic Aromatic Hydrocarbons and Some Related Exposures

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

3, 无法归类其对人类致癌性的类别。(L135)

3, not classifiable as to its carcinogenicity to humans. (L135)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

安全信息

• 危险等级：
  6.1(b)
• 海关编码：
  2901299090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1(b)
• 危险品运输编号：
  UN 2811

SDS

苉(升华提纯) 修改号码：6

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模块 1. 化学品
产品名称： Picene (purified by sublimation)
修改号码： 6

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 苉(升华提纯)
百分比： >99.5%(GC)
CAS编码： 213-46-7
俗名： Benzo[a]chrysene (purified by sublimation)
分子式： C22H14

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
苉(升华提纯) 修改号码：6

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。冷藏储存。
存放于惰性气体环境中。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
热敏, 光敏, 气敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 极淡的黄色-浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
366°C
沸点/沸程 525 °C
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 不溶于
苉(升华提纯) 修改号码：6

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模块 9. 理化特性
[其他溶剂]
极微溶于： 醚, 酒精

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性： skn-mus TDLo:15142ug/kg/112W-I
scu-mus TDLo:445 ug/kg
IARC = 3 （无法对人类的致癌性进行分类）。
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: TJ3700000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
苉(升华提纯) 修改号码：6

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

简介

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苉 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 picene-13,14-dione
  参考文献：
  名称：

  Burg, Chemische Berichte, 1880, vol. 13, p. 1836

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲基萘 在 sulfur 作用下， 生成 苉
  参考文献：
  名称：

  Friedmann, Chemische Berichte, 1916, vol. 49, p. 281

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Substituted Picenes through Pd-Catalyzed Cross-Coupling Reaction/Annulation Sequences and Their Physicochemical Properties
  作者：Ning-hui Chang、Xi-chao Chen、Hikaru Nonobe、Yasuhiro Okuda、Hiroki Mori、Kiyohiko Nakajima、Yasushi Nishihara

  DOI：10.1021/ol401375n

  日期：2013.7.19

  A novel and versatile synthetic method for picene derivatives is developed using the Pd-catalyzed intramolecular double cyclization of the corresponding 2,3-bis[(1Z)-2-phenylethenyl]-1,4-dichlorobenzenes, which are readily prepared by Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions of polyhalobenzenes with (Z)-arylethenylboronates. The physical properties of the obtained picenes can be modified via introducing

  利用相应的2,3-双[（1 Z）-2-苯基乙烯基] -1,4-二氯苯的Pd催化的分子内双环化反应，开发了一种新颖且用途广泛的Piene衍生物合成方法。–多卤代苯与（Z）-芳基乙烯基硼酸酯的Miyaura交叉偶联反应。可以通过将各种官能团引入到picene骨架上来修饰获得的picene的物理性质。通过紫外可见光谱和荧光光谱测量，CV和DFT计算以及X射线衍射分析研究了所有化合物。
• Combustion synthesis of mechanically activated powders in the Nb–Si system
  作者：Filippo Maglia、Chiara Milanese、Umberto Anselmi-Tamburini、Stefania Doppiu、Giorgio Cocco

  DOI：10.1557/jmr.2002.0295

  日期：2002.8

  The effect of the mechanical activation of the reactants on the self-propagating high-temperature synthesis (SHS) of niobium silicides was investigated. SHS experiments were performed on reactant powder blends of composition Nb:Si = 1:2 and Nb:Si = 5:3 pretreated for selected milling times. A self-sustaining reaction could be initiated when a sufficiently long milling time was employed. At short milling

  研究了反应物的机械活化对铌硅化物自蔓延高温合成 (SHS) 的影响。SHS 实验是对组成 Nb:Si = 1:2 和 Nb:Si = 5:3 的反应物粉末混合物进行的，这些混合物经过选定的研磨时间预处理。当使用足够长的研磨时间时，可以引发自持反应。在较短的研磨时间内，反应自熄或以不稳定模式传播。燃烧峰值温度、波速和产品成分受研磨处理长度的显着影响。足够长的研磨时间可以获得单相产品。
• Diels-Alder reactions of arylethenes. Synthesis of some [5]phenacenes and fluorenoanthracenes
  作者：Lucio Minuti、Aldo Taticchi、Eszter Gacs-Baitz、Assunta Marrocchi

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00642-5

  日期：1998.9

  A one-pot high yielding route to 3,4-dihydro-1-(2H)-anthracenone (9) based on high pressure Diels-Alder reaction is described. The synthesis of 3,4-dihydro-1-vinylphenanthrene (1) and 3,4-dihydro-1-vinylanthracene (2) is reported. A new synthetic two-step approach to [5]phenacenes and fluorenoanthracenes has been developed. It is based on the Diels-Alder reaction of arylethenes 1 and 2 with benzyne

  描述了基于高压Diels-Alder反应的一锅法高产率的生成3,4-二氢-1-（2H）-蒽酮（9）的途径。报道了3，4-二氢-1-乙烯基菲（1）和3，4-二氢-1-乙烯基蒽（2）的合成。已经开发出一种新的合成两步法合成[5]苯并菲和氟蒽。它基于芳烃1和2与苯炔（13），1,4-苯醌（14），1,4-萘醌（15）和inden-1-one（17）的Diels-Alder反应和芳构化的环加合物。1 H和1 H反应产物的结构分析给出了13 C-NMR光谱。
• Rhodium(II)-Catalyzed Cyclization of Bis(N-tosylhydrazone)s: An Efficient Approach towards Polycyclic Aromatic Compounds
  作者：Ying Xia、Zhenxing Liu、Qing Xiao、Peiyuan Qu、Rui Ge、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1002/anie.201201374

  日期：2012.6.4

  Ahead of the PAC: Polycyclic aromatic compounds (PACs) can be easily accessed by the combination of Suzuki–Miyaura cross‐coupling and a [Rh2(OAc)4]‐catalyzed carbene reaction using easily available bis(N‐tosylhydrazone)s as intermediates (see scheme; Ts=4‐toluenesulfonyl).

  在PAC之前：通过将Suzuki–Miyaura交叉偶联和[Rh 2（OAc）4 ]催化的卡宾反应结合使用，可轻松获得多环芳族化合物（PAC），方法是使用双（N-甲苯磺酰hydr）作为中间体（参见方案； Ts = 4-甲苯磺酰基）。
• 化合物、有机电致发光元件用材料、有机电致 发光元件和电子设备
  申请人：出光兴产株式会社

  公开号：CN105473600B

  公开（公告）日：2019-03-15

  提供更高性能的、特别是驱动电压和外量子效率良好、且长寿命化的有机电致发光元件和具有该有机电致发光元件的电子设备。进而提供用于实现它们的化合物。具体地，提供具有三亚苯骨架的特定结构的化合物、使用了该化合物的有机电致发光元件、以及具有该有机电致发光元件的电子设备。

表征谱图